貞元十二年(796),柳宗元被吏部任用為秘書省校書郎,其職責是管理、校正國家所收藏的典籍,是個從九品的小官。貞元十四年,柳宗元考中博學鴻詞科,被調任為集賢殿書院正字,仍為從九品,職責也與校書郎差不多。柳宗元在校書郎和集賢殿書院正字的位置上呆了四五年,雖然官位不高,但卻有機會博覽群書,廣泛接觸了許多京官朝臣,了解官場情況。還有一點對他來說是十分重要的,那就是他踏上了仕途捷徑的第一個台階。按照當時士子敘官的習慣,多是由進士出身,授校書郎或集賢殿書院正字,然後再出任京畿縣的令或尉,再回到朝廷的台、省任郎官,這是一條快捷的升官路線圖,柳宗元已踏上了這條快車道。
柳宗元在集賢殿書院正字任上三年期滿之後,於貞元十七年(801)調補為京兆府藍田(今陝西省藍田縣)縣尉,級別是正九品下,較前升了“半級”,但更重要的是這一任命是他仕途的必由之路,因為沒有縣、府任職的經曆,是不能做朝廷的近侍官的,所以應看做是他仕途發達的又一步。藍田是京畿縣,縣尉的職務是捕賊緝盜,伺察奸非。這樣,柳宗元就由文吏變成了武官。不過,柳宗元隻不過是空有了這個官銜,實際上他並未到藍田去上任,去幹分內應幹的實際工作,而是繼續留在了京城。為什麼呢?
藍田距長安約八十裏路,屬京兆府管轄,而當時的京兆尹是韋夏卿。這位頂頭上司看重了柳宗元的文才,就用其所長,將其留在京兆府處理文書事務。柳宗元沒有到基層去“鍛煉”,仍處身於京城官僚的生活圈子裏,這對他的社會活動和思想發展來說,又是十分有益的,因為這段生活使他對當時政治的黑暗、吏治的腐敗有了進一步的認識和切身的感受。他後來在《與楊晦之第二書》中回憶這段經曆時說:“……及為藍田尉,留府庭,旦暮走謁於大官堂下,與卒伍無別。居曹則俗吏滿前,更說買賣,商算贏縮。又二年為此,度不能去,益學《老子》,和其光,同其塵,雖自以為得,然已得號為‘輕薄人’矣。”他當時地位同於“卒伍”,周圍是自私而無能的“俗吏”。他親眼看到的是官府的不作為,而大官們卻熱衷於放高利貸,出租公廨田以謀私利。這樣汙濁的官場使他難以忍受,但他又不得不在一定限度內“和其光,同其塵”,以求隨俗。即便如此,他仍不免被人攻擊汙蔑。
環境的頹敗沉悶,官況的無聊,使他厭惡,讓他產生許多思想矛盾,但這個職位也給了他深刻認識和了解官場的機會,也使他逐漸交結了一批誌同道合的朋友。而這一時期,才華橫溢,學識淵博,年輕有為的柳宗元,在京城社會上已經博得了相當的名聲。韓愈在《柳子厚墓誌銘》中形容他“俊傑廉悍,議論證據今古,出入經史百子,踔厲風發,率常屈其座人。名聲大振,一時皆慕與之交。諸公要人,爭欲令出我門下,交口薦譽之。”想其聲望和風采,儼然是一位“超取顯美”的新進朝官。
兩年之後,柳宗元結束了“基層”的掛職“鍛煉”,於貞元九年(803)閏十月,正式入朝為監察禦史裏行。監察禦史是禦史台的屬官,“裏行”是見習之意,其品階為從八品。這個品階不算高,但對柳宗元來說,算是又升了“半級”,而更為重要的是禦史責任重大,是由皇帝親自任命的“供奉官”。這次晉升,是柳宗元仕途上成功的又一步,他也即將進入一生政治生涯中最為輝煌的時期。