貞元十二年（796），柳宗元被吏部任用為秘書省校書郎，其職責是管理、校正國家所收藏的典籍，是個從九品的小官。貞元十四年，柳宗元考中博學鴻詞科，被調任為集賢殿書院正字，仍為從九品，職責也與校書郎差不多。柳宗元在校書郎和集賢殿書院正字的位置上呆了四五年，雖然官位不高，但卻有機會博覽群書，廣泛接觸了許多京官朝臣，了解官場情況。還有一點對他來說是十分重要的，那就是他踏上了仕途捷徑的第一個台階。按照當時士子敘官的習慣，多是由進士出身，授校書郎或集賢殿書院正字，然後再出任京畿縣的令或尉，再回到朝廷的台、省任郎官，這是一條快捷的升官路線圖，柳宗元已踏上了這條快車道。
柳宗元在集賢殿書院正字任上三年期滿之後，於貞元十七年（801）調補為京兆府藍田（今陝西省藍田縣）縣尉，級別是正九品下，較前升了“半級”，但更重要的是這一任命是他仕途的必由之路，因為沒有縣、府任職的經曆，是不能做朝廷的近侍官的，所以應看做是他仕途發達的又一步。藍田是京畿縣，縣尉的職務是捕賊緝盜，伺察奸非。這樣，柳宗元就由文吏變成了武官。不過，柳宗元隻不過是空有了這個官銜，實際上他並未到藍田去上任，去幹分內應幹的實際工作，而是繼續留在了京城。為什麼呢？
藍田距長安約八十裏路，屬京兆府管轄，而當時的京兆尹是韋夏卿。這位頂頭上司看重了柳宗元的文才，就用其所長，將其留在京兆府處理文書事務。柳宗元沒有到基層去“鍛煉”，仍處身於京城官僚的生活圈子裏，這對他的社會活動和思想發展來說，又是十分有益的，因為這段生活使他對當時政治的黑暗、吏治的腐敗有了進一步的認識和切身的感受。他後來在《與楊晦之第二書》中回憶這段經曆時說：“……及為藍田尉，留府庭，旦暮走謁於大官堂下，與卒伍無別。居曹則俗吏滿前，更說買賣，商算贏縮。又二年為此，度不能去，益學《老子》，和其光，同其塵，雖自以為得，然已得號為‘輕薄人’矣。”他當時地位同於“卒伍”，周圍是自私而無能的“俗吏”。他親眼看到的是官府的不作為，而大官們卻熱衷於放高利貸，出租公廨田以謀私利。這樣汙濁的官場使他難以忍受，但他又不得不在一定限度內“和其光，同其塵”，以求隨俗。即便如此，他仍不免被人攻擊汙蔑。
環境的頹敗沉悶，官況的無聊，使他厭惡，讓他產生許多思想矛盾，但這個職位也給了他深刻認識和了解官場的機會，也使他逐漸交結了一批誌同道合的朋友。而這一時期，才華橫溢，學識淵博，年輕有為的柳宗元，在京城社會上已經博得了相當的名聲。韓愈在《柳子厚墓誌銘》中形容他“俊傑廉悍，議論證據今古，出入經史百子，踔厲風發，率常屈其座人。名聲大振，一時皆慕與之交。諸公要人，爭欲令出我門下，交口薦譽之。”想其聲望和風采，儼然是一位“超取顯美”的新進朝官。
兩年之後，柳宗元結束了“基層”的掛職“鍛煉”，於貞元九年（803）閏十月，正式入朝為監察禦史裏行。監察禦史是禦史台的屬官，“裏行”是見習之意，其品階為從八品。這個品階不算高，但對柳宗元來說，算是又升了“半級”，而更為重要的是禦史責任重大，是由皇帝親自任命的“供奉官”。這次晉升，是柳宗元仕途上成功的又一步，他也即將進入一生政治生涯中最為輝煌的時期。