最有希望的進攻出現在中部。擊敗博羅維斯基附近蘇軍的一次反攻後，孔岑的第57裝甲軍和克盧格第4集團軍的步兵猛攻蘇聯第二層地麵工事，所謂的莫紮伊斯克防線。3個摩托化步兵師的士兵經過激戰穿過一個雷區和偽裝成碉堡組成的迷宮，令蘇軍後方的防禦部隊大吃一驚。一場暫時的寒潮使地麵結凍，坦克能夠行駛，德第19裝甲師的坦克接著突破了過去。到夜幕降臨時，坦克已經前進了40英裏，攻占了博羅維斯基和普羅特瓦河上的一座橋。連續施加打擊，一些坦克部隊載著步兵抵達距離莫斯科60英裏的納臘河。到10月18日，喬治·施登姆將軍的第40裝甲軍占領莫斯科河上的莫紮伊斯克，並攻向博洛迪諾聞名的拿破侖戰場。
在南方，入侵者的前景並不令人振奮。古德裏安的部隊受到油料短缺和冰雪融化的困擾，停滯不前。當北方的天氣溫暖起來時，解凍的泥沼令孔岑和施登姆的裝甲部隊在莫斯科前麵停止下來。但是到目前為止，不僅僅是泥濘減緩了德軍的進攻。10月初，斯大林已經把莫斯科的防禦委托給格奧爾基·朱可夫將軍，他正成為蘇聯最優秀的戰士之一。朱可夫得到蘇聯遼闊後方受過良好訓練的陸軍師的支援。他明智地不輕易地讓新來的部隊加入他的防線，隻使用他們來反擊德軍最凶猛的進攻。“我們既驚訝又失望地發現被打敗的俄國人似乎完全沒意識到作為一支軍隊他們幾乎要滅亡了，”古恩特·勃魯門特裏特寫道，“在這幾周裏，敵人抵抗非常頑強，每天的戰鬥變得越來越殘酷。”
10月底，試圖堅守博洛迪諾附近納臘河橋頭堡的第98步兵師的德軍士兵第一次同來自西伯利亞的部隊發生激戰。在加裏寧附近，阿道夫·施特勞斯將軍的第9集團軍遇到另一支來自東方的部隊。德軍情報官員審問身著縫製厚實製服的戰俘時，驚訝地發現他們的俘虜是蘇聯亞洲人，隻會說一點兒或根本不會說俄語。
德國人還遇到了令人生畏的T-34和KV-1型坦克，許多是剛從生產線上下來的。蘇軍在維涅夫和斯大林諾哥爾斯克使用它們反擊古德裏安的先頭部隊。在這種新坦克的幫助下，蘇軍阻止住了德軍的攻勢，接著擊退了德軍。經驗豐富的德國坦克部隊看到大型T-34坦克感到非常恐懼，它具有寬闊的履帶但是重心很低，可以在阻礙德軍坦克的泥沼上運轉。而且德軍的反坦克分隊發現他們37毫米炮對T-34坦克一點兒用也沒有。隻有德國空軍火力強勁的88毫米高射炮火，或者擁有地雷和炸藥裝置的英勇步兵，才能阻止這種“鋼鐵怪獸”。
經過10月底在斯大林諾哥爾斯克、圖拉、博洛迪諾和加裏寧的激烈戰鬥後，德軍攻勢在整個400英裏長的前線上全麵減弱。幾乎已經能看到莫斯科了，但是鮑克的部隊無望地深陷困境。炮兵沒有炮彈了，坦克手們不得不用吸管吸出好幾輛坦克剩下的微量汽油以便給一輛坦克加油，步兵們完全精疲力竭，缺少彈藥和食物。當鮑克的士兵們耗盡他們最後的能量儲備和意誌力時，前線出現了暫時的平靜。
鮑克現在希望出現一次冰凍，這樣能使地麵變硬，坦克可以再次向前推進。但是他的好幾個下屬指揮官，其中有著名的霍普納，希望推遲進一步進攻並挖掘工事過冬。總之，“巴巴羅薩”已經完成了很多。德國軍隊已經完成了有史以來最大規模的進攻之一，並且消滅或俘虜的蘇聯人同德國入侵部隊的人數一樣多。但是鮑克，更為重要的是希特勒，一點也聽不進。鮑克仍然決定抵達莫斯科並且結束這個已經為此做出巨大犧牲的漫長戰役。很顯然，繼續進攻是一次可怕的賭博。在令人畏懼的蘇聯冬季裏，德國士兵和機器能夠作戰嗎？沒有人知道，但是可供選擇的辦法——撤退並冒在野外受到敵人追擊的危險，或者安然渡過冬季——似乎更沒有什麼吸引力。
