乾隆五十二年三月，常青奉旨入台，此時，台民以為青係總督，過去又曆任都統、將軍，“當知兵，人心稍定”。粵兵四千於四月中抵台，恒瑞、藍元枚亦各率兵至，乾隆帝又以失律罪誅總兵郝狀猷，“於是諸將鹹思進兵”。林爽文、莊大田雖領部攻打府城、諸羅及粵民村莊，然“勢力尚未張大，各村民俱未為所脅也”。在這援兵齊集、將弁思戰、“義民”鼎助的有利時刻，如果常青指揮得當，集兵猛攻，局勢定會改觀。
可是這位欽差將軍，隻擅長於虛報戰功，交結權貴，巴結上權相和，擁有強大的靠山，對於兵法卻一竅不通，更膽小如鼠，極畏征戰。史稱其為“和相私人”，“老而耄”，“畏葸”，“日夜惟涕泣而已”。五月二十四日，諸將決定出師，“城中市民鹹設犒酒以待”。第二日，莊大田、林爽文率會黨一萬餘人合攻府城，各莊埋伏的會黨不計其數，常青剛領軍出城，立即交戰。“常青戰栗，手不能舉鞭，於軍中大呼曰：賊砍老子頭矣！即策馬遁。諸將因之即退，賊大歡躍而歸。青入城，即令閉關，又請兵一萬”。這樣一來，戰局立即發生了嚴重不利於官兵的轉變，義軍勢力迅速擴展。“賊得以暇蠶食各村，不從者輒殺，於是遍域皆賊矣。莊大田驅以擾府城，林爽文驅以擾諸羅，勢益熾”，數月之內，“賊已增十萬矣”。
莊大田屢攻府城，並奪占附近村莊及笨港，使府城與諸羅縣城及彰化的鹿仔港之間，水陸交通中斷。於是，將軍常青、參讚恒瑞困居郡城，周圍十裏以內村莊俱被莊大田屬下會員占據。參讚藍元枚駐鹿仔港，兵力單薄，“四麵受敵”，在六月中奏請添兵五千名，隨因積勞成病，得了痢疾，於八月十八日去世，總兵普吉保代統其眾。台灣總兵柴大紀統兵四千死守諸羅。官兵陷入各自為戰的被動局麵。
由於諸羅城據南北之中，為府城屏障，不攻下諸羅，難以奪取郡城占據全台，故林爽文早在二月十二日、二十六日，三月初二、二十九日，四月初四、初十、十二日，率領義軍萬餘，多次猛攻諸羅縣城，並遣大批會員進襲附近村莊。六月中起，林爽文率部將諸羅團團圍住，日夜進攻。義軍還使用大板木車，中藏槍炮，分路進犯。柴大紀雖多次派遣急使向將軍常青求援，常青卻以自保為重，僅於六月先後派總兵魏大斌領兵一千五百名、遊擊田藍玉率卒一千名前往，但魏、田畏敵怯戰，一遇義軍攔阻，即逗留不前。
常青雖怯於攻戰，卻擅長說謊。明明是六月初八、初十日大營遭受莊大田部猛烈攻擊，鳳山東港、諸羅笨港及鹽水港被義軍“占擾”，“糧路不通”，常青卻偽報戰功，聲稱“臣等分派在營將弁，一麵分路截殺，一麵飛赴桶盤棧堵禦，殺賊一百餘人”，並“酌派兵民堵禦”。更妙的是六月中旬的一份奏折。常青奏：據柴大紀稟報，敵軍“攻踞鹽水港”，已撥兵一千前往，諸羅縣城駐兵太少，請速添兵救援，現已派魏大斌往援。“賊眾圍攻鹽水港，固意在諸羅，而實覬覦府城，臣等紮營府城以南，未敢移動，俟添調官兵到齊，相機剿捕”。②常青此奏，本意在於說明自己應當統率大兵坐守郡城，不宜離城往北救援諸羅，為其懼敵怯戰不親救諸羅之舉辯解，不料，皇上的判斷和決策，卻與此奏完全相反。
