“我袁本初雄踞四州，兵精糧足，想不到今天如此狼狽，這是天要亡我！”言罷口吐鮮血。袁譚叫辛評、郭圖前往青州，袁熙回幽州，高幹回並州再整人馬，自己和袁尚先護送父親回冀州養病。
許褚等人建議曹孟德進攻冀州，曹孟德不容爭辯地說：“我這次北征的目的已達到了，全軍撤退！”
北征軍正要撤退，曹孟德收到荀彧來信，說劉備在汝南糾集劉辟、龔都幾萬人馬，得知丞相出征河北，令劉辟守汝南，劉備親自率軍乘虛攻打許都。
曹孟德平靜地說：“這已在我的預料之中，隻是沒有料到大耳朵來得這麼快。”於是留曹洪屯兵於倉亭渡以虛張聲勢，自己率大軍趕往汝南。
在河南西部的穰山，襲擊許都的劉備大軍與北征歸來的曹軍進行一場遭遇戰，曹軍遠來疲困，來不及布陣，被關羽、張飛、趙子龍三員大將殺得退後十多裏下寨。
張遼說：“雲長怎麼還要帶兵來打丞相，真有些不講義氣，自己辱沒了義名。”
曹孟德卻說：“各事其主，兩軍對壘，打鬥拚殺是正常的事情，我們現在要緊的是如何擊退敵人。”
張遼離開營寨，曹孟德還在冥思苦想，他突然想起了一個絕妙的計謀。
第二天，趙雲率軍來寨下挑戰。曹兵不動。
張飛又來挑戰。曹兵不動。
劉備也似乎意識到了什麼，忽然送來消息：龔都運糧大軍已被曹軍圍困，劉備命張飛去救龔都，又傳來消息，夏侯淵引軍徑取汝南，劉備命趙雲、關羽去救汝南，自己退回寨中堅守。
這天下午，劉備同時得到消息：夏侯淵已攻破汝南，劉辟棄城逃走，張飛被圍。劉備從下午挨到天黑，棄寨而逃。
在路上與趙雲等人會合後逃往荊州。
曹孟德沒有去追擊劉備，再度將軍隊帶回許都。
“這下該好好休息一段時間了，來年春天，我們將舉行第三次北征！”
這一年的春正月，曹孟德率侍衛部隊回到了位於豫州的故鄉譙縣。除了訪問鄉裏父老及親友外，曹孟德顯然是為了長期勞累後，需要有個安靜下來思考的時間，以養再度北征的精銳之氣。
這一年，曹孟德四十七歲。
公元一〇二年，即建安七年五月，北方霸主袁紹咯血身亡。在北方雄霸了十多年的擎天柱的突然坍塌，在客觀上都使得北方四州處於群龍無首的混亂局麵，袁氏家族的宏偉基業由此而走向衰亡。
袁紹有三個兒子，長子袁譚、次子袁熙為原配夫人所生。原配夫人早逝，袁紹續弦劉氏，生三子袁尚，長得形貌雄偉，最像袁紹，因此深為袁紹喜愛，長年留在身邊，加之劉氏的慫恿，袁紹更有心立袁尚為子後嗣。隻擔心袁氏陣營中長老大臣和大軍團領袖反對，而未公開挑明。最早看出袁紹意圖的人是沮授。
袁紹的解釋是冠冕堂皇的，他說：“我是想先讓每個孩子各統一州，以試試他們的經營能力如何。”沮授見袁紹不悟，也就不好多言。
官渡兵敗之後，自私透頂的劉氏更加緊勸袁紹立袁尚為後嗣，她似乎已看到了袁紹歸天的日子已經不會太遙遠了。劉氏的窮追不舍，使得袁紹不得不將審配、逢紀、辛評、郭圖召集起來商議。這一下就更亂套了，審配、逢紀一向和袁譚不和，立場傾向於立袁尚。辛評、郭圖兩人早年便為袁譚之輔佐，當然堅決主張長幼有序。
袁紹以袁譚個性剛強好殺，脾氣暴躁，二子袁熙柔弱難勝大任，隻有袁尚有英雄之表，禮賢下士為借口，終於口頭上說出了自己的意圖。
郭圖即刻發難，後嗣之事應緩一步再說。
