韓信帶領著大軍從齊地向楚地進發，就在這時，被劉邦封為淮南王的黥布也已經到達了九江國。十一月，劉賈率領軍隊渡過看淮水，對壽春進行圍攻，隨後又派人勸說楚國的大司馬周殷投降。在勸說之下，周殷感覺楚軍大勢已去，於是就背叛了楚軍，用舒縣的兵力把六邑給屠滅了，然後又帶領九江國的部隊對黥布的到來表示迎接，把自己的軍隊與黥布的軍隊合並，屠滅城父。之後，彭越、黥布、韓信的部隊以及劉邦的大軍在垓下進行了會師，準備迎擊楚軍。
項羽率楚軍到達垓下，由於兵少且軍糧已經用盡，與漢軍交戰而不能取勝，不得不退入壁壘之中。此時，劉邦已與各路諸侯會師，漢兵與諸侯兵把垓下楚軍重重包圍起來。
為瓦解楚軍軍心，漢軍戰士於夜間在四麵唱起了楚地的歌曲。寂靜的夜晚，陣陣楚歌時時傳來，由遠及近，由近及遠，忽高忽低，此起彼伏。歌聲把被困在重圍之中的楚軍將士從困倦和睡夢中喚醒。楚兵們聽著那熟悉的家鄉歌曲，心想偌大的楚國，眾多的楚人，如今怎麼竟都變成了漢王的軍隊？
被圍的楚軍將士，大部是跟隨項羽轉戰多年，在所向無敵的統帥之下，人人如同猛虎，所向披靡。而如今，又都身陷重圍，糧食已盡，自知難以逃生。危難之中，昔日那倍感親切的楚歌，今夜卻是那樣地淒涼，令人頓生絕望之念。確切地說，在四周的漢軍發起總攻之前，漢軍在四麵所唱起的楚歌聲，把楚軍將士以往的勇氣和信心即他們的靈魂給攝走了，似乎變成了六神無主的軀殼。總之，四麵的楚歌聲從思想上解除了楚軍的武裝。試想，在這種形勢和氣氛之下，楚軍將士還能夠像當年在巨鹿城下那樣“無不以一當十”、“呼聲動天”嗎？
作為楚軍將士最高統帥的項羽，此刻正在軍帳中沉默無語。忽然間，他聽到壁壘四周傳來的楚歌聲，大吃一驚，說道：“難道楚地已全被漢軍占有了嗎？為什麼漢軍中有這麼多的楚人！”在四麵楚歌聲中，項羽覺得大勢已去。此刻，他感到身邊同他感情最深的，一是多年伴隨他經曆風雨的美人虞姬，一是多年來供他騎坐的、以“騅命名的駿馬。酒酣之後，項羽起身慷慨悲歌，自己作詩吟唱道：力拔山兮氣蓋世，時不利兮騅不逝。騅不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！”
項羽把這首自作的歌詞反複吟唱數遍，虞美人也含痛附和著伴唱。項羽這位一向出生入死的英雄，也不禁“泣下數行”。軍帳中的左右侍臣，曆來隻見過項羽指揮千軍萬馬，叱吒風雲，哪裏見到過統帥慷慨悲歌，泣下數行。麵對著這種場麵，那些視死如歸的壯年漢子，也不禁泣不成聲，不能抬起頭來再看統帥一眼。
在後人流傳和編寫的這段故事中，當項羽在慷慨悲歌之時，虞美人在軍帳中為項羽舞劍抒情，向項羽做最後的訣別，並自刎於項羽的麵前。這當然是題中應有之義，或者即是史書未能載入的事實：
虞美人雖說是個女子，但她不僅美麗而多情，性格也十分剛烈。否則，項羽怎會那樣的喜愛，並經常把她帶在身邊？在戰爭烽火的沐浴之下，又深受項羽氣質的熏陶，虞美人早已不是當年的柔弱女流了。她崇拜、熱戀於項羽，並不為垓下的遭遇有半點悔恨。她為自己能與戰馬一樣地成為項羽的寵物而感到幸福和滿足。在戰爭年代，虞美人並不幻想與項羽永享人間的幸福恩愛：幾年來，每當她沉浸在幸福的時刻之時，曾不止一次地樂極生悲。擔心不知什麼時候，瞬息之間便會失去這美好的一切。項羽的慷慨悲歌，虞美人並不感到意外，隻是沒有料到厄運竟會如此之快地降臨。此刻，虞美人與項羽都深知自己處於怎樣的一種境地，不同的是：項羽首先想到的是自己的力氣與天時，而虞美火卻沒有想到自己，她早已把自己的一切都融化在項羽的血液之中；相同的是：二人此刻都沒有半點的恐懼，他們早已將生死置之度外。
不過，項羽在悲歌的結尾一遍遍地呼喚著她，並且一再地發出“柰若何”的悲鳴，卻使得虞美人意識到了自己的存在，使她頓時清醒並鎮靜下來，並且找到了自己的歸宿：危難之中，她不願使自己成為心上人衝出重圍的包袱；又不願落入敵人之手，玷辱了心上人一世的名聲，她隻有把寶劍橫在自己頸上的惟一選擇。