在8月和9月期間，當鮑克為在斯摩棱斯克遭受的挫折發火時，南方集團軍群司令格爾德·馮·龍德施泰特陸軍元帥已經穿過烏克蘭向希特勒認為比莫斯科更重要的目標進攻。它們包括蘇聯第4大城市哈爾科夫、頓涅茨盆地的煤鐵工業、克裏米亞、最後是高加索的油田。前線的最北頭，龍德施泰特的主要坦克部隊，埃瓦爾德·馮·克萊斯特將軍指揮的第1裝甲集群，已經在9月初越過第聶伯河並轉向北以進抵基輔東部的開闊地帶。與此同時，古德裏安的坦克部隊快速向南推進，隻用2個星期就推進了250英裏。到9月中旬，兩支坦克部隊在3個野戰集團軍的支援下，封閉了一個縱深130英裏的巨大包圍圈，裏麵有80萬蘇軍和數量龐大的坦克和槍炮。在基輔大包圍戰期間，龍德施泰特在蘇聯防線上扯出了一個大洞。瓦爾特·馮·賴希瑙陸軍元帥指揮的第6集團軍和卡爾·海因裏希·馮·施蒂爾普納格爾中將指揮的第17集團軍從這個缺口打入。兩個步兵集團軍攻入到東烏克蘭，向哈爾科夫和頓涅茨盆地進軍。行動順利的還有克萊斯特的第1裝甲集群，它轉向東南，向亞速海和羅斯托夫推進。
在南方，龍特施泰德也取得了迅速的進展。第11集團軍第22下薩克森師的工兵和攻擊部隊麵對蘇軍的猛烈炮火在第聶伯河下遊鋪建了一座幾乎半英裏長的浮橋——軍事工程中一個驚人的業績。第54步兵軍和羅馬尼亞第3集團軍徒步越過這座浮橋。這些部隊接著呈扇形展開以控製通往羅斯托夫和克裏米亞的道路。10月6日，克萊斯特的指揮部，現在已晉級為第1裝甲集團軍，同第11集團軍在亞速海岸的奧斯皮諾科村附近會合。克萊斯特接著東轉，向羅斯托夫和高加索進軍。在這次包圍作戰中，德軍俘虜了10.6萬蘇軍。
一切都在按計劃行事，但是蘇軍的頑強抵抗——還有氣候——迅速產生了麻煩。第一次失敗在9月的第二個星期出現了，當時第11集團軍試圖通過一次突然的致命一擊占領彼烈科樸地峽。衝在最前麵的是阿道夫·希特勒警衛旗隊的摩托車手和裝甲小車，這支武裝黨衛隊旅幾個月前在巴爾幹戰役攻擊希臘軍隊的作戰中聲名遠揚。接近通往彼烈科樸地峽主公路旁的一個村莊時——進入克裏米亞半島的唯一合適途徑——黨衛隊偵察部隊接到一個異乎尋常的警告，蘇聯人已經做好準備。當前沿摩托車手驅趕一群羊離開公路進入村邊的田野時，這群不幸的羊引爆了幾十顆地雷。瞬間，這支部隊遭到一輛停在村外鐵軌上的裝甲火車的掃射，還有掩蔽在散兵坑裏的步槍手和機槍手，好幾個德國人死掉了。其他人匍匐在地，在裝甲小車20毫米加農炮的掩護下爬回後方。德國人釋放了一顆煙幕彈，許多勇敢的摩托車手衝上前去並救回傷員。判斷了當時的形勢後，負責軍官科特·梅耶爾少校向上級報告：“突襲彼烈科樸地峽已經不可能。”
埃裏希·馮·曼施坦因將軍——剛剛繼歐根·裏特·馮·舒伯特將軍之後出任第11集團軍司令，舒伯特將軍因他的偵察機降落在另一個蘇軍雷區上被炸身亡——為第二次進攻地峽集中了大量部隊。作為本次攻擊的前鋒部隊，他選擇了埃裏克·漢森將軍第54軍的兩個步兵師，再加上一個第50師作為特別攻擊部隊。第11集團軍所有能用得上的工程、大炮和高射炮部隊都被命令支援步兵。預備部隊是約瑟夫·庫勃勒將軍的第49山地軍和阿道夫·希特勒警衛旗隊。
曼施坦因意識到他無法靠手頭這些數量有限的部隊占領全部克裏米亞，但是他希望阻止彼烈科樸的防禦部隊增援黑海港口塞瓦斯托波爾，塞瓦斯托波爾號稱是一個巨大的要塞。如果德國部隊行動足夠迅速的話，他們也許能夠在沒有組織的防禦者們作出反應前占領這個要塞。就在曼施坦因開始進攻時，他發現他的左翼和後方受到兩個蘇聯集團軍的威脅。猛烈攻擊羅馬尼亞山地軍守衛的一部分前沿陣地，蘇軍在一個地方撕開了10英裏寬的缺口，並在其他兩處造成了危險的滲透。曼施坦因的整個軍隊突然間麵臨被切斷的危險。他立刻想到庫勃勒的山地軍和警衛旗隊，並要求他們援助。幸運的是，艾伯哈德·馮·馬肯森中將指揮的第3裝甲集群已經抵達攻擊羅斯托夫的集結地域。馬肯森的坦克部隊猛烈打擊蘇聯集團軍暴露的側翼和後方，迫使他們草率地後撤。
