就在忽必烈興致勃勃全身心投入發展農商的時候，蒙哥可汗清除異己的舉動也完成了，於是他又致力於大舉征宋的戰爭。蒙哥汗為了能夠對宋形成迂回包抄的形勢，命令忽必烈率領蒙軍征伐雲南，牽製住宋朝的西南方向的軍隊。忽必烈得到命令，集合兵力，同兀良合台祖孫兒三人及阿必失哈等大將，將帶領的蒙軍分成三路大軍，直趨雲南。
忽必烈率領蒙軍是中路軍，他同劉秉忠及吹見嘩等人同行，一路上經大雪山，渡過大渡河，又穿行了二千餘裏的山穀地，與兀良合台帶領的蒙軍彙合後，直逼雲南的重鎮大理。大理國將自己的國都定在太和城，大理國王段興智和權臣高祥、高和等兄弟聽聞蒙古軍已經兵臨城下，一時竟拿不出對策，亂了手腳。
這是元憲宗三年（1253）的冬天。冬日的漠北草原萬物凋零，寒風勁吹，大雪兩日一下，五日一飄，氣溫非常低，冬日的草原上一片寂靜，不見了夏日草原野獸奔跑，鳥鳴花開的景色。而大理的冬日則與漠北迥異，依舊溫暖的陽光照射在忽必烈駐紮的帳頂，四周無數的鮮花競相綻放，高大的椰樹枝葉繁茂，不少的椰果仍高懸在枝杈上，遠處青山碧水，綠意蔥蘢。忽必烈坐在帳外，沉浸在一片秀麗景色之中。劉秉忠陪坐一旁，也在欣賞著這美輪美奐的南國風光，過了一會兒他長歎一聲：“泛舟碧湖，吟詩把酒，正是絕佳的詩情畫意之地呀。”忽必烈把目光從遠處拽回，應道：“是啊，疆土之大，瑰麗風光之無限，真非漠北草原可比。”
“您是否也被這景致所迷醉？其實長江南岸，宋都之地，則又是另一番景色。這裏山水天琢，那裏則有無數工匠也巧奪天工般建築了無數的樓閣亭台，氣度恢弘，更是華麗無限。”
“所以說，我們任重如山呀，”忽必烈歎道：“漠北外邊的世界之美、之沃，我非常喜愛，而且住磚房瓦屋想必一定很舒適。”
“對，您不妨在漠南興建一處城壘，接受漢人文化的同時，接受些漢人享樂的方式也不為過呀。”
“可以，此番征服雲南後，你便著手辦此事。”
“遵命。”劉秉忠應道。
忽必烈信手摘下坐邊的一株野花，放到鼻前嗅了嗅，又道：“可惜，這人間仙境將麵臨一場血肉搏殺呀。”
“我們可以盡量避開殺斬之舉，派到太和城的特使如果能讓段氏受降就好了。”
“我估計凶多吉少，幾日來尚無消息，而且一路走來，瘟疫瘴氣讓我損失了不少兵馬，此番段氏戰也罷，降也罷，我絕不能無功而返！”
忽必烈在途中損失很大，他心痛自己力量的削弱，故此說道。
“但軍隊如果在進城前嚴明軍紀，不濫殺無辜的話，會減少我們攻城的難度。”劉秉忠試圖勸告忽必烈。
“怎麼講？”
“講軍紀，不濫殺，一能約束軍隊的渙散之風，二能得到百姓的支持，三能削減軍隊的嗜殺之習。古來常勝之師均遵此訓。”
忽必烈聽後，沒有立刻回答，半晌，才道：“好吧，就試一試。”
忽必烈派往太和城勸降的三位使者被段興智斬殺在城牆上，並吊屍向城外的蒙軍示威。忽必烈大怒，下令馬上攻城。由於忽必烈接受了劉秉忠的勸告，特傳令軍隊進城不得擄掠百姓，不得搶掠商號，故而軍隊在城內得到了百姓的認可與糧草幫助。這是蒙古軍隊多少年來沒有過的事情，忽必烈在此事上深深感到了為百姓安寧著想，百姓就會無私回報，這一點對他以後登上汗位後的治國起了巨大的影響。而忽必烈的軍隊不殺不搶的軍風亦被當時及後人傳為了美談。
