此時的官渡，各方勢力都處於一種相持階段，每一方都在等待對方的戰爭信號。
曹孟德前往官渡大本營的當天，就得知了一個不好的消息，劉備已和汝南劉辟會合，豫州的局勢非常危急，汝南的黃巾黨頭目龔都已和劉備、劉辟聯手。
曹孟德果斷地派曹仁率兩千輕騎直奔汝南，他深知，目前，劉備到汝南的目的就是為了擺脫自己和袁紹，如果不及早剿滅，劉備東山再起也是毫無疑問的。
袁紹還在一個勁地增兵。
黃河在夜的繈褓中重複著那首單調的歌，黃河兩岸的城堡中燈火點點，如天上的星星不慎墜落。
曹孟德就著昏暗的燈光，又在看書，又在前人的智慧引導之下審視自己的用兵策略。
曹孟德反複咀嚼每一個字的個中底蘊，他肯定了自己選擇官渡的正確性，而現在的處境是糧食供給困難，人數大大弱於袁紹，想到這裏，他把目光集中在那個“奇”字上。
曹孟德實在太倦了，他的竹枕旁靜靜地躺著那本已磨得破舊的《孫子兵法》。喊殺聲把熟睡的曹孟德擾醒了。
這是袁紹自引大軍挑戰來了。
三次鼓剛過，袁紹金盔金甲，穿著嶄新的錦袍，係著閃閃發光的玉帶，立馬於陣前。袁紹的左右排立著張郃、高覽、韓猛、淳於瓊等戰將，很是威風嚴整。
曹孟德先讓張遼出戰，張遼躍馬相迎。
許褚揮刀縱馬光著膀子助戰，高覽挺槍接住。
曹孟德命夏侯惇、曹洪引幾千軍馬衝向敵陣。審配見曹軍衝陣，下令放起號炮，兩邊萬弩齊發，曹軍死傷太大，往南退走，袁紹乘勝驅兵掩殺，曹軍大敗，退回宮渡南岸的營寨中。
袁紹緊追不舍，逼近官渡下寨。審配說：“可以撥兵十萬守官渡，在曹操寨前築起土山，居高臨下，以箭鏃射殺曹軍。”袁紹依計行事，在各營寨中選大批精壯兵士，掘土築寨，十天之內就築成了幾十座高寨，上麵設置高櫓，派弓弩手於上麵往曹操營寨中大放箭矢。曹軍不明不白地死傷很多，外出汲水也膽顫心驚。
曹軍本來就沒有飽飯吃，加之到處都可能遇上袁軍高寨中的冷箭，顯得非常慌亂。曹孟德在營寨中坐臥不安，滿腦子都是一個“奇”字，這個時候，怎樣才能出奇製勝呢？曹孟德連忙召集謀士。
劉曄說：“可以造一種發石車破敵人的高寨。”曹孟德馬上讓劉曄將發石車的草圖畫出來，叫大家研究怎麼個造法。於是，曹孟德連夜候著軍中懂木工活的士兵造了幾百乘發石車，分別放在營牆內，端端正正對著土山上的雲梯，等著敵人弓箭手登上雲梯，營內便一起拽動石車，炮石飛空，往高寨上亂打一通，弓箭手再也不敢登雲梯放箭了。
審配又向袁紹獻了一計：讓軍士暗打地道，直通曹營，曹兵探知袁軍正在山後吃力地掘土坑，便報告曹孟德。曹孟德說：“這下就難不住我了。兵法雲‘敵掘道而攻我，則掘長塹以拒之。則敵伏道無用也’。”曹孟德就下令軍士連夜在營寨外圍繞土牆開挖長而深的山溝。袁軍費了九牛二虎之力挖掘的地道都失去了作用。
轉眼已是盛夏，雙方就這樣小敲小打相持了一百多天，兗、豫兩州本來就比較貧困，雖在屯田後改善了不少，但仍很難應付較長時間的軍資需求。因此，黃河以南地區郡縣不勝其擾，又紛紛起來反對曹孟德，尤其是汝南地區和豫州西南，在劉備及劉辟的鼓動下，大有另立門戶另起爐灶之勢。
