自從項王起兵以來，向未經過這般挫辱，此次已該數盡，偏碰著漢元帥韓信，用著十麵埋伏的計策，殺敗項王，把楚營十萬銳卒，擊斃了三四成，趕走了三四成，隻剩得兩三萬殘兵，跟回營中，叫項王如何不惱，如何不憂！他有一個寵姬虞氏，秀外慧中，知書識字，雖遇項王出兵打仗，也嚐乘車隨行，形影不離。名姬陪著悍王，似覺不甚相配。此番也在營間，守候項王歸來。項王戰敗入營，當由虞姬迎著，見他形容委頓，神色倉皇，也覺驚異得很。待至項王坐定，喘息稍平，才問及戰爭情狀。項王唏噓道：“敗了！敗了！”虞姬勸慰道：“勝負乃兵家常事，願大王不必憂勞。”項王道：“怪不得汝等婦女，未識利害，連我也不曾遇此惡戰哩。”虞姬本已囑咐行廚，整備酒肴，想為項王接風。此時因項王敗還，更欲替他解悶，便即令廚役搬出，陳列席間，請項王上座小飲。項王已無心飲酒，但為了寵姬情意，未便遽卻，乃向席間坐下，使虞姬旁坐相陪。才飲了三五杯，就有帳外軍弁趨入，報稱漢兵圍營。項王道：“汝去傳諭將士，小心堅守，不可輕動，待我明日再決一戰罷！”軍弁應聲退出。
時已天晚，項王複與虞姬並飲數觥，燈紅酒綠，眉黛鬟青，平時對此情景，何等愜意，偏是夕反成慘劇，越飲越愁，越愁越倦，頓時睡眼模糊，斂肱欲寐。還是虞姬知情識意，請項王安臥榻中，休養精神。項王才就榻睡下，虞姬坐守榻旁，一寸芳心，好似小鹿兒亂撞，甚覺不寧。耳近又聽得淒風颯颯，粟嗚嗚，俄而車馳馬驟，俄而鬼哭神號，種種聲浪，增人煩悶。旋複有一片歌音，遞響進來，如怨如慕，如泣如訴，一聲高，一聲低，一聲長，一聲短，仿佛九皋鶴唳四野鴻哀。虞姬是個解人，禁不住悲懷戚戚，淚眥熒熒。從虞姬一邊敘入楚歌，尤覺淒切。回顧項王，卻是鼻息如雷，不聞不知，急得虞姬有口難言，淒其欲絕。究竟這歌聲從何而來？乃是漢營中張子房，編出一曲楚歌，教軍士至楚營旁，四麵唱和，無句不哀，無字不慘，激動一班楚兵，懷念鄉關，陸續散去。就是鍾離昧季布等人，隨從項王好幾年，也忽然變卦，背地走了。甚至項王季父項伯，亦悄悄地往投張良，求庇終身。樹未倒而猢猻先散。單剩項王親兵八百騎，守住營門，未曾離叛。正想入報項王，卻值項王酒意已消，猛然醒寤。起聞楚歌，不禁驚疑，出帳細聽，那歌聲是從漢營傳出，越加詫異道：“漢已盡得楚地麼？為何漢營中有許多楚人呢？”說著，便見軍弁稟報，謂將士皆已逃散，隻有八百人尚存。項王大駭道：“有這等急變嗎？”當即返身入帳，見虞姬站立一旁，已變成一個淚人兒，也不由得泣下數行。旁顧席上殘肴，尚未撤去，壺中酒亦頗沉重，乃再令廚人燙熱，喚過虞姬，再與共飲。飲盡數觥，便信口作歌道：
力拔山兮氣蓋世！時不利兮騅不逝！
騅不逝兮可奈何！虞兮虞兮奈若何！
項王生平的愛幸，第一是烏騅馬，第二是虞美人，此番被圍垓下，已知死在目前，惟心中實不忍割舍美人駿馬，因此悲歌慷慨，嗚咽欷！虞姬在旁聽著，已知項王歌意，也即口占一詩道：
漢兵已略地，四麵楚歌聲。
大王意氣盡，賤妾何聊生！
虞姬吟罷潸潸淚下，項王亦陪了許多眼淚。就是左右侍臣，統皆情不自禁，悲泣失聲。驀聽得營中更鼓，已擊五下，乃顧語虞姬道：“天將明了，我當冒死出圍，卿將奈何！”虞姬道：“妾蒙大王厚恩，追隨至今，今亦當隨去，生死相依；倘得歸葬故土，死也甘心！”項王道：“如卿弱質，怎能出圍？卿可自尋生路，我當與卿長別了。”虞姬突然起立，豎起雙眉，喘聲對項王道：“賤妾生隨大王，死亦隨大王，願大王前途保重！”說至此，就從項王腰間，拔出佩劍，向頸一橫頓時血濺珠喉，香銷殘壘。閱書至此，雖鐵石心腸，亦當下淚。
項王還欲相救，已是不及，遂撫屍大哭一場，命左右掘地成坑，將屍埋葬。至今安徽省定遠縣南六十裏，留有香塚，傳為佳話。文人墨客，且因虞姬貞節可嘉，譜入詞曲，竟把虞美人三字，作為曲名，美人千古，足慰芳魂。比後來人彘何如？惟項王已看虞姬葬訖，勉強收淚，出乘烏騅，趁著天色未明的時候，帶了八百騎親兵，銜枚疾走，偷過楚營，向南遁去。及漢兵得知，急報韓信，已是雞聲報曉，晨光熹微了。韓信聞項王潰圍，急令將軍灌嬰，率領五千兵馬，往追項王。項王也防漢兵追來，匆匆至淮水濱，覓船東渡，部騎又散去大半，隻剩了一二百人。行至陰陵，見路有兩歧，不知何道得往彭城，未免躊躇。適有老農在田間作工，因向他訪問行徑，老農卻有些認識項王，素來恨他暴虐，竟用手西指道：“向這邊去！”項王信是真話，策馬西奔，約跑了好幾裏，撲麵寒風，很是凜冽，前途流水澌澌，隨風震響，仔細瞧著，乃是一個大湖，擋住去路。至此方知受欺，慌忙折回，再到原處，重向東行。為了這番盤旋，遂被漢將灌嬰追及，一陣衝擊，又喪失了百餘騎。還是項王坐下的烏騅，跑走甚快，當先馳脫。後麵陸續跟上，寥寥無幾，到了東城，經項王回頭察看，隻有二十八騎，尚算隨著。那四麵的金鼓聲，呐喊聲，仍然不住，漸漸相逼。項王自知難脫，引騎至一山前，走登崗上，擺成圓陣，慨然顧騎士道：“我自起兵到今，倏已八年，大小七十餘戰，所擋必靡，所擊必破，未嚐一次敗北，因得霸有天下。今日乃被困此間，想是天意已欲亡我，並非我不能與戰呢。我已自決一死，願為諸君再決一戰，定要三戰三勝，為諸君突圍，斬將搴旗，使諸君知我善戰，今實天意亡我，與我無幹，免得向我歸罪了！”善戰必亡，奈何至死不悟。