忽必烈手下的將士見到三個勸降的使者屍體被高懸在城牆之上，頭顱也被砍下，不知去向，都氣紅了眼，紛紛要忽必烈下令屠城。
忽必烈耐心地對將士們道：“這都是段興智及高氏兄弟所為，與百姓無關，不可遷怒於無辜之人。攻下大理，忽必烈令軍隊飲酒慶賀，並嘉獎立功將領。一時間，大理城內酒肉飄香。歡聲鼎沸。酒畢，忽必烈回到帳內就寢。李小禾殷勤地幫他寬衣解帶，扶忽必烈躺在枕上，然後，自己緊挨著他躺了下來。”
李小禾的幹爹李璮被忽必烈平撫時，李小禾遵母命，為了讓忽必烈不采用殺光的舉措，主動投到忽必烈的帳中，以身相許。李小禾是一位識文斷字的大家閨秀，不僅容貌出眾，更難得她有一身琴棋書畫的技藝，而且舉止優雅，溫柔似水，頗得忽必烈的歡心，此次南征，忽必烈割舍不下對她的迷戀，索性帶著她和妻子察必一起來到了雲南。
忽必烈乘著酒興，摟著李小禾溫軟的肢體，不禁湧起歡娛之念。他轉過身來，擰了一把李小禾的臉蛋兒，悄聲說道：“普天之下，最香的食物是酒，最美的食物是女人，難怪男人們鍾情聲色。”
正在此時，聽聞察必來到，忽必烈不禁坐起披衣，令道：“讓察必進來。”
察必掀簾進了帳篷，見李小禾正往身子上穿衣服，邊穿邊驚慌道：“請恕小禾無禮，我馬上起來招待別乞。”
蒙古諸王的妻女均稱別乞，李小禾隻是忽必烈收在帳內的女人，並無名號身份，李小禾按漢人妻妾的禮數，自然是低察必一等，所以她見察必深夜探帳，以為是她醋意難平。專門找她的麻煩的，故而有些驚慌失措。
察必掃了一眼李小禾，心裏歎道：“縱我是女人，看到這天仙般的尤物，也不禁心意迷亂，難怪藩王為之迷醉。”她抬手止住李小禾道，“不必多禮，我隻是有事跟藩王談，你休息吧。”
忽必烈一向敬重察必，他知道察必不是心胸狹窄之人，深夜到來，定是有急事。他揮手衝李小禾道：“你去吧。別乞有事。”
李小禾賠笑道：“是。”便起身出帳，臨走時，一絲幽怨襲上了眉梢。察必坐下後，嚴肅地道：“我是為今晚宴會之事而來。”她見忽必烈詢問地望著自己，便接道：“宴席間，你對速不台的態度太嚴厲了，我怕會有不好的後果，而且兀良合台在席間頗為惱怒子聰先生，我很擔憂。”
忽必烈聽到察必這番話，披衣起身，在帳內踱了幾步，回答：“不會吧？速不台祖孫三代都在我軍中效力，而且都是忠勇之士。晚上我對他嚴厲了些，我倒不是懷疑他會有什麼逆反之舉，隻是因為我統領軍隊後，帳下盡是戰功赫赫的人，我意在告誡他們不可輕視我而已。”
“目前蒙哥汗統治著大蒙古帝國，如果你一直能受到重用，速不台三輩人自不會不聽調遣，但如果你與蒙哥汗有了什麼矛盾時，速不台會站在你這一邊嗎？”
“這個，我沒把握。”
“所以說，你得尊重速不台。”
“有理，速不台誠信俠義，讓他聽命遠遠不夠，更重要的是要他忠心不二，”忽必烈點點頭，用讚許的目光看了看察必：“別乞，你很聰明，想得非常周到。”
