曹操打敗袁紹以後，樹立了更大的威信，兗州時下是曹操的地盤了，兗州的郡縣不得不對曹操刮目相看。當時的聲勢也是名振整個兗州城。但是，兗州以北就是袁紹的地盤。袁紹軍事經驗豐富，在他的帳下，有許多智謀、勇猛之士。袁紹頗重實際，和隻喜歡虛張聲勢的袁術很不一樣。袁紹憑計謀並吞韓馥並擊敗以武勇凶猛著稱的公孫瓚軍團，已儼然成為北方軍團的總領。僅靠曹操這點力量，是無論如何也惹不起袁紹的。
兗州西南的荊州地大物博，在荊州牧劉表的領導下，百姓十分安定，軍事防務也很堅固，何況其中又有豫州相隔。豫州是兵家必爭之地，除了本郡縣各自半獨立狀態，其他冀、兗、荊、徐、揚諸州的軍事將領，也都在此各自擁有地盤。因此，即使成為豫州的最高主管，也不過空有虛名。
而兗州東麵的徐州，卻是漢末亂世中的世外桃源。當初黃巾黨民變並未影響到這塊魚米之鄉。徐州牧陶謙勤政安民，不管天下大事如何變化，他都盡量扮演不相幹的角色，全力防守著這塊豐沃的大地盤。
想要擴大地盤的曹操，很快看上了這個理想的大目標。
陶謙字恭祖，是一個行伍出身的將領。他在漢室靈帝末年受任為徐州牧，便刻意地努力經營這塊地方。民眾便主動要求擴大軍隊。陶謙乘機擴編軍團，名為保家，實是待機，冀想有朝一日憑武力及財力爭奪天下。
董卓之亂以後，形成群雄割據的局麵，長安政府和關東軍團對抗。關東軍團的袁氏兄弟又是南北對抗，陶謙雖常支持袁術，但仍然盡量避免卷入紛爭，以保持實力。
元一九三年，即初平四年公夏天，董卓被呂布殺死後，長安政府又陷入紛亂，朝廷便又名存實亡了。關東軍團的南區領袖袁術，又被新興的曹操軍團擊敗，天下的秩序似乎整個顛倒過來了。陶謙認為時機到了，決心以徐州為根據地，參與爭奪天下的大行動。
但是，陶謙雖頗具有雄心大略，卻又是個十分謹慎的人，他仍不願自己親自出麵，便想法製造了一個傀儡政權闕宣，在他陶謙管轄下的邳城稱帝。首先，陶謙攻打和豫州一樣已被州郡軍團分割的青州，並且攻占青州泰山郡的華城及貴城。陶謙接下來的目標是司隸區，因此必須先經過曹操的地盤兗州。
陶謙並非不知道曹操的才幹，但他自信實力十足，便不向曹操打個招呼，直接就攻入兗州南端的任城。陶謙自認為曹操拿他沒法，所以才如此傲慢和放肆。
果然，曹操沒有任何反應。曹操也知道了陶謙攻入了任城，但這時曹操和袁術剛作了四個月的辛苦追逐戰，軍隊十分疲憊，必須徹底休整一番，所以才暫時不理會陶謙的攻擊。曹操隻嚴守幾個重要地方，甚至故意讓出了兗州，讓陶謙自由出入，有意表現出不願和徐州正麵對抗的姿態。曹操如此的寬宏大量，確實大大麻痹了陶謙一陣。
幾個月後，季節入秋，兗州地區秋收完畢，曹軍糧秣充實，同時曹軍部隊也經過了足夠休息和整頓，曹操這才認為是該采取行動的時候了。
曹操思謀著怎樣對付陶謙。他有個習慣，考慮軍事行動不喜歡在營帳中，而是到外麵去走動，特別是野外地方，他邊走邊考慮問題。似乎那大自然的風光和氣息方能啟迪他的思維。確實如此，那開闊的視野對他襟懷的拓展是大有益處的，襟懷一展，考慮問題自然寬廣得多了。作為詩人的曹操，是具有很豐富的想像力和創造力的，而想象力和創造力的發揮，往往使他的軍事謀略有出一般人意料之處。所以說，凡既是詩人，又是軍事家的人，都是十分厲害的。曹操經過思考，決定不和陶謙的遠征軍團正麵敵對，隻是表麵虛與周旋，實際采取“圍魏救趙”的策略，直接攻打徐州。
曹操是認真分析了陶謙情況的，首先，陶謙的主力軍是不在徐州的，主力軍團一直跟隨陶謙在外。留在徐州的守軍，僅僅是一小部分，況且這部分守軍據曹操探知，又屬於陶謙為擴編軍團而新募召的部分，雖然已經過一段時間訓練，但畢竟缺乏實地作戰經驗。
曹操作了巧妙部署，他將三分之一兵馬擺在與陶謙正麵的戰場上，表麵上是和陶謙作一決戰的意思，而實際上是為了保守兗州。曹操對陶謙采取“圍魏救趙”的策略，也不能讓陶謙乘機襲擊了兗州。因此，他將這三分之一精兵擺在正麵，完全是以攻為守的方式保衛兗州。另一方麵，曹操率主力軍團，向陶謙大本營徐州急進。他抓住了關鍵性的一步，也就抓住了全局。這一步棋贏，則滿盤皆贏；這一步棋輸，則滿盤皆輸。故而，這一步再艱難、再困苦，他都必須親往。
果然，陶謙新募的人馬雖然虛張聲勢，大喊大叫，其實並不經打。曹操第一役攻入一個城池以後，第二役幾乎毫不費力地就攻取了第二個城池。陶軍望風而逃，連棄城池二十餘個。
這時，陶謙正在兗州正麵擺開了與曹軍決戰的戰場，他正在想，曹操既然要和我陶某一比高低，隻有這樣徹底較量一次，你曹操才會真正服輸。因此，他全身心地投入這一戰中，並對他的部將們作了充分動員。
正在這時，徐州快馬飛馳而來，報告曹軍連下徐州數城的緊急情況，曹軍乘勝前進，徐州危在旦夕。
陶謙大驚失色，喃喃自語道：“這怎麼可能？這怎麼可能？”