美國人日夜嚴密封鎖瓜達卡納爾島海域，甚至連一隻海鷗都逃不過美國飛行員的眼睛。今村為解瓜島日軍的燃眉之急，派出陸軍飛機空投糧食，但長途運輸的日機尚未飛抵目的地，即遭美機攔阻，常常有去無回。日機慌亂之中投下的糧食，極少落在日本人手裏，大部分降落傘飄入美軍防線，或為亨德森機場高射炮火摧毀……
駐守瓜島的日軍陷入了滅頂之災。
身體強壯的人靠草根尚難度日，可憐的是那些斷腿缺臂的傷員，又得不到奇缺的藥品治療，軍醫隻得用海水治療化膿的傷口，眼看著傷員一點點咽氣。島上疾病蔓延，惡臭撲鼻，身體虛弱的人很容易染上瘧疾和痢疾，傷病員成批成批地倒下，橫七豎八地躺在營房裏、陣地上，他們像雛鳥一樣張著嘴巴，嗷嗷待哺，用盡最後一絲氣力要東西吃。哪怕有人往嘴裏塞一口野菜，他們就能心滿意足地閉上眼睛。“死亡島”絕對名副其實。
一名瓜島的生還者在戰地日記中這樣描寫當時的悲慘情景：
11月25日：不見天日的戰友與日驟增，他們永遠告別了人世，餓死的士兵都在夜晚上天堂了。難道是神秘的黑夜吞噬了生靈？
11月26日：一大清早，敵人又發動攻勢……
下午，大家一邊曬太陽，一邊抓跳蚤。最近，山上的四腳蛇明顯減少……在這裏，它是唯一的佳肴。
11月27日：盡管一星期才拉一次屎，還像山羊糞蛋！今天，再也拉不出來了。掙紮著去挖野菜，準備一天的食物……
今村立即把瓜島的情況反映給大本營，希望得到更多的增援。但大本營也麵臨著重重困難，如果答應今村，起碼得再追加37萬噸物資。把這些物資從本土運往所羅門群島，勢必征用民用船隻。大本營不同意這樣做，參謀本部不高興了，指責說：“我們不給他船舶運送兵源和物資，他拿什麼去打美國人？”
這樣爭來爭去，很長時間都沒有解決問題。一位大本營的參謀在他的日記中寫道：
如今有這樣一個印象，日本正處於興亡的邊緣，今村成功的希望究竟大不大呢？如果希望不大，應如何擺脫困境？大本營當慎重考慮，處理棘手局麵。前進或者後退，走錯一步都不可挽回……如果在瓜達卡納爾島敗北，我們肯定將在太平洋戰爭中失敗。
瓜達卡納爾島上的部隊餓得死去活來，百武憤怒的電報接連不斷，今村像中轉站一樣將求援電報轉發東京，但大多電文都是泥牛入海。
為了維持瓜島部隊的戰鬥力，日軍對確保物資補給這一當務之急傾注了最大努力。11月中旬，雙方提出一種彼此暫時接受的辦法：用鐵桶運送食品。所謂“鐵桶輸送”就是把補給物資裝入鐵桶，不要裝滿，使其能在水中浮起，加以密封，以繩索連接起來，固定在艦艇的甲板上，載到指定水域後投入海中，由島上部隊派出汽艇，鉤住繩索將其拖到岸邊即可。
從11月25日至30日，日本海軍部隊每天派出1艘潛艇進行這種補給。但其載運量有限，依然不能滿足島上部隊的需要。因此，日軍前線指揮部於11月28日決定，立即抽調一支驅逐艦部隊載運這種鐵桶，進行規模較大的補給與增援。這支增援隊由“長波”號（旗艦）、“高波”號2艘驅逐艦擔任警戒，以“親潮”號、“黑潮”號、“陽炎”號、“卷波”號、“江風”號、“涼風”號6艘驅逐艦擔任運輸，共載運1100個鐵桶和少量部隊，由田中海軍少將指揮，29日22時30分從肖特蘭島起航。為了避開美偵察機，田中精心選擇了一條航線：出海後向翁通爪哇群島方向前進，進至該島東南轉向南行，由聖依薩貝爾島以東駛入瓜島。
計劃製訂得很周密，每一個細節都考慮到了，但田中仍舊忐忑不安。