湯顯祖晚年思想比較消極，這同他潛心佛學有關，也同他辭官後長期置身於政治鬥爭之外有關。他自稱“偏州浪士，盛世遺民”，說“天下事耳之而已，順之而已”。後又以“繭翁”自號。
湯顯祖所處的時代，文壇為擬古思潮所左右，繼承“前七子”的“後七子”聲威機盛。湯顯祖21歲時，“後七子”首領李攀龍已去世，但另一首領王世貞繼續為文壇盟主，且“獨操柄二十年”。湯顯祖於青年時期即批評“前七子”的李夢陽、“後七子”的李攀龍、王世貞，指摘他們作品中“增減漢史唐詩字麵處”。後更抨擊“李夢陽以下”諸人作品“等贗文爾”，並尖銳地說：“贗者名位頗顯……其文事關郭體，得以冠玉欺人。”“前後七子”“文必秦漢，詩必盛唐”的主張，根本缺陷是一味摹擬前代作品的永字、造句，乃至改頭換麵，剽竊前人詞句。湯顯祖認為“漢宋文章，各極其趣”。他還強調文章之妙在於“自然靈氣”，不在步趨形似之間。他的這些主張對後來高揭反擬古旗幟的公安派有一定影響。可以說，在反擬古派過程中，湯顯祖是從李贄、徐渭到以袁宏道為首的公安派之間的重要人物。湯顯祖詩作，早年受六朝綺麗詩風的影響，為了對抗“詩必盛唐”，後來寫詩又曾追求宋詩的艱澀之風，他的這些創作實踐並不足以和擬古派相抗衡。湯顯祖的古文長於議論，頗有：好辯：特色。他的書信寫得很富感情，文筆流利，為後人所推崇。他還長於史學，修訂過《宋史》，惜未完稿。
湯顯祖和俞二娘的故事
“花花草草由人戀，生生死死隨人願，便酸酸楚楚無人怨”，這是《牡丹亭》中杜麗娘著名的唱詞。生可以死、死可以生的故事，並非僅僅屬於《牡丹亭》。它的一位讀者俞二娘，也超越了生死，“但是相思莫相負，牡丹亭上三生路”——作者、觀眾和戲劇以最奇妙的方式相遇了。
從明萬曆年間的原創版，到2004年的青春版，《牡丹亭》已經上演了四百餘年，湯顯祖娓娓描述的愛情故事，征服了無數觀眾，尤其是那些情竇初開的青年。其中，最為典型的當數俞二娘。用眼下的流行語來說，她是一位“超級粉絲”，當今的追星族與她相比無不遜色。
有一條為昆曲研究者奉若至寶的史料，記錄在明人張大複的《梅花草堂筆談》裏：“婁江女子俞二娘，秀慧能文詞，未有所適。酷嗜《牡丹亭》傳奇，蠅頭細字，批注其側。幽思苦韻，有痛於本詞者……”俞二娘在讀了《牡丹亭》以後，用蠅頭小楷在劇本間作了許多批注，深感自己不如意的命運也像杜麗娘一樣，終日鬱鬱寡歡，最後“斷腸而死”。臨終前從鬆開的纖手中滑落的，正是《牡丹亭》的初版戲本，而且“飽研丹砂，密圈旁注，往往自寫所見，出人意表”。
湯顯祖得知消息後，揮筆寫下《哭婁江女子二首》：“畫燭搖金閣，真珠泣繡窗。如何傷此曲，偏隻在婁江。何自為情死，悲傷必有神。一時文字業，天下有心人。”
湯顯祖逝世後150年，與他同為江西人的蔣士銓，寫了一部《臨川夢》。據日本學者青木正兒《中國近代戲曲史》記載，這部以劇作家湯顯祖為主角的傳奇分上下兩卷，共20出。傳奇中多次出現特殊人物俞二娘。