同時，警衛旗隊的部隊突破了蘇軍第9集團軍防線上的一個缺口，俘虜了其司令部的絕大部分人員。接著黨衛隊偵察部隊快速向馬裏烏波爾城挺進。一名叫沃特拉的德軍摩托車手回憶衝上一座山頂，看到這座城就在下麵。衝下山坡，沃特拉和他的摩托車手們繞過反坦克路障，當他們到達第一個主要交叉路口時才停下來。在那裏，警衛旗隊的裝甲小車加入進來，他們繼續快速前進，用機槍掃射並擊潰了一支在公園宿營的哥薩克騎兵分隊。“在一處地方，馬路急劇向下傾斜而且下麵擠滿了俄國士兵。我們暫停前進，我們的突擊炮就在我們身後停下來並向下麵的街道發射了一顆炮彈。”沃特拉回憶，“很快，俄國士兵消失了，一座幾乎擁有25萬人口的城市馬裏烏波爾落在我們手裏了。”
彼烈科樸地峽如此狹窄——不超過5英裏寬——以至於德國人沒有空間展開作戰，而且狹窄的走廊修建了錯綜複雜的防禦工事並布滿了防禦者。為了突破進入克裏米亞，曼施坦因沒有其他選擇，隻有實施正麵進攻。他的主攻於10月18日淩晨5點以一個凶猛的炮火掩護拉開序幕，炮彈就在待命進攻部隊前麵100碼處爆炸。然後，按照第一次世界大戰的方式，掩護炮火在再次開始前暫停一段時間，這次炮彈落在蘇聯防線後方較深遠的地方。這是步兵發起衝鋒的信號。第一線的士兵們射閃著向前發起短衝鋒，此時機槍手和迫擊炮手們努力使蘇聯守軍抬不起頭，蘇軍用毀滅性的炮火進行還擊。機槍從加固的未受炮擊的地下掩蔽部向外射個不停，炮彈落到指定的射擊區域。德國人很快發現他們周圍到處都是致命的倒刺鐵絲網、地雷、混凝土碉堡、隱藏的火焰噴射器，甚至還有埋在地下的蘇聯人用遙控器引爆的水雷。
向受阻的第47步兵師側翼進軍，第22步兵師占領了一個設防的山嶺——少有的有利地形之一，但是蘇軍的炮火迅速迫使德軍掘壕固守。由於受到壓製，第47師損失慘重。當夜幕降臨時，土兵們在泥濘中挖掘潮濕的散兵坑。第二天和第三天戰鬥繼續在雨霧中進行，雨霧遮掩了蘇軍的確切位置。
德軍一碼一碼地向前推進，曼施坦因已經沒有坦克了，所以他使用自行大炮以摧毀障礙和掩體。他下令10月28日進行最後一次全麵進攻。那一天，自行大炮和遠右翼的第170步兵師突破敵人防線，敗退的蘇軍向南湧向塞瓦斯托波爾。為了補充漢森被耗盡的第54軍，曼施坦因隻有另外一個軍——第30軍。他唯一的摩托化部隊警衛旗隊和裝備良好的第49山地軍已經被調給克萊斯特進攻羅斯托夫。曼施坦因的參謀長奧托·韋勒上校建議采用一個獨創的戰術。韋勒把兩個步兵軍還有的能夠使用的車輛組成一個快速機動作戰大隊，再加上偵察分隊和摩托化防空、反坦克部隊的快速機動部隊。這支部隊快速向前挺進，消滅了絕大部分殘餘的蘇軍。到11月16日，他們抓住了超過10萬名戰俘。
相當大批的蘇軍已經趕到塞瓦斯托波爾的要塞，在那裏他們能夠從海上得到支援。曼施坦因嚐試發動一次對要塞外圍工事的進攻，最後得出結論，隻有經過一番精心準備的包圍後才能攻占這個要塞。5個月後，德軍開始了第二次進攻，而且又經過很長時間的攻擊要塞才陷落。
東部的艱苦作戰情形同曼施坦因在彼烈科樸地峽緩慢的進程一樣。10月中旬，在亞速海附近5天的戰役裏，阿道夫·希特勒警衛旗隊步兵團的第3連全部陣亡，隻有100名增援士兵中的7人活了下來。然而，警衛旗隊和克萊斯特的裝甲部隊和摩托化師攻占了塔甘羅格港並越過米烏斯河，這是通往羅斯托夫最後一個主要障礙。