項羽心中明白虞美人自刎身亡的一片深情厚意，是為了不給自己的突圍增加包袱，是提示自己應當立即衝出重圍，不可再在帳中延誤片刻。虞美人的行為，似乎給項羽以無窮的力量，使他重新振作起來。就在虞美人自刎的當天深夜，項羽告別了心愛之人的遺容，帶領部下的壯士和騎兵800餘人衝出漢軍的重重包圍，向南方飛馳逃去。直到第二天天亮，漢軍才發現項羽已逃出重圍。劉邦得知項羽竟能從重重包圍中逃走，大為驚訝，立即令騎兵將領灌嬰率5000名騎兵緊追不舍。
項羽帶領隨從騎兵飛速急馳，天明後已渡過淮河，漢軍的騎兵哪裏能追趕得上。不過，能跟隨項羽的戰馬飛速奔逃的，此時隻剩下100餘名騎兵，其餘的都掉隊了。項羽逃至陰陵（今安徽定遠縣西北），這裏遠離垓下已有300裏的路程。慌忙之中，項羽迷失了道路，便向路旁田野中的一個老翁問路。這位“田父”可能是因為項羽殺害義帝對他懷恨在心，便欺騙項羽說：“往左走。”項羽向左奔走，結果戰馬陷入了一片沼澤之中。待項羽的百餘名騎兵從沼澤中掙紮出來的時候，灌嬰所率領的5000名漢軍騎兵已經趕到。項羽又帶領隨從騎兵向東逃走，他坐下的“騅”馬四蹄飛奔，塵土四起，到達東城（今安徽定遠縣東南）時，隻剩下28名騎兵了，而後麵追趕上來的漢軍騎兵卻有數千人。
能隨同項羽一同奔馳的這28名騎兵，他們的戰馬雖說是比不上“騅”，但也堪稱是高頭大馬，騎士們勒住韁繩後仍在長聲嘶鳴，前蹄刨土，還想向前方奔去；而馬上的28名騎士，個個穩坐於馬上，手持長戟，上身筆直，麵色鐵青，一個個猶如銅鐵鑄成的塑像。
項羽回首望去，見漢軍騎兵遮天蓋地般追來，塵埃四起。他考慮到一味奔逃已不是出路，便下令跟隨的騎兵停了下來，對28位騎兵說道：“諸位兄弟，我起兵至今已有8年了。8年之中，我身經70餘次戰鬥，凡是敢於敵擋的，無不被我擊破；凡是被我攻擊的，無不被我降服，從未曾有過敗陣，這才稱霸於天下。然而今天歸終卻被圍困在這裏，這是上天要滅亡我，並非是作戰上有什麼過錯。今日要決一生死，為諸君痛快地戰上一場，定要接連三勝敵人，為諸君表演潰圍（突破包圍）、斬將（斬殺敵將）、刈旗（砍斷敵軍旗幟），令諸君知道是上天要滅亡我，並非是作戰上有什麼過錯。”
於是，項羽把28名騎兵分為四隊，向四個方向衝殺。當時，漢軍騎兵已將項羽等人重重包圍，項羽對他的騎兵們說：“看我為您們斬殺他們的一將！”說完，令四隊騎兵四向衝擊，並約定到山的東邊分三處集合。於是，項羽大吼一聲，呼喊著乘戰馬急馳而下。項羽的兵馬所到之處，漢軍無不潰散，斬殺了一員漢軍將領。當時，漢軍的赤泉侯楊喜擔任騎兵將領，奉命追趕項羽。臨近項羽時，項羽怒目而視，大聲嗬叱，把楊喜的人馬嚇得退避到數裏之外。項羽與騎士們在山東麵的三處會合，漢軍弄不清項羽在哪一處，就兵分三路把騎士們重新重重包圍起來。項羽再次奔馳而下，又斬殺漢軍一名都尉，殺死百十個敵兵。當項羽把騎士再度聚攏在一處時，僅損失兩名而已。項羽向騎士們問道：“怎麼樣？”
“正像大王所說的那樣。”騎士們都佩服地回答。
當年的曆史畫麵向人們展現出：在數千名漢軍騎兵的重重包圍之中，項羽的潰圍、斬將、刈旗，使他和28名隨從騎兵，除損失二人外，已經衝出了漢軍的重重包圍。於是，項羽一行人馬飛速地來到了烏江（今安徽和縣東北的一段長江，江西岸有個渡口名烏江浦）邊上。項羽想渡長江，回到他起兵的江東（即長江南岸）。而烏江亭長此刻正把一隻小船停靠在岸邊，等待著項羽的到來。亭長對項羽說：“江東雖說狹小，但也地方千裏，民眾數十萬人，足以稱王於天下。願大王急速渡江。大江之上，現在隻有我這隻小船，漢軍趕到後，也無法渡江。”