帶著半年連拍三部片的佳績，1996年，劉若英迎來又一個影視豐收年。這一年，她首先出演了張艾嘉導演的影片《今天不回家》。這部片子根據李崗的得獎劇本《上岸》改編，由張艾嘉編導，集合了李安電影的一批班底演員：歸亞蕾、劉若英、趙文暄、加上港星陳小春、杜德偉等合作而成的一部精彩倫理喜劇。劇情：一位醫生為家庭努力的老牙醫在六十歲生日之時決定不再為家人而活，開始過自己想要的生活。不久，他和一位中年幼兒園園長展開了婚外情。他的妻子發現隱情十分傷心，想要離家出走。而她邂逅了一位特別的舞男，並在他身上學會了如何在生活上、經濟上都獨立起來，並決心從此不再依賴男人生存。他們的女兒本正為結婚的事煩惱，又非常無奈的經曆了父母的這場婚姻鬧劇。片中角色生動，劇情發展輕鬆有趣，是劉若英出演的第一部喜劇片，奶茶對戲劇角色開始有了感覺和喜愛。該片獲第41屆亞太電影節最佳編劇獎。
這一年，劉若英還在另一部影片《紅柿子》中客串了角色，精湛演技進一步展示給觀眾。該片劇情：一位樂觀、開朗的老太太，隨做將軍的女婿從大陸撤退到台灣，雖然在台灣的生活已大不如前，但外婆總能將11個外孫教養、安頓好，並且讓大家都感受到家庭的溫暖。在物質缺乏的年代，這位聰明有趣的才女外婆常常化平淡為神奇——她會將女婿受傷所照的X光片剪來給孫子們做墊板，也會跟教堂的外國修女拉關係、攀交情而得到很多美援的麵粉、牛奶，她還常常教誨孫子們要效法嶽飛在沙上學寫字的節儉精神。當爸爸忙於工作，媽媽忙於生計的情況下，外婆是孩子們童年成長中的最佳玩伴。而令外婆魂牽夢縈的，卻是河南老家院子裏，那棵當他們逃難離家時正結滿果實的大紅柿子樹。
不久，奶茶出演一年中第三部電影，王小棣導演的影片《飛天》。該片獲得第33屆金馬獎最佳造型獎，多倫多影展影評人特別推薦。
出眾的才華和精湛的演技一經發掘，奶茶迅速成長並竄紅。1996年，她又應邀加入了《新喋血雙雄》的拍攝。本片是霍耀良導演的港式警匪動作片，但由台灣演員吳奇隆、趙文瑄和劉若英擔綱主演，因此本片的文藝氣息也比同類港片來得重一點。劇情：龍（吳奇隆）是一個剛從警校畢業的年輕警察，為人梗直易衝動。在一次緝拿毒犯的行動中，龍誤傷了警方的線人，被上級處分。阿豪（趙文瑄）是黑幫老大，發現手下有人背著他進行毒品交易，想要查出是誰，卻遭到了黑幫內部人的追殺。一天晚上龍在酒吧結識了豪哥，並與豪哥一起經曆一場黑幫內部的火拚，一場混戰後，豪哥非常感激龍的救命之恩，想讓龍跟著他。但龍回到了警局，上司卻認為龍跟豪有非常密切的關係。龍不承認，結果被停職作內部調查。豪哥接台南的女友英（劉若英）來香港，準備和英一起把一輛跑車送給恩人龍。誰料在去龍家的路上遭人襲擊，豪在無奈之下隻好讓女友英一人先去找龍。英找到了龍，但追殺他們的人也隨即趕到，經過一番激烈的槍戰後，龍和英才得以脫險。這大豐收的一年裏，奶茶不但連接四部電影，還首次涉足電視劇拍攝，在英國電視劇《CRACKER“White Ghost”》中飾演配角。奶茶又迎來了新的表演挑戰，對演戲的理解自然也更上一層樓。