曹孟德向來不敢輕視劉備的能力。這大耳朵搞攻心戰是行家裏手，用兵也非等閑之輩，誰能擔此任去煞劉備的威風呢？曹孟德在想恰當的人選：第一，此人必須忠心耿耿，否則有可能被劉備拉過去。第二，獨立作戰能力強，經過深思，曹孟德決定派曹仁和徐晃領兵去汝南征戰。
袁紹的探馬很快發現曹仁引軍南下，曹軍左翼呈空虛狀態，立刻派韓荀率領一支部隊乘虛而入，想切斷曹軍在官渡大本營和關中方麵的聯係，這樣或許可以由西側攻擊曹操，但沒有想到曹仁很快便擊敗劉備，又很快和徐晃軍團雙雙抵達最前線，韓荀軍隊意外的在距離宮渡西南二百來裏處的溪洛山遭逢北上的曹仁軍團。韓荀顯然不是曹仁的對手，交戰不過一個時辰便敗回去了。這樣，曹軍左翼的力量又得到了恢複，袁紹的策略也再度落空了。
時間一天天過去了，曹軍的補給日益困難，雖然留守許都負責供應糧秣的荀彧沒有任何抱怨。負責戰場後勤的賈詡也盡了最大努力，但曹孟德從糧秣的調度和運送人數及次數的增加，已感到補給上的重重困難了。更嚴重的是長期的以少敵眾，無法得以休息，難免產生疲憊的心理。
“再過十幾天，一定可以趕走袁紹，大家一定要堅持！”曹孟德每天親自到各營區打氣，就像當年的“望梅止渴”的故事一樣。
盡管曹孟德對自己這番信口開河的鼓勵話都不敢相信，但出自一個主帥之口，的確在一定程度上鼓舞了士氣。
曹孟德告誡自己，在這個非常時期，一定要沉住氣。但情緒上的不安定也客觀存在。於是，這種心理促使了他拿起筆來給許都的荀彧寫了一封信。在信中，曹孟德先訴說了心中的不安，之後又說出了自己打算放棄官渡退守許都的想法。
不幾日，曹孟德收到了荀彧的回信，信中寫道：現在我們在軍需上雖然困難重重，但仍比不上在滎陽及成皋時劉邦軍隊的艱苦。我們難過，敵人也一定不輕鬆，當時，劉邦和項羽誰也不願意認輸撤退，是因為進入了決戰時刻，任何撤退會失去氣勢，往後一定陷入不利的地位……這正是用奇兵取勝最好的時刻，請絕對不要放棄。
曹孟德仿佛吃了一顆定心丸。負責後勤的荀彧都有信心，身在前線的總指揮怎能認輸退卻呢？
郭嘉也打趣道：“廚師都不著急，我們這些吃飯的人倒擔心起來了。”
“奇兵取勝，”曹孟德又把思維集中在了這個特大的“奇”字上。“對，兵書上不是講過‘困糧於敵’的道理嗎？‘凡用兵之法，馳車千駟，革車十乘，帶甲十萬，千裏饋糧，則內外之費，賓客之用，膠漆之財，車甲之奉，日費千金，此後十萬之師舉矣！’”
“我不正是擁有十萬之師嗎？”曹孟德終於在“奇”字上想出了道理。
曹孟德進一步分析時局：袁軍從黃河以北一直拉到官渡，戰線非常長，無疑也增加了補給上的艱難和危險。如果加上東線青州戰場沒有進展，黃河南岸的甄城仍有程昱鎮守，延津一帶又有於禁和樂進組成的遊擊軍，袁軍的左翼很容易遭到攻擊，因此補給的工作可能由預備軍團韓猛擔任，大多是沿著右翼的西方戰線送來。