例如第四出《想夢》，寫俞二娘耽讀《還魂記》，柳生和杜麗娘竟幻影現身。第十出《殉夢》，寫俞二娘讀《還魂記》斷腸而死（這恐怕源於張大複的記載）。可是到了劇本的下卷，故事情節的變化超出了人們的想象。例如第十五出《寄曲》，寫俞二娘死後20多年，她的乳母將俞二娘批點的《還魂記》送到了湯顯祖手裏。第十六出《訪夢》，寫俞二娘的亡魂打算拜訪湯顯祖，以此意訴之釋尊。第十九出《說夢》，寫湯顯祖長子死而歸天，與淳於棼、盧生、俞二娘、霍小玉（除俞二娘外均為湯顯祖的劇中人）等人在天王前相會，論世事皆夢。最後一出，則寫湯顯祖在玉茗堂睡覺，睡神引俞二娘的靈魂進入湯顯祖的夢中，與之相會。湯顯祖感其知己。淳於棼、盧生、霍小玉等人也來見。玉茗花神傳天王法旨迎眾人入覺華宮。（青木正兒《中國近代戲曲史》，王古魯譯，中華書局版）
劇作家往往是經由文字和舞台表達思想，與觀眾交流感情的。然而在這部《臨川夢》中，湯顯祖與俞二娘不僅超越了劇作家與觀眾的關係，更超越了現實生活中人與人的關係，他們的靈魂居然能在夢境中相聚，並進入仙界天庭。這與《牡丹亭》的藝術手法一脈相承。誠如湯顯祖在《牡丹亭題詞》中所說：“情不知所起，一往而深。生者可以死，死可以生。生而不可以死，死而不可複生者，皆非情之至也。夢中之情，何必非真，天下豈少夢中之人耶！”
在現實生活中，湯顯祖與俞二娘或許無緣相識，可是在《臨川夢》中，他們卻有了時間跨度很長的奇特交往，乃至心心相印。
湯顯祖創辦貴生書院
明代大戲劇家湯顯祖於1591年（萬曆十九年）貶任徐聞典史時，有感於當地士子輕生，因而倡建貴生書院，清代經多次修建，1984年重建。貴生書院在徐聞縣徐城鎮舊城內。書院前有明代石道，全長732米，寬4.6米，東西走向，路麵有牛車車輪輾成軌跡2道，深達13厘米。沿石道西走300米有學宮，建於明，僅存大成殿，1986年重修，現完好。書院和石道為廣東省文物保護單位。
古代徐聞縣民風好鬥人皆輕生，湯顯祖為了推廣中原文明化土著之俗，其聯合知縣熊敏捐俸銀在徐聞縣城西門塘畔創辦了一所“貴生書院”，教民知書識禮，認識生命的重要性而化其輕生之俗。並宣傳“君子學道則愛人”、“天下之生皆當貴重”的人生哲理。湯顯祖將書院的12間教室，分別命名為審問、博學、慎思、明辨、篤行、格物、致知、誠意、正心、修身、齊家、治國，並在《徐文留別貴生書院》一文中道：“天地孰為貴，乾坤隻此生，海波終日鼓，誰悉貴生情。”湯顯祖在教學上對弟子一視同仁，因材施教，扶理談修，每日津津不厭。通過湯顯祖的教育和宣傳，徐聞文風漸盛，科舉盛行。清《王夫子賓興》碑文曰：“自明義仍先生來徐聞建書院，而徐益知向學，當時沐其教者，輟魏科登賦仕，後先輝映，文風稱極。”1591年（萬曆十九年）至明末徐聞連年旱災，民食不果腹，但人人向學，仍出了15名舉人。明清兩代徐聞多次修繕貴生書院，並訂立了《院規條》，還撥出學田96石作為會科經費，可見湯學已經深入徐聞人心。湯顯祖病逝的消息傳至徐聞，徐聞縣興建了“湯公祠”，以此表達當地人民對他的崇敬和懷念。
湯顯祖的主要創作成就在戲曲方麵，代表作是《牡丹亭》（又名《還魂記》），它和《邯鄲記》、《南柯記》、《紫釵記》合稱“玉茗堂四夢”，又名“臨川四夢”。除《紫釵記》寫作時代可確考外，其餘“三夢”都不易確定寫作時間，學術界尚有不同看法。
《牡丹亭》