七月十二日，乾隆帝就常青之折降旨：鹽水港在諸羅之南，笨港在諸羅之北，“皆為運糧要路，今俱有賊匪搶占，以絕糧餉，諸羅勢甚迫急，所關甚重。看來賊人狡計，竟係因大兵俱在府城，諸羅一路兵勢單弱，故作窺伺府城，以牽綴官兵，使常青等不能遠離該處營盤，而其意實欲斷我糧道，攻逼諸羅縣城。若諸羅有失，則台灣府城勢更孤懸，四麵受敵，大有關係”。著常青於總兵、副將內擇其奮勇可靠者撥派一員，令其固守營盤。“常青等竟揀選精銳，親自帶領，同侍衛、章京、將備等數人，直趨北路，前至諸羅，會同柴大紀，並力擒渠搗穴。或再派勁旅，將鹽水港屯占賊匪悉力殲除，打通糧道，此為上策”。昨已有旨，令藍元枚帶兵前往鹽水港，剿殺敵軍後，“自南而北，星赴諸羅，接應柴大紀”，掃除笨港會黨。柴大紀處得此兩路兵力接應，鹽水港、笨港道路肅清，米糧通運，南北聲勢連絡，“人心自定，似於進剿機宜，極為得力。著常青、藍元枚酌量情形，迅速籌辦，斷不可坐失事機”。
常青接諭後，不得不於七月派總兵蔡攀龍、副將貴林等往援諸羅。蔡攀龍等幾經周折，才於八月二十日抵達城外，遭義軍圍擊，傷亡慘重，貴林及遊擊楊起麟等陣亡。柴大紀派兵出迎，始將蔡攀龍及其殘部七八百人與運餉義民三千人接應入城。魏大斌、田藍玉亦因嚴令督促，不得不率軍前進，損兵大半，始入諸羅。
林爽文深知諸羅之重要，“必欲陷之，自六月中攻圍，連日夕不止”。經過大半年的征戰，義軍已逐漸學會一些戰陣之法和攻城之術。林爽文用大木板製成大車，“中藏槍炮”，名叫呂公車，以數百人牽引，“擊城北堞”，並用火箭射雉樓，想方設法猛烈攻擊，同時，又斷絕糧道，嚴禁米糧入城。縣城被圍日久，糧草奇缺，彈藥不足，形勢異常危急。柴大紀幾次差派“敢死士突圍出，請救於常青”，不料，這位曾被皇上讚譽為優於督捕的大帥，竟拒柴之請，還幸災樂禍地譏笑說：“若是呆漢，適足以予賊，始快餘心也”，置之不理。
常青雖然能夠對柴大紀采取這種極端錯誤的手段，但他也知道事關重大，不能解救諸羅之危，不能削平會黨，將麵臨滅門之災，因此，向和求救，“密劄哀乞和相，請以他將往代。”和找到合適的機會，向帝奏報。常青又直接奏請皇上“派一大員，到台灣督辦軍需”，並請再調廣東兵四千、京兵一千、貴州兵二千。
乾隆帝讀過常青奏折後，，於六月二十日、二十一日連降四旨，講了四個問題。其一，派伊轍布、德明額等官往福建，交與常青、李侍堯差遣，辦理軍需糧餉。其二，允準常青添兵之請，但因北京、湖廣、貴州離閩遙遠，“且長途調撥，跡涉張皇”，改令調廣東綠營兵六千、廣東駐防滿兵一千五百名、浙省駐防滿兵一千、乍浦駐防滿兵五百名，再加上福建綠營兵二千名，共一萬一千名，即速前赴台灣。其三，傳諭常青等用兵之法。“常青等統兵進剿，遇賊蜂擁前來抗拒，乍見兵少賊多，未免驚惶”，現已調兵一萬一千名，以九千名往府城常青處，以二千名赴鹿仔港，助藍元枚。其四，派福康安前往台灣督辦軍務。常青本由都統、將軍甫經簡授總督，“更事未多”，其已年逾七旬，“精神未能周到”。“常青等昨奏請派一大員，到台灣督辦軍需，其意未必非自揣難以勝任，欲朕另簡大臣，前往督辦軍務”。此事自應阿桂前往，但其亦係年逾七十之人，不忍令其遠涉重洋，和又難以分身。將來派出的領兵大臣如海蘭察等人，亦非常青、李侍堯所能統轄駕馭。福康安年富力強，於軍旅素為諳練，又能駕馭海蘭察等，“以之前往督辦，足資倚任”。著陝甘總督福康安即來行在陛見，預備差遣。