由於當時曹孟德的北征軍已指向倉亭，袁紹隻好暫緩立嗣的行動。倉亭之戰後，袁紹病發驟逝，巨星剛一隕落，袁氏陣營便開始上演一幕爭嗣的鬧劇。審配、逢紀恐袁譚繼位後自己將失去依附，為郭圖、辛評所害，於是和劉氏假借袁紹遺命，立袁尚為嗣子，繼任大將軍之職。
公元一〇三年，對於袁紹死後的北方形勢，曹孟德不是十分清楚。如果大規模北征，顯然不符合知彼知己的用兵原則。
建安七年秋九月，曹孟德渡河攻打黎陽。
曹軍中的文武百官對這次北征的方案很多人感到不解。這次行動規模不大，雖由曹孟德親征，但真正渡河北上的僅僅隻有張遼軍團，由樂進以討寇校尉出任副官，郭嘉、荀攸作隨軍參謀。此外，由一向小心謹慎的李典駐守安民，振威將軍程昱仍守甄城，負責後勤補給工作。
不用說，曹孟德早已有了這次北征的意圖，那就是：了解袁紹死後北方情勢的轉變，以作為全盤殲滅袁氏集團的參考。
由於袁尚不向黎陽增兵，所以張遼的軍團便沒有費多大的精力就強渡黎陽津，很快包圍了黎陽城。袁譚再度向袁尚告急，袁尚為了顯示自己初任大將軍的威風和權力，留下審配守鄴城，親自率兵馬前往黎陽城解圍。
雙方在黎陽城外，進行了數次的小規模作戰。如何解黎陽之圍呢？袁氏兄弟暫時沒有計較前嫌，召集幕僚商議對策。
郭圖說：“我們不妨借用官渡大戰中曹操用過的策略，派人攻擊曹軍的後勤補給，斷曹軍糧道，以其人之道還治其人之身。另一方麵進攻河東方麵，另辟戰場，轉移曹軍的注意力。”
袁譚、袁尚合計了一下，決定派並州刺史高幹向河東方向進攻，派遣魏郡太守高蕃去斷曹軍的糧道。
公元一〇四年，曹孟德見黎陽城的袁軍隻守不攻，氣氛比較緩和平靜，意識到了袁軍可能在實施金蟬脫殼之計，就去問了郭嘉、荀攸這種情況預示著什麼內容。
郭嘉說：“兩軍相持的日子較長，則雙方必定有所圖。”
荀攸分析道：“郭圖是官渡大戰中自始至終的參與者，說不定他已將失敗的教訓化成了某種製勝的經驗。”
兩個高參的話一下子點醒了曹孟德。他想，袁軍八成是打我背後的主意。於是，曹孟德即刻下令活捉一名袁軍來探聽虛實，方可擬訂新的進攻方案。
“這兩天黎陽城裏的軍隊有沒有較大規模外出的？”曹孟德親自審問被活捉回來的袁兵。
那袁兵在刀架在脖子上的情況下說道：“昨天高將軍帶了一支約兩千人的部隊出了黎陽城，至於到了哪兒去，我們這些當兵的就不便過問了。”
張遼還想盤問，曹孟德說：“不用審了！”
曹孟德當即寫了一封密信，叫人快馬送給正在黃河南岸負責運輸糧草的李典和程昱。
李典和程昱接到曹孟德的信後，連忙拆開來，上寫：袁軍可能斷我糧道，如果那樣，勿與硬爭，改采遊擊戰術分別擾亂之，由陸路作糧草之補給。
李典和程昱便下令運糧草的部隊暫且停下來。他們二人親自到河岸觀察敵情。
程昱說：“袁軍顯然是想由水路攔截，陸上穿鎧甲的軍士不多，顯示輕敵懈怠之心，不如先下手渡河攻擊，定可給予致命打擊。”
李典有些猶豫，說：“丞相的意思……”程昱鼓勵李典說：“丞相要求我們保護糧草，隻要達到了這個目的，丞相是不會怪罪我們的。”
李典一向信服程昱，就沒有理會曹孟德的指令。
