吳三連之所以能說出這一番道理，還有一段典故。吳三連年輕時赴日本商科大學讀書。畢業後在報館當記者，因感到租房子的不便，便決心要買一棟房屋。第一次剛存了3000日元，不料太太生病，這筆錢隻好移去用作醫藥費，錢花光了，太太的病也好了；第二次又存了3000日元，可天有不測風雲，因小孩子突然生病，隻好用這筆錢來給小孩子治病消災；第三次再存了3000日元，可又萬萬沒有想到一位友人急需要借3000日元交保，否則要坐牢，隻好又把這筆錢借給朋友急用。從此，他就不再刻意去追逐財富了。
吳三連又說：“做人要假糊塗、真聰明。”那麼，什麼是假糊塗呢？他認為，假如有部屬興衝衝地向你提供意見，你千萬不可隻聽了一半，就自作聰明地說：“這個構想我早就知道了，你不用再講了。”因為這樣一來，就會阻礙部屬參與表現的機會，想提建議的人也從此不願再提了。所以，即使早已知道部屬想提什麼建議和意見，也要假裝糊塗地很耐心地聽完部屬的建議，做到知無不言，言無不盡。這樣一來，部屬才會踴躍多言，許多有價值的構想，才會源源不斷地貢獻出來。
吳三連所說的“做人要假糊塗、真聰明”，可以說是揭示了“難得糊塗”哲學的真諦。從中國曆史上來看，假糊塗、真聰明的不乏其人。
東漢明帝劉莊的侄子劉睦就是故做糊塗人。他從小好學上進，讀了許多書，喜歡結交有學問、有道德的儒士，與那些隻知道吃喝玩樂的公子哥兒誌趣不同。有一年年底，他派一名官員去洛陽朝賀，臨行前，北海敬王劉睦問前去朝賀的官員說：“皇帝如果問起我的情況，你怎樣回答？”這位官員回答說：“您忠孝慈仁，禮賢下士，深得百姓愛戴。臣雖然不才，怎敢不把這些如實稟告？”
劉睦聽後，連連搖頭說：“你如果這樣稟告，就把我給害了！”這位官員不解地問：“您為什麼這樣說呢？”劉睦說：“你所說的是我以前的情況。我現在的心境已經有了很大的變化。你見了皇帝後，就說我自從承襲王爵以來，意誌衰退，行動懶散，每天除了在王宮與嬪妃飲酒作樂，就是外出狩獵遊玩，對正業毫不在意。”
劉睦為什麼要說這一番假裝糊塗的話呢？因為在當時宗室中凡是有些誌向或者廣交朋友的，都容易受到朝廷的猜忌，弄不好就會招來殺身之禍。在這種情況下，真正聰明的劉睦不得不故做糊塗人，教人說出那番話，實際上是一條假癡不癲、明哲保身之計。
人稱竹林七賢之一的劉伶，也是一個善於裝糊塗、真聰明的人。劉伶之所以要做假糊塗人，是因為他要有所遮飾。自東漢黨錮之禍以來，黨同伐異，動輒殺人，已是家常便飯，劉伶不傻，當然看得明明白白。正當司馬氏倡導儒學時，劉伶卻傾慕玄風，大講無為之化，又同阮籍、嵇康一見如故，“攜手入林”。用現在的話說，就是思想上既不能保持一致，組織上又有敵對，當然就十分可疑，不堪重用了。劉伶心裏明白，便不能不事事小心，處處提防。《晉書·劉伶傳》說他“澹默少言，不妄交遊”，正是那謹慎小心的表現。他不惜意於文翰，多半也是怕被人抓住了把柄。如果再表現出一副終日縱酒、胸無大誌的模樣，便更不致引起對手的忌恨。
劉伶為了避免遭殺身之禍，假做糊塗人大都富於戲劇性：他在家中喝酒，全身脫得精光。有人看到，覺得不成體統。他卻說：“我以天地為房舍，以房舍為衣褲，你們幹嗎要鑽到我褲襠裏來呢？”
劉伶駕鹿車出門——那時牛車、羊車、鹿車都有，並非獨有馬車——帶著一壺酒，又叫仆人拿把鏟子在後麵跟著，並對他說：“我要是醉死了，你就掘個坑把我埋了拉倒。”宋代辛稼軒詞“醉後何妨死便埋”便是用的此典。劉伶喝醉了酒，他也會同人爭吵。及至那人急了，捋袖揎拳真要揍他，他卻和顏悅色、指著自己的胸脯向人道：“這幾根雞骨頭，哪擋得了您老的拳頭。”逗得那人一笑而罷。劉伶的妻子堪稱賢德，可是她也未能真正弄懂劉伶喝酒醉糊塗的本意。
劉伶的妻子也像一般人家的妻子一樣，把照顧丈夫的身體看得比照顧丈夫的心理重要得多。因此，她把酒都藏了起來，不給劉伶喝。劉伶犯了酒癮，隻好去懇求太太給他喝一點。於是急得劉伶的妻子大大發作了一番，把酒壺酒杯統統砸了，十分傷心地哭著道：“按說，你早該把酒戒了！”劉伶和顏悅色地安慰太太道：“你說得對啊，我是早該把酒戒了。不過，你也知道，我缺少自製的能力，隻有在鬼神前立下誓言，才能真正戒得。你且去準備酒肉吧。”一席話把劉太太哄得心花怒放，飛也似的辦下酒肉，供在神像麵前，請劉伶立誓。劉伶支開太太，跪下禱祝，禱詞是：“天生一個劉伶，老酒當做性命。一飲便是一斛，再喝五鬥酒醒。婦道人家的話，千萬不可去聽。”禱祝過後，便喝酒叉肉，吃喝起來。待到劉太太進屋，劉伶早已醉倒在地了。許多人因著劉伶這些逸事，說他忘情肆誌，悠悠蕩蕩，無所用心，好像真是一個對人間萬事全不係懷、遺世獨立的逸士高人。其實，劉伶完全是為了得個善終，才假做糊塗人而天天喝得酩酊大醉的。