1997年，劉若英主演了大膽涉及同性戀題材的新片《美麗在唱歌》：同個夜晚，兩個女人都在月經來時的感覺裏醒來！兩個女人，一個叫陳美麗，住台北都市的高樓公寓裏。一個叫做林美麗，住在都市邊緣舊街老區瓦房裏。她們有不同的家庭背景、不同的生命經驗，而造就出不同個性，唯一相同的是她們都青春、都為青春而快樂或煩惱。她們互不相識，各自懷著不同的心事，不同的傷痛走在街頭擦肩而過，在公車裏磨肩擦踵，然後各自回到自己的家庭。直到有一天她們一起做戲院賣票工作而相識，並有了故事……
本片榮獲1997年康城影展法國媒體評論界“金棕櫚樹獎”、1997年東京影展“最佳女演員”獎（兩位女主角同得）！它大膽涉及到了同性戀的題材，但嚴謹的態度、平實的內容、漂亮的畫麵以及劉若英在本片中真摯、無拘無束的表演獲取了一致好評，使影片成為了不可多得的經典之作！
1997年，劉若英第二次出演電視劇，在郭寶昌執導的兩岸三地名劇《日落紫禁城》中飾演女主角——小宮女吟兒。這是一段清廷流傳的秘史。劉若英是第一次在電視劇中飾演主角。她的戲特別多，幾乎少有休息的時候，但一有空隙，勤奮的奶茶就認真鑽研劇本，向老藝術家們虛心請教。她真誠地說：“在這麼多老師麵前，我真的覺得自己是個小學生，所以每天都要做作業……”她和扮演光緒的邱心誌謙遜好學的嚴肅態度受到全劇組上上下下的交口稱讚。
1998年，奶茶再次在陳國富執導的影片《征婚啟示》中出演女主角。劇情：一個愛情不順的女子，辭了工作，在分類廣告欄裏登了一則征婚啟事，接下來，就像上班一樣，每天去茶館裏會見各色應征者。在應征者中，有不停地嚼著檳榔的工人，單刀直入地問：“你可以嫁給我嗎？”有小學教師，能領會劉若英眼睛的聰明，還知道自己小氣的毛病；有演員，貼著假胡子，一會兒跛一會兒不跛的；還有自閉的孩子，媽媽領著來相親的；戀鞋或者戀腳癖者，一來就要給劉若英換鞋的；兒子帶著爸爸來的，萬一媽媽從外國回來怎麼辦呢，“那就糗了。”他說。甚至於，還有女同性戀者。
很多男人都喜歡像劉若英那樣的女人，總是一種淡淡的感覺，像她的歌，始終不溫不火，卻可以叫你永遠唱下去。當劉若英變成杜家珍，登出那則征婚啟事，她的恬淡中突然多了一種犀利的感覺。她用她出色的才華將女主角在尷尬中艱難地尋找幾乎不可能有結果的出路的狀況演繹得淋漓盡致。片中這個特別的女人，實在是非劉若英莫屬！憑這部片子，奶茶再次將獲得亞太電影節最佳女演員、台北電影節最佳女演員獎收入囊中。