二人各率一支部隊渡河攻打高蕃在北岸的營寨，高蕃的增援劫糧的部隊尚未立住腳跟，原來的駐守部隊隻認定曹軍的運糧部隊渡河速度必然緩慢，因而防守相當鬆懈。這樣，曹軍水路上的糧草運輸就暢通無阻了。
就在曹孟德收到李典程昱捷報的同時，河東傳來不好的消息。
原來，並州刺史高幹接到袁尚的命令之後，擅長謀略的他首先任命其部將郭援為河東太守，直接前往經略河東的郡縣，擺出一副強製走馬上任的姿態。逼迫絳城的百姓，說服匈奴幫助他，而且還對賈逵進行威脅，囚禁。曹孟德得到這一消息，特別是聽人陳述了賈逵及絳城百姓的氣概，仰天長歎說：“我一時的疏忽使河東的百姓又遭殃了，我愧對河東的父老啊！”不覺已是淚水漣漣。他從極度的悲憤中抬起頭來，黃河岸邊的小土山上那群簞食壺漿的父老的話仿佛又縈回在耳畔。
“堂堂大漢丞相，難道能眼睜睜看著袁氏兄弟淩辱官吏踐踏百姓嗎？不行，剿滅袁氏集團的步子得邁大一些了！”
曹孟德果斷地下令讓鎮守洛陽的司隸校尉鍾繇負責河東的防務。
鍾繇的軍隊很快便找到了南單於的匈奴軍，並在平陽郡將他們團團圍住。但兩天以後，郭援的並州軍團也抵達了平陽。情勢十萬火急，曹孟德一時的衝動之下沒有客觀地估量郭援的能力。
鍾繇派遣新豐郡令張既去遊說關中軍團的馬騰，並陳述利害。馬騰還有些猶豫，謀士傅幹對馬騰說：“自古道，順德者昌，逆德者亡。曹公奉天子之命誅暴逆，以法治天下，讓百姓不愁衣食，這就是順道，袁氏不顧漢族百姓死活，驅使匈奴人侵犯河東，這就是逆德……”
本來靜坐觀曹袁之爭的馬騰被傅幹的一番話說得怦然心動，於是派兒子馬超率一萬多軍馬，以龐德為先鋒，趕往平陽郡援助鍾繇。
在平陽戰場上，鍾繇的幾個部將主張撤退，因為郭援的聲勢太強大了。但鍾繇已估計到了張既的遊說有極大的成功可能性，就鼓勵部將們說：“我們再打敗仗，丞相在黎陽進攻的士氣將大受損失。過不了半天，馬騰就會來援助我們。如果我們撤退，馬騰就更瞧不起我們從而倒向袁氏集團，那不更麻煩嗎？”鍾繇就命人連夜挖地道，將城中百姓和大量的軍隊往外輸送，一麵派人跟郭援和談以爭取延緩袁軍進攻的時間。郭援答應了鍾繇提出的並不過分的投降條件後，大規模湧入平陽城，卻被鍾繇從地道內撤出的軍隊來了個反包圍，鍾繇指揮軍隊圍而不攻，三天以後，城中的糧食已空。這時，馬超龐德率領的關中軍團已經趕到，不費一兵一卒就攻下了平陽，郭援被亂軍所殺，南匈奴單於呼浩投降。這樣，袁軍在河東的經營便功虧一簣了。
公元一〇五年，當袁曹兩軍陷入僵持狀態的時候，袁紹舊盟友荊州刺史劉表，派遣劉備乘機攻占豫州的葉縣。袁尚兄弟滿以為曹孟德在後院起火的情形下會班師奪葉縣，便打主意伺機反撲。曹孟德卻按兵不動，隻派夏侯惇、於禁和李典引兵攻打劉備，之所以這樣安排，是因為於禁和李典謹慎而富有智謀，正好可以與夏侯惇的勇而無謀相調和。
劉備見夏侯惇大軍到，立刻燒毀營寨，向西南撤退，夏侯惇命令全軍追擊，李典勸夏侯惇說：“敵兵無故撤退，必有伏兵，西南方的路又狹窄難行，兩旁草木叢生，不可追趕。”
夏侯惇不聽，便命令於禁、李典留守葉縣，自己率領本部軍馬猛追劉備，果然中了火攻之計，夏侯惇全軍大潰敗，幸好於禁和李典率軍救援，才保住了性命。劉備見於、李二人的大軍追殺，難以對抗，全軍撤回、退入荊州。