原來皇帝溺愛魏王李泰，對患有足疾的太子承乾漸漸疏遠，本來就好遊玩的太子，更是破罐子破摔。他在東宮大興土木，妨礙農時，又好鄭、衛之樂，經常招來宮廷樂工徹夜酒宴，歌舞取樂，太子詹事於誌寧諫阻，太子隻當耳旁風，根本不聽。
太子承乾寵昵宦官，把十幾個年輕貌美的宦官經常帶在身邊，不離左右，如此張揚，影響極不好，於誌寧極諫道：
“自易牙以來，宦官覆亡國家者非一，今殿下親寵此輩，使陵易衣冠，此風不可長也！”
太子不獨不聽，還把突厥達哥友人引入宮中，吃喝玩樂；供太子役使的司馭人員，半年也不許分番，眾人怨聲載天。於誌寧再一次上書切諫，太子大怒，命太子千牛紇幹承基、剌客張師政去暗殺於誌寧。二人來到詹事家中，見於誌寧睡的是一塊破床鋪板，家中一無所有，二人良心未泯，竟不忍殺而去。
這件事尚未造成很大影響。因為太子承乾知道自己的敗行，特別畏懼父皇知曉。當著宮臣的麵，他總是裝出忠順的樣子，經常談論對父皇的忠孝大義，竟至於流淚涕泣；退至後宮，照樣與群小、宦官、樂工甚至突厥哥們狎褻不誤。宮臣有欲諫者，他先揣摸其意，見麵迎拜，斂容危坐，言辭自責不已，弄得宮臣拜謝不遐。所以內宮的秘密，很少傳揚開去，很久一段時間，朝野還認為太子賢明。
李世民是知道太子的缺陷的，貞觀十六年春，魏王李泰把他請人編撰，署他的名的《括地誌》一書呈獻皇帝，李世民看了，對魏王泰更加優待，甚至每月的供給多於太子。諫議大夫褚遂良曾上疏道：
“聖人製禮，尊嫡卑庶，世子用物不會與王者共之。庶子雖愛，不得逾嫡，所以塞嫌疑之漸，除禍亂之源也。若當親者疏，當尊者卑，則佞巧之奸，乘機而動矣。昔漢竇太後寵梁孝王，卒以憂死；宣帝寵淮陽憲王，亦幾至於敗。今魏王新出閣，宜示以禮則，訓以謙儉，乃為良器，此所謂‘聖人之教不肅而成’者也。”
褚遂良當時還不知道太子承乾的敗行，他從維護封建禮教、朝廷秩序作出這樣的疏諫。李世民一麵聽取他的意見，一麵又命魏王泰徒居武德殿――這是原來齊王元吉住過的地方。這次，又遭到魏征的強諫，他又是上疏，又是麵諫道：
“陛下愛魏王，常欲使之安全，宜每抑其驕奢，不處嫌疑之地。今移居此地，乃在東宮之西，海陵（齊王元吉）昔常居之，時人不以為可；雖時異事異，然亦恐魏王之心不敢安息也。”
“唔，不是愛卿極諫，朕幾致大誤！”李世民恍然大悟，立即將魏王泰遷歸舊第。
李世民想起隱太子建成和海陵剌王元吉以及玄武門之變，心裏又不得平靜，難道又讓皇子們為爭儲位舊戲重演嗎？一天，他對諫議大夫兼起居舍人褚遂良道：
“你一直在寫起居注，所寫的書能給朕看嗎？”
“不能。”褚遂良一口回絕說，“吏官書人君言行，備記善惡，庶幾人君不敢為非，自古以來沒有皇帝自取而觀之者。”
“朕有不善，你都記上了？”李世民試探著問。
“臣職當載筆，不敢不記！”又是硬梆梆的回答。站在一旁的黃門侍郎劉洎，笑嬉嬉地說：
“即使褚遂良不記，天下人亦皆記之。”
“是，是……”李世民一臉赧然地點頭，“誠然，誠然。”
也許為了求得內心的平衡和世人的理解，皇帝接著發出明詔，詔諭隱王建成追複皇太子、海陵剌王元吉追封巢王，諡仍依舊。又詔當今皇太子出用庫物，所司勿得限製。
在群臣諫諍下，李世民懷著一種矛盾的心緒，又想維護太子承乾的地位，以免再發生玄武門之事。
太子承乾已是六月的竹筍變了卦，很難改邪歸正了。皇帝有了優詔“太子出用庫物，所司勿得限製”，這下他更有恃無恐，肆無忌憚地糟蹋府庫銀兩，揮霍無度，左庶子張玄素上書進諫道：
周武帝平定山東，隋文帝統一江南，勤儉愛民，皆為一代