“我……我隻是多聽了子聰先生講解漢史詩文，哪裏是聰明。”察必得到誇獎，有些不好意思。
“是啊，我可聽說你經常跟子聰先生在一起聚合。”忽必烈笑著揶揄道。
察必忙接過話題：“我隻是去學習，可沒跟什麼禾苗、荷花的在一塊尋樂子。”
忽必烈看察必急得漲紅了臉，哈哈大笑起來：“怎麼，你倒吃起醋來了？好，我就讓你醋個夠！”
忽必烈一邊大笑，一邊把察必拽到懷裏。
察必一邊用手擋住虯須滿腮的忽必烈，一邊道：“藩王，不要，你不要太累了。”
忽必烈聽到察必體貼入微的話語，看著她欲拒還迎的羞澀，禁不住撕開了察必薄薄的衣襟……
忽必烈從大理出城後，憤怒地追擊高祥兄弟，出龍尾關（下關）後駐趙瞼，大將也在和霸突魯擒獲高祥，在姚州（今雲姚安）忽必烈一泄憤怒，斬高祥。
1254年春，忽必烈留下兀良合台的蒙古鐵騎，命他繼續鏟平大理境內未附部落，任命劉時中為宣撫使，自己則率中、東道蒙古軍班師北上。仍經吐蕃，再次按摩了一下剛剛歸附的熱土，五月份，征塵仆仆，十分疲憊的忽必烈已躺在六盤山的營盤地避暑去了。
喪家之犬般的段興智，出大理後逃亡陪都善闡（今雲南昆明）。兀良合台聞跡而至，他用了7天時間，猛擂戰鼓，狂縱鐵騎，進進退退，乘段軍迷惑不解之際，深夜，兀良合台的兒子阿術潛師入城。城陷後，再逃昆澤的段興智被俘。1255年，從蒙古返回的段興智，對蒙哥的不殺感激涕零，獻出地圖，並親率本族軍隊作兀良合台、阿術的向導與幫凶，與蒙古軍一道風卷殘雲般地征服了大理的五城、八府、四郡之地、烏蠻、白蠻、鬼蠻等37部落。大致包括今雲南全省、貴州、廣西西部和四川南部以及緬甸、泰國和老撾的北部。隨後，兀良合台在大理境內設置19萬戶府，置官戍守。大理地區猶如釘子，嵌楔在南宋的後方；同時，也成為蒙古征服安南、交趾等地的跳板。對第一次統軍打仗的忽必烈，出征雲南是一場惡夢。
這次戰事，異常艱苦，據《史集》介紹：忽必烈與兀良合台的“十萬軍隊，得還者不到二萬”，對瘴熱氣候的不適，軍中疾病的流行以及各地突如其來的冷箭，即使異常耐受艱苦的蒙古軍也談之色變。在途中，抵大雪山時，山經盤屈，氣候酷寒，早有足疾，也許是關節炎的忽必烈隻好“舍騎徒走”，讓最忠心的鄭鼎背著過山。姚遂在為賀仁傑撰寫碑文時，也滿懷同情地說：“受詔征雲南，經吐蕃曼陀，涉大瀘水，人不毛瘴喘沮澤之鄉，深材盲壑，絕崖狹濱，馬相縻以顛死，萬裏而至大理。”
盡管惡夢令忽必烈驚悸，但雲收雨散後，忽必烈的心是晴朗的。至少有兩點，值得忽必烈自欣自慰，直到忽必烈做了蒙古的大汗、中國的皇帝，他還念念不忘。第一，他心中竊畫的兩塊土地烏思藏和雲南不再是地圖上的虛幻標誌，已實實在在列在了自己的名下。第二，他有了一批“共飲班朱尼水”的軍事將領、隨從和為他密劃霸業的謀士。這批人馬，對忽必烈忠心耿耿，在未來，無論是爭奪汗位，鏟除政敵以及大大小小的軍事政治戰役中都為忽必烈立下了汗馬之功。也許還有一點，忽必烈不願承認，甚至是口頭上不願承認，他對自己的生命價值更加珍惜。在未來多如牛毛的戰爭中，忽必烈很少親蒞便是明證，他寧願呆在地圖前去指揮戰鬥。