姿貌的平常，青樓的身份，並未使馬湘蘭變得自卑。她始終是驕傲的而自尊的。
據記載，馬湘蘭意氣豪俠，輕財重義，而且為人灑脫，不拘小節，“時時揮金以贈少年，步搖條脫，每在子錢家，弗翻也。” 然亦頗有倔強之處。比如，她“不接粗客”，不論你有多少錢，或者自問多有才學，隻要她覺得你這人俗不可耐，一律閉門擋駕。
因為心高氣傲，馬湘蘭得罪過不少人，甚至有一次還遭人尋事告狀，而主審此案者又恰在當年曾被馬湘蘭拒之門外。此人存心羞辱，審問時說：“人傳馬湘蘭了不起，看來不過徒有虛名。”馬湘蘭身陷囹圄，毫不示弱，針鋒相對地回答：“正因昔日徒有虛名，固有今日不名奇禍！”，譏諷主事挾私報複。後來，馬湘蘭得到吳中才子王稚登的仗義援手，脫離困境，感激之餘，意欲以身相許，卻被王稚登所拒：“脫人之厄因以為利，去厄者之者幾何？”然而從此卻成就了二人長達數十載的情緣。
馬湘蘭與王稚登間不隻是男女之情，也是文字知己，詩畫情緣。他們總是借吟詩酬唱，贈物留念來寄托彼此的深情。王稚登常是馬湘蘭畫作的第一個鑒賞者，馬湘蘭的許多畫上都有王稚登的題詩作跋，《湘蘭子集》也由王稚登為之作序，而後世流傳的一方王稚登贈送馬湘蘭的名硯上，則有馬湘蘭的題銘：“百穀之品，天生妙質。伊以惠我，長居蘭室”(王稚登字伯穀，與“百穀”諧音，馬湘蘭實是借硯寄情)
馬湘蘭曾多次以題詩的方式對王稚登表達以身相許的意願，王稚登對其心意自是了然。然而這個談情說愛很有一套的“才子”也和絕大多數青樓客一樣，一但論及婚嫁就頓時成了“行動上的矮子”。對他自己的推諉搪塞，據他自己表示，是因為自己仕途不順。不想耽誤馬湘蘭的“前途”。姑且不論他在和馬湘蘭卿卿我我，坦然受芳心相許，與之成為秦淮一帶人盡皆知