令主；有子不肖，卒亡宗祀。聖上以殿下親則父子，事兼國家
，所應用物不為節限，恩旨未逾六旬，用物已過七萬。驕奢之
極，孰雲過此！況宮臣正主，未嚐在側；群邪淫巧，昵近深宮
。在外瞻仰，已有此失；居中隱秘，寧可勝計？苦藥利病，苦
言利行，伏惟居安思危，日慎一日。
太子承乾看了張玄素這份極諫，句句剌正他的胸膛，揭了他的瘡疤老底，一時惱羞成怒，竟指使宮奴趁張玄素早朝時，攔在太極殿外，以大馬棰猛擊其身，差一點把張玄素打死……
這便紙包不住火了。正是百官袞袞諸公上朝時，東宮重臣張玄素被太子宮奴打得血肉模糊地倒在血泊中，事情傳揚開來，群臣大嘩。傳到皇帝李世民的耳裏，他還能不火冒千丈，氣衝牛鬥？不用訊問不爭氣的太子，張玄素把東宮秘況和他上書切諫之事稟呈皇帝，李世民便什麼都明白了。可是，他剛出過詔書，做出維護太子嫡位的姿態，這真是一個扶不起的阿鬥，豆腐掉在灰裏麵，吹不得打不得，他敕令將那個摳打良臣的宮奴處死，也未解恨。
所以江夏王李道宗向他報喜時，他的心情依然不好。
當然，除了太子承乾的胡鬧，也還有一些令他煩心的事情。比如他曾遣職方郎中陳大德出使高麗，江夏王回來不久，陳大德從高麗回來了。據說他初到高麗，欲知山川風物，所到城邑，把帶去的綾綺送給守城的官員，說：“我雅好山水，這裏有沒有風景名勝，帶我去看看。”受了賄賂的官員非常高興，親自導遊，無所不至。往往看到中國人，自雲“家在某郡，隋末從軍，流落高麗，高麗妻以遊女，與高麗人雜居，已有多年了”，鹹問老家親戚存亡好壞，陳大德回答：“都好。”那些中國人感激涕淋，奔走相告，數日後，隋人望之而哭者，遍於郊野。陳大德最後對皇帝說道：
“高麗聽說高昌亡國，官府十分恐懼，他們調兵遣將，在作抵禦我大唐的準備啊！”
“高麗本來就是中國的郡府嘛，”李世民回答說，“朕發兵卒數萬攻遼東，高麗必傾國相救。再別遣舟師出東萊，自海道奇襲平壤，水陸合擊，取之不難。但目前山東州縣披災，凋弊未複，暫時還不好禦駕親征罷了，再等合適的時候吧。”
從這時起，李世民就有了禦駕親征高麗，恢複擴大中國州縣版圖的念頭了。可是，東邊的事來不及辦，西邊又出亂子了。本以歸順的西方薛延陀真珠可汗，聽說大唐天子要東封泰山，他便打開了小算盤，對下臣們說：
“天子封泰山，士馬皆從，邊境必虛，我以此時取突厥部落的思摩可汗，如摧枯拉朽，甕中捉鱉了。”
於是他命兒子大度設，發同羅、仆骨、回紇、靺鞨等兵合計共二十餘萬，度漠南，屯白道川，據善陽嶺攻打突厥。突厥可汗不能禦，帥部落入長城，保朔州，遣使告急。
李世民聞報，敕命營州都督張儉帥所部騎兵及奚、契丹等之兵壓東境，以兵部尚書李世勣為朔州道行軍總管，薛萬徹為副，將兵四萬，騎五千，屯靈武；涼州都督李襲譽為涼州道行軍總管，出西迎戰。諸將辭行時，李世民告誡道：
“薛延陀恃其強盛，逾漠而北，已行數千裏，人憊馬乏。凡用兵之道，見利速進，不利速退。薛延陀不能掩思摩不備，急擊之，思摩入長城，又不速退。朕已敕思摩燒毀秋草，彼糧草日盡，野無所獲。頃偵探告之，雲其馬齧林木枝皮殆盡。卿等當與思摩共為犄角，不須速戰，俟其將退，一時奮擊，破之必然。”
當年薛延陀擊西突厥，皆以步戰取勝；這次入侵思摩前，乃大教步戰，使五人為一伍，一人執馬，四人前戰，戰勝則以馬追奔。於是大度設以三萬騎逼近長城，欲擊思摩，而整個部落已走，不知去向。大度設登上長城破口大罵。正在這時候，李世勣率唐軍從天而至，塵埃漲天，大度設十分恐懼，引三萬人馬自赤河濼北走，李世勣選麾下及突厥精騎六千，走直道追擊，逾白道川，追至青山。大度設不敢停留，連走數日至諾真水，勒兵還擊，陳亙十餘裏。突厥先與之戰，不勝，退走，大度設乘勝追擊，遭遇唐軍，薛延陀軍萬矢齊發，唐馬多戰死。李世勣命士卒一律下馬，執長矛朝前衝剌，敵軍全線崩潰。副總管薛萬徹以數千騎俘擄執馬者，薛延陀軍失馬，不知所為，唐軍縱擊，斬首三千餘級，捕獲五萬餘人。
