在舞蹈上無所成就後，麥當娜認為自己的性格適合於在娛樂圈上發展。於是，她把注意力轉移到音樂上。“我開始學彈吉他，寫歌，開始時覺得挺可怕的，不知道我在幹什麼。但一旦我開始學彈吉他，歌就從我心中流出。哇！就像是發現某種魔力。然後，我對不跳舞也不感到不好受了。”
把麥當娜真正帶入音樂殿堂的是歌手兼作曲家唐·吉爾羅。起先，麥當娜和唐的關係曆時很短。麥當娜正十分關心自己的前途，她想找一種能把音樂創作和舞蹈結合起來的途徑。她仍然潛心於舞蹈，接連不斷地去參加麵試。
終於有一次，她拿到了一個跳主角的機會——帕特裏克·赫南德茲搖滾演唱會。由此，麥當娜突然被推舉到娛樂界的頂峰，但不是在美國。
赫南德茲是位迪斯科歌星。當時正以一首《Born ToBe Alive》走紅世界。他的兩位來自巴黎的主要製作人來美國幫他組織一台赴歐旅行演出的節目。他們一致認為麥當娜具有明星氣質，打算讓她一夜成名。就像麥當娜小時候愛看的好萊塢老電影一樣，她一時受寵若驚，立即飛往巴黎，在那裏開始接受聲樂訓練。此刻的麥當娜猶如登上了九重天，這一切使她興奮異常。無疑麥當娜的性格適合這種職業，這種生活方式。
然而，事情變得不盡人意。她被製作人帶來帶去，向人展示他們從紐約貧民窟挖出來的小東西。麥當娜隻得裝成是那麼回事，她到處惹事生非，也借此排遣她內心中真正感到的孤獨和思鄉之情。她會常常跑進一家高級餐館，一不要主菜，二不要開胃菜，就要三盤甜食。
她總是毫無定式，出人意料，按自己的想法做事。
一到紐約她便徑直去了教堂。唐繼續給她上音樂課，這一次是教她擊鼓。麥當娜的決心也非常大。吉爾莫兄弟和麥當娜的一位跳舞朋友安吉·斯密特組織了一個樂隊，定期在教堂裏排練。他們白天去打工，留下麥當娜一人在家擺弄所有的樂器。她學會了拉手風琴、彈吉他和擊鼓。
麥當娜要成為樂手的雄心大誌使其他夥伴跟他一起“受罪”。他們常常通宵排練，結束時正好吃早點。因此，他們取了一個名字“早餐俱樂部”。這段時間是麥當娜最開心的日子，也感到真正被愛的滋味。這種無拘無束、自由自在的環境給了麥當娜極大的空間。
狂放不羈、野性十足的麥當娜在紐約時代廣場舉辦了搖滾演唱會，一萬名歌迷聚集，想一睹麥當娜的風采。同一年，在巴黎南端一個公園裏，13萬歌迷與麥當娜共同歡歌，歌聲使得整個城市不能入睡，這一次演出創造了法國搖滾樂史上觀眾最多的記錄。
功成名就的麥當娜這時又瞄準了新方向。音樂錄像帶畢竟規模較小。麥當娜想當電影明星。吃一塹，長一智的她明白光靠決心是不管用的。要想事業進入巔峰，就得有高手相助。
“我想，誰是音樂界最成功的人，誰是他的經紀人？我就要他。”麥當娜相中了邁克爾·傑克遜的經紀人佛萊迪·德·曼。麥當娜一直追蹤他到洛杉磯，闖進他的辦公室，告訴他自己的打算。佛萊迪被麥當娜的大膽所折服，答應做她的經紀人。邁克爾·傑克遜是當今世界當之無愧的搖滾巨星，她選中這位世界巨星的經紀人做自己的經紀人，可見其眼光的獨到和洞察力的深邃。麥當娜的一舉一動無不在展現著自己的個性，為了麵見佛萊迪，她不用任何人的引見，而直接闖進了佛萊迪的辦公室也隻有麥當娜這種性格的人才做得出來。
正當她的生涯向前邁出一大步時，她又幸運地贏得了迪斯科混音之王貝尼特茲，後者曾同比利·喬·邁克爾·傑克遜等巨星合作過。
成功並沒有改變麥當娜豪放狂野的性格，但無疑改變了她的生活。首先是服裝上的變化，接著是人們對她的態度。由於她樹立的性感形象，使得一些精神有些不太正常的人常常在她四周出現。她在街上走時，不認識的男人會突然跑上前來吻她摸她。麥當娜隻好雇保鏢護駕，她因此而獲一點安全感。
瑪麗蓮·夢露是性感明星，麥當娜是搖滾巨星，兩個人的共同個性是野性、激情、瘋狂，麥當娜在性生活上也和別人不一樣，顯示出狂野和開放，不然她就不是麥當娜。
博比·馬丁內斯與麥當娜相識時年僅十六歲。有一天他到朋友基思·哈裏家裏去玩，與麥當娜邂逅相遇。麥當娜一見到馬丁內斯就深深喜歡上了他，認為他長得又青春又性感，尤其欣賞他有一股與自己一樣的野味。而馬丁內斯也迷上了麥當娜。兩人一見麵就開始相互摟著跳舞，跳了一曲又一曲，整個晚上始終不願意分開。
很快，麥當娜與馬丁內斯同居了，他們一共相好了四年，在這四年中，麥當娜和馬丁內斯一直很火熱，從來沒與他冷淡疏遠過。
與麥當娜有過性接觸的男人何止馬丁內斯一人，可以說隨便就能點出幾十例，正如麥當娜自己所言，有人說我是蕩婦，我希望更多。這說明了麥當娜在藝術上瘋狂追求，狂放激進，對性生活也是一種我行我素，無視外物的態度。