因為劉邦性格豪爽，喜歡到處結交好友，在加上當上了泅水亭長之後，經常出入縣府衙門，就與這些縣府裏的下級官吏們混得很熟。劉邦有著敏銳的陽關，每次與他們交談的時候，善於察顏觀色，對人們的心理活動也了如指掌。每次與人交談的時候，都能把周圍的人逗德捧腹大笑。如此開朗活潑的一個人，人緣當然就不用說了。
劉邦不僅與縣府的官吏們交往慎密，還和那裏的衙役關係很融洽。在劉邦結交的官吏當中，主吏掾蕭何與獄掾曹參，可以稱得上是劉邦的莫逆之交。
蕭何同曹參同是沛縣人，蕭何還是劉邦豐邑鄉的同鄉。蕭何接受的教育很多，還有不多的文采，因此出任了沛縣的主吏掾，放到現在就是管理人事和文書的官員。
曹參出任的是沛縣的獄掾，也就是沛縣的監獄負責人。
這兩個人一個負責白道，一個管理黑道，雖然官職並不高，但是都是縣城裏頗具影響力的人物。蕭何個性十分溫和還很有寬容心，工作起來也非常認真謹慎，脾氣又好，非常善於談判，因此讓他的上司十分欣賞，就連秦皇朝的中央官員都知道他的才能，想要推薦他到鹹陽去工作。但是，卻被蕭何婉言謝絕了。從這一小小的舉動，我們就能看出蕭何還是十分有遠見的，他非常善於獨立思考，絕對不是一個安於現狀的人物。
蕭何為什麼要謝絕到朝廷當中去任職呢？原來在擔任主吏掾期間，精通大秦製度和法律的蕭何，雖然被秦朝的法律和製度的精細與高深所折服，但是他也察覺到了秦朝的另一麵：雖然製度和法律都如此完善，但是始皇帝卻總是不顧百姓的疾苦，總在徭役苛詐百姓。引起民憤不斷，這樣下去，早晚有一天秦朝會混在自己的手上。而且他深知自己不過一個小吏，即使被調到了朝廷，也是被打壓的對象。還不如明哲保身，安安穩穩地呆在沛縣。於是蕭何就謝絕了上司的提拔。
至於另一個曹參是個性格十分豪爽之人，他並不像其他的莽夫一般四肢發達頭腦簡單，曹參雖然是個粗人，但是內心卻十分細膩。他和劉邦意氣相投，對劉邦這個人十分欣賞。
當然，除了上層人物，劉邦還認識結交不少市井之徒，其中最有名的就是屠狗夫樊噲，這個人力大無窮、虎背熊腰，十分善於打架鬥毆。樊噲也是一位劍術高手，為人十分忠誠，沉默寡言，經常為朋友著想，十分注重兄弟之情。可能是因為劉邦對他十分熱情，朋友又多，還經常幫照顧“狗肉生意”，因此讓樊噲十分敬重他。隻要劉邦有事要他去辦，這家夥不管多難都會給他辦成。
劉邦還經過樊噲的介紹，認識了一位非凡的人物——樂師周勃。因為周勃自小練武，再加上個性深沉厚重，十分嚴肅，所以朋友很少。劉邦對看到周勃武藝如此高超，而且又十分沉穩對他頗有好感，對待周勃也十分熱情，讓周勃十分感動。
劉邦還認識了一個十分特殊的人物，那就是縣府的馬夫夏侯嬰。他與和劉邦的個性十分相似，為人熱情又喜歡開玩笑，不過與劉邦比起來，夏侯嬰更加機靈和幹練。夏侯嬰與劉邦十分投機，而且十分聰明，有很多的鬼點子，還擅長交際，於是就成為了劉邦的“狗頭軍師”，隻要一有時間，就跑去和劉邦待在一起。
劉邦在沛縣結交的這些好友，為他日後打下江山都做出了相當大的貢獻。