《牡丹亭》共55出，寫杜麗娘和柳夢梅的愛情故事，其中不少情節取自話本《杜麗娘慕色還魂》（見《燕居筆記》）。和話本相比，《牡丹亭》不僅在情節和描寫上作了較大改動，而且主題思想有極大的提高。劇情梗概是：貧寒書生柳夢梅夢見在一座花園的梅樹下立著一位佳人，說同他有姻緣之分，從此經常思念她。南安太守杜寶之女名麗娘，才貌端妍，從師陳最良讀書。她由《詩經？關雎》章而傷春尋春，從花園回來後在昏昏睡夢中見一書生持半枝垂柳前來求愛，兩人在牡丹亭畔幽會。杜麗娘從此愁悶消瘦，一病不起。她在彌留之際要求母親把她葬在花園的梅樹下，囑咐丫環春香將其自畫像藏在太湖石底。其父升任淮陽安撫使，委托陳最良葬女並修建“梅花庵觀”。3年後，柳夢梅赴京應試，借宿梅花觀中，在太湖石下拾得杜麗娘畫像，發現就是夢中見到的佳人。杜麗娘魂遊後園，和柳夢梅再度幽會。柳夢梅掘墓開棺，杜麗娘起死回生，兩人結為夫妻。《牡丹亭》比同時代的愛情劇高出一籌。劇中關於杜麗娘、柳夢梅在夢中第二次見麵就相好幽會，杜麗娘鬼魂和情人同居，還魂後才正式“拜告天地”成婚的描寫；關於杜麗娘不是死於愛情的被破壞，而是由於夢中獲得的愛情在現實中難以尋覓，一時感傷而死，也即所謂“慕色而亡”的描寫，都使它別具一格，顯示了要求個性解放的思想傾向和浪漫誇張的藝術手法。
《邯鄲記》
《邯鄲記》共30出，本事據唐代沈既濟的傳奇小說《枕中記》改編。曲詞比較樸素。寫盧生一貧如洗，在邯鄲道旅舍中遇道士呂洞賓授他一枕，即入夢中。臥枕時旅舍主人方蒸黃粱。盧生在夢中得娶名門女子，中進士，當了20年宰相，封國公，食邑五千戶，官加上柱國太師。他的子孫也一齊高升。一夢醒來，黃粱方熟，盧生遂悟破人生，隨呂洞賓出家。劇中描寫盧生的煊赫聲勢，較之《枕中記》展開了更多的描繪。對盧生的卑劣手段，如倚仗妻子有錢去賄通官僚勳貴，以及中狀元等刻畫，更是屬於湯顯祖的創造。盧生享盡富貴榮華，在臨死之際，還一心思念身後的贈諡和青史留名。作品揭示和批判了封建官僚由發跡到死亡的醜惡曆史。在很大程度上反映了明代官場的黑暗。這裏融和著湯顯祖在多年仕宦經曆中和對社會的觀察中所感受到的官場傾軋、科舉腐敗和官僚奢侈等情況。
《南柯記》
《南柯記》共44出，本事據唐代李公佐的傳奇小說《南柯太守傳》改編。敘寫淳於棼酒醉後夢入槐安國（即螞蟻國）被招為駙馬，和瑤芳公主成婚。後任南柯太守，政績卓著。公主死後，召還宮中，加封左相。他權傾一時，淫亂無度，終於被逐。醒來卻是一夢，被契玄禪師度他出家。和《南柯太守傳》相比，此劇在描寫中更多地揭露了朝廷的驕奢淫逸、文人的奉承獻媚等。
《紫簫記》
《紫簫記》現存34出，是湯顯祖的早期作品。男女主角李益和霍小玉明顯來自唐代蔣防的傳奇小說《霍小玉傳》，但情節不同。它寫李益和霍小玉成婚後在遊華清宮時失散，後小玉拾到紫玉簫，皇帝遣送他回家。李益得中狀元，被派往朔方邊境軍中任職，兩人相互思念。數年後的一個七夕之晚，李益回家，夫妻團圓。全劇文筆綺麗，人物道白都為四六對句。也有惡趣筆墨。據作者的《紫釵記題詞》中說，《紫簫記》未成而“是非蜂起”、“訛言四方”，原因據說是作者企圖“暗刺時相”。但詳細真相不明。
《紫釵記》
《紫釵記》共53出，係據《紫簫記》改作。作者在情節上改動數處：娼妓身份的霍小玉改為良家女子；經人撮合改為李益由拾釵而識小玉；批判負心漢改為歌頌李益和小玉在愛情上的堅貞，而阻撓他們婚姻的是盧太尉；把黃衫客寫成一個與宮廷有密切關係的十分有權勢的人物。詞藻華麗，但也有疏雋處。《墮釵燈影》寫霍小玉和李益相會時又驚又羞又喜的初戀之情，細致傳神；《凍賣珠釵》寫霍小玉的癡情，相當動人。《折柳陽關》《玉工傷感》《怒撒金錢》等出寫人物心理，結合氛圍襯托，也很成功。