此一戰，大度設雖逃脫，薛萬徹也沒有追著。餘眾仍有數萬之眾逃入漠北，遇大雪，人畜凍死十有八九。
薛延陀遭此慘敗，隻得遣使來長安，請求與突厥和親。李世民準許和平，但氣咻咻地告誡道：
“朕早約定你們可汗與突厥以大漠為界，有相侵者，朕即討伐。你們自恃其強，越過沙漠攻打突厥。李世勣所將才不過幾千鐵騎，打得你們狼狽如此！回去告訴你們可汗，凡舉措利害，可善擇其宜。”
薛延陀的使臣連連磕頭稱是。
經過這次邊疆少數民族的“內戰”，李世民對幾位近臣說：
“朕有二喜一懼。連年豐收，長安鬥粟值三、四錢，一喜也；北胡久服，邊鄙無虞，二喜也。治安則驕侈易生，驕侈則危亡立至，此為一懼也，得無警覺乎！”
李世民有此感慨，也非空穴來風。前不久房玄齡、高士廉在路上遇到少府少監竇德素，指著前麵問道：
“北門最近搞什麼營繕？”
顯然兩位宰相對北門營造宮宇有意見，竇德素不敢回話，卻麵奏皇上。李世民聽了十分慍怒，把房、高等叫到麵前責問說：
“卿等但管南衙政事，北門小小營繕，關你們什麼事？”
房玄齡麵紅耳赤，無話可答，連連叩頭稱謝。這時，魏征卻出來打抱不平地道：
“臣不知陛下何以責房宰相，而房相又何以稱謝。玄齡、高相為陛下股肱耳目，於中外事豈有不應知道的？如果所營是對的，當助陛下成之；否則，當請陛下罷之。問於有司，理所當然。不知何罪而責，而何罪而稱謝啊！”
這次麵紅耳赤的是皇帝，他深感愧疚。
過不了幾天，李世民又問魏征道：
“最近以來，為什麼朝臣都不敢上折子言事諍諫了？”
“陛下虛心采納，必有言者。”魏征非常坦率地說，“凡是臣子，殉國者寡，愛身者多，他們畏陛下加罪，故不敢言也。”
“是啊！”李世民頗理解地道，“人臣關說忤旨，動及刑誅，與那些赴湯蹈火冒白刃者有什麼不同啊！所以禹拜昌言，就為了這個喲。”
貞觀十六年秋七月，特進魏征的身體越來越不好，李世民為了加強朝廷決策機構，拜長孫無忌為司徒，房玄齡為司空，仍由房玄齡、高士廉為左右仆射。
魏征臥病在床，不能上朝。李世民十分想念他，特書手詔著大太監汪雲送去魏府，詔曰：
“不見數日，朕之過錯多矣。今欲自往其府，恐益為勞，若有聞見朕之缺失，可封奏進來。”
魏征也真還是魏征，他抱病在床，卻用犀利的語言上封奏道：
“最近聽說宮中皇子淩師，奴婢忽主，下多輕上，皆有為而然，此風絕不可長。又，陛下臨朝，常以至公為言，退而行之，未免私僻。或畏人知，橫加威怒，欲蓋彌彰，竟有何益！”
李世民看了不禁汗顏，如服一劑苦口利病的良藥。上次聽大太監汪雲回來說，魏征府宅無廳堂，他命少監拆毀宮中一小殿，拿木材給魏征家蓋了一個正廳，五日而成，並禦賜素雅屏風、素褥、幾、案，特意還給魏征送了一根林邑進貢的手杖。
魏征上表稱謝，皇帝手詔稱：
“處卿至此，蓋為黎元與國家，豈為一人，何事過謝。”
魏征被皇帝的十幾年知遇之情深深打動，他讓妻子裴如鳳拿來紙筆，半倚在病床上，顫顫巍巍用手執筆，寫寫停停，停停寫寫，終於寫出了文傳千古的《十漸不克終疏》。
《十漸不克終疏》雲：
臣觀自古帝王受圖定鼎，皆欲傳之萬代，眙厥孫謀。故其
垂拱嚴廊，布政天下，其語道也，必先淳樸而抑浮華；其論人
