湯顯祖少年時受學於羅汝芳，羅是泰州學派王艮的三傳弟子，這一學派承繼了王守仁哲學思想中的有積極意義的部分，加以發展，又稱“左派王學”。這個學派抨擊程朱理學，懷疑封建教條，反對束縛個性。萬曆年間左派王學的最突出代表人物是李贄。在文學思想上，湯顯祖與公安派反複古思潮相呼應，明確提出文學創作首先要“立意”的主張，把思想內容放在首位。這些思想在他的作品中都得到了具體體現。湯顯祖雖然也創作過詩文等，但成就最高的還是傳奇。他是中國古代繼關漢卿之後的又一位偉大的戲劇家。他的戲劇創作現存主要有五種，即“玉茗堂四夢”（或稱“臨川四夢”）及《紫簫記》。“玉茗堂四夢”即《紫釵記》、《牡丹亭》、《邯鄲記》、《南柯記》。這四部作品中，湯顯祖最得意，影響最大的當數《牡丹亭》。
湯顯祖離遂昌任後，曾在臨川和李贄相見。李在獄中自殺後，湯顯祖作詩哀悼。他還推崇反理學的達觀（紫柏）禪師，稱李贄和達觀是一“雄”、一“傑”，認為“尋其吐屬，如獲美劍”。他們的影響在很大程度上構成了湯顯祖在創作中表現出來的揭露腐敗政治、反對程朱理學和追求個性解放的思想基礎。
湯顯祖一生蔑視封建權貴，常得罪名人。晚年淡泊守貧，不肯與郡縣官周旋。這種性格作風使他同講究厲行氣節、抨擊當時腐敗政治的東林黨人顧憲成、鄒元標等交往密切，也使他推重海瑞和徐渭這樣“耿介”或“縱誕”的人物。湯顯祖的這種性格特點在作品中也有明顯反映。《明史》記他“意氣慷剴”，“蹭澄窮老”，這評語頗能概括其生平之要。
湯顯祖晚年思想比較消極，這同他潛心佛學有關，也同他辭官後長期置身於政治鬥爭之外有關。他自稱“偏州浪士，盛世遺民”，說“天下事耳之而已，順之而已”。後又以“繭翁”自號。
湯顯祖所處的時代，文壇為擬古思潮所左右，繼承“前七子”的“後七子”聲威機盛。湯顯祖21歲時，“後七子”首領李攀龍已去世，但另一首領王世貞繼續為文壇盟主，且“獨操柄二十年”。湯顯祖於青年時期即批評“前七子”的李夢陽、“後七子”的李攀龍、王世貞，指摘他們作品中“增減漢史唐詩字麵處”。後更抨擊“李夢陽以下”諸人作品“等贗文爾”，並尖銳地說：“贗者名位頗顯……其文事關郭體，得以冠玉欺人。”“前後七子”“文必秦漢，詩必盛唐”的主張，根本缺陷是一味摹擬前代作品的永字、造句，乃至改頭換麵，剽竊前人詞句。湯顯祖認為“漢宋文章，各極其趣”。他還強調文章之妙在於“自然靈氣”，不在步趨形似之間。他的這些主張對後來高揭反擬古旗幟的公安派有一定影響。可以說，在反擬古派過程中，湯顯祖是從李贄、徐渭到以袁宏道為首的公安派之間的重要人物。湯顯祖詩作，早年受六朝綺麗詩風的影響，為了對抗“詩必盛唐”，後來寫詩又曾追求宋詩的艱澀之風，他的這些創作實踐並不足以和擬古派相抗衡。湯顯祖的古文長於議論，頗有：好辯：特色。他的書信寫得很富感情，文筆流利，為後人所推崇。他還長於史學，修訂過《宋史》，惜未完稿。
湯顯祖和俞二娘的故事
“花花草草由人戀，生生死死隨人願，便酸酸楚楚無人怨”，這是《牡丹亭》中杜麗娘著名的唱詞。生可以死、死可以生的故事，並非僅僅屬於《牡丹亭》。它的一位讀者俞二娘，也超越了生死，“但是相思莫相負，牡丹亭上三生路”--作者、觀眾和戲劇以最奇妙的方式相遇了。
從明萬曆年間的原創版，到2004年的青春版，《牡丹亭》已經上演了四百餘年，湯顯祖娓娓描述的愛情故事，征服了無數觀眾，尤其是那些情竇初開的青年。其中，最為典型的當數俞二娘。用眼下的流行語來說，她是一位“超級粉絲”，當今的追星族與她相比無不遜色。