也，必貴忠良而鄙邪佞。言製度也，則絕奢靡而崇儉約；談物
產也，則重穀帛而輕珍奇。然受命之初，皆遵之以成治，稍安
之後，多反而敗俗。其故何哉？豈不以居萬乘之尊，有四海之
富，出言而莫已逆，所為而人必從，公道溺於私情，禮節虧於
私欲故也！語曰：“ 非知之難，行之惟難；非行之難，終之斯
難。”所言信矣。
伏惟陛下年甫弱冠，大拯橫流，削平區宇，肇開帝業。貞
觀之初，時方克壯，抑損嗜欲，躬行節儉，內外康寧，遂臻至
治。論功則湯、武不足比，論德則堯、舜未為遠。臣自擢居左
右，十有餘年，每侍幃幄，屢奉明旨。常許仁義之道守而不失
，儉約之誌終始而不渝。一言興邦，斯之謂也。德音在耳，敢
忘之乎？而頃年以來，稍乖曩誌。敦樸之理，漸不克終。謹以
所聞列之於左：
……
魏征抱病寫這樣長的“諫文”，夫人裴氏和仆女家人都十分為他的身體擔心。裴如鳳屢屢勸阻道：
“官人，你自己咳得這樣厲害，整天窩在床上寫個不停，這怎麼行呢？還是扶你到外麵走走吧。”
魏征頭也不抬地道：
“做臣子的有話憋在心裏，不吐不快。何況，這些話都是關係當今聖上的大事，關係貞觀大治的成果能否發揚光大，這也是關係億兆庶民百姓能否安安寧寧過日子的事，我的筆能停下來嗎？”
魏征與妻子裴如鳳已經有了四個兒子，兩個女兒，兒女都已長大成人了。長子叔玉、次子叔琬、三子叔璘、四子叔瑜。叔玉襲爵封為光祿少卿，叔璘為禮部侍郎，叔瑜後來做過豫州剌史，善草錄，與唐初大書法家虞世南、褚遂良齊名，稱為“前有虞、褚，後有魏、薛（叔瑜外甥）”。魏征知道自己來日無多，便更抓緊《十漸不克終疏》的寫作。李世民沒有魏征在跟前檢點自己的錯失，總好像缺了點什麼，過不多久又讓大太監汪雲去魏征府上，征求他的封奏。魏征已無心它顧，便隻好把未寫完的《十漸不克終疏》，抄了帶進宮去。
所以，皇帝是斷斷續續看完這篇長達數十頁的“疏”的。
陛下貞觀之初，損己以利物。至於今日，縱欲以勞人。卑
儉之跡歲改，驕侈之情日異。雖憂人之言不絕於口，而樂身之
事實切於心。或時欲有所營，慮人致諫，乃雲若不為此不便我
身。人臣之情，何可複爭？此直意在杜諫者之口，豈曰擇善而
行者乎？此為漸不克終三也。
……
臣聞禍福無門，唯人所召。人無釁焉，妖不妄作。伏惟陛
下統天禦宇，道洽寰中，威加海外。年穀豐稔，禮教聿興。比
屋窬於可封，菽粟同於水火。暨乎今歲，天災流行，炎氣致旱
，乃遠被於郡國，凶醜作孽忽近起於轂下。夫天何言哉？垂象
示誡。斯誠陛下驚懼之辰，憂勤之日也。若見誠而懼，擇善而
從，同周文之小心，追殷湯之罪己，前王所致理者勤而行之，
今時所以敗德者思而改之，與物更新，易人視聽，則寶祚無疆
，普天幸甚。何禍敗之有乎？然則社稷安危，國家理亂，在於
一人而已。當今太平之基，既崇極天之峻，九仞之積，猶虧一
簣之功。千載休期，時難再得。明主可為而不為，微臣所以鬱
結而長歎者也。臣誠愚卑，不達事機，略舉所見十條，輒以上
聞聖聽。伏願陛下采臣狂瞽之言，參以芻蕘之議，冀千慮一得
袞職有補，則死日生年甘從斧鉞。
李世民看了魏征的《十漸不克終疏》，夜不安寢，日不甘食，他為魏征拳拳忠君愛國之心所深深激動。他一方麵為自己貞觀初年的大治成果感到欣慰，又為貞觀後期十個方麵的漸不克終感到愧疚，幸得魏征及時給他指了出來，知其過則可防其過，自己有始有終將國家治理得更好還是有些把握的；另一方麵，令他擔憂的是儲位繼承問題，太子承乾失德，魏王泰過寵，群臣議論紛紜，他心煩意亂。這天，在太極殿早朝過後，他把諫議大夫褚遂良留了下來，問他道：