有一條為昆曲研究者奉若至寶的史料，記錄在明人張大複的《梅花草堂筆談》裏：“婁江女子俞二娘，秀慧能文詞，未有所適。酷嗜《牡丹亭》傳奇，蠅頭細字，批注其側。幽思苦韻，有痛於本詞者……”俞二娘在讀了《牡丹亭》以後，用蠅頭小楷在劇本間作了許多批注，深感自己不如意的命運也像杜麗娘一樣，終日鬱鬱寡歡，最後“斷腸而死”。臨終前從鬆開的纖手中滑落的，正是《牡丹亭》的初版戲本，而且“飽研丹砂，密圈旁注，往往自寫所見，出人意表”。
湯顯祖得知消息後，揮筆寫下《哭婁江女子二首》：“畫燭搖金閣，真珠泣繡窗。如何傷此曲，偏隻在婁江。何自為情死，悲傷必有神。一時文字業，天下有心人。”
湯顯祖逝世後150年，與他同為江西人的蔣士銓，寫了一部《臨川夢》。據日本學者青木正兒《中國近代戲曲史》記載，這部以劇作家湯顯祖為主角的傳奇分上下兩卷，共20出。傳奇中多次出現特殊人物俞二娘。
例如第四出《想夢》，寫俞二娘耽讀《還魂記》，柳生和杜麗娘竟幻影現身。第十出《殉夢》，寫俞二娘讀《還魂記》斷腸而死（這恐怕源於張大複的記載）。可是到了劇本的下卷，故事情節的變化超出了人們的想象。例如第十五出《寄曲》，寫俞二娘死後20多年，她的乳母將俞二娘批點的《還魂記》送到了湯顯祖手裏。第十六出《訪夢》，寫俞二娘的亡魂打算拜訪湯顯祖，以此意訴之釋尊。第十九出《說夢》，寫湯顯祖長子死而歸天，與淳於棼、盧生、俞二娘、霍小玉（除俞二娘外均為湯顯祖的劇中人）等人在天王前相會，論世事皆夢。最後一出，則寫湯顯祖在玉茗堂睡覺，睡神引俞二娘的靈魂進入湯顯祖的夢中，與之相會。湯顯祖感其知己。淳於棼、盧生、霍小玉等人也來見。玉茗花神傳天王法旨迎眾人入覺華宮。（青木正兒《中國近代戲曲史》，王古魯譯，中華書局版）
劇作家往往是經由文字和舞台表達思想，與觀眾交流感情的。然而在這部《臨川夢》中，湯顯祖與俞二娘不僅超越了劇作家與觀眾的關係，更超越了現實生活中人與人的關係，他們的靈魂居然能在夢境中相聚，並進入仙界天庭。這與《牡丹亭》的藝術手法一脈相承。誠如湯顯祖在《牡丹亭題詞》中所說：“情不知所起，一往而深。生者可以死，死可以生。生而不可以死，死而不可複生者，皆非情之至也。夢中之情，何必非真，天下豈少夢中之人耶！”
在現實生活中，湯顯祖與俞二娘或許無緣相識，可是在《臨川夢》中，他們卻有了時間跨度很長的奇特交往，乃至心心相印。
湯顯祖創辦貴生書院
明代大戲劇家湯顯祖於1591年（萬曆十九年）貶任徐聞典史時，有感於當地士子輕生，因而倡建貴生書院，清代經多次修建，1984年重建。貴生書院在徐聞縣徐城鎮舊城內。書院前有明代石道，全長732米，寬4.6米，東西走向，路麵有牛車車輪輾成軌跡2道，深達13厘米。沿石道西走300米有學宮，建於明，僅存大成殿，1986年重修，現完好。書院和石道為廣東省文物保護單位。
古代徐聞縣民風好鬥人皆輕生，湯顯祖為了推廣中原文明化土著之俗，其聯合知縣熊敏捐俸銀在徐聞縣城西門塘畔創辦了一所“貴生書院”，教民知書識禮，認識生命的重要性而化其輕生之俗。並宣傳“君子學道則愛人”、“天下之生皆當貴重”的人生哲理。湯顯祖將書院的12間教室，分別命名為審問、博學、慎思、明辨、篤行、格物、致知、誠意、正心、修身、齊家、治國，並在《徐文留別貴生書院》一文中道：“天地孰為貴，乾坤隻此生，海波終日鼓，誰悉貴生情。”湯顯祖在教學上對弟子一視同仁，因材施教，扶理談修，每日津津不厭。通過湯顯祖的教育和宣傳，徐聞文風漸盛，科舉盛行。清《王夫子賓興》碑文曰：“自明義仍先生來徐聞建書院，而徐益知向學，當時沐其教者，輟魏科登賦仕，後先輝映，文風稱極。”1591年（萬曆十九年）至明末徐聞連年旱災，民食不果腹，但人人向學，仍出了15名舉人。明清兩代徐聞多次修繕貴生書院，並訂立了《院規條》，還撥出學田96石作為會科經費，可見湯學已經深入徐聞人心。湯顯祖病逝的消息傳至徐聞，徐聞縣興建了“湯公祠”，以此表達當地人民對他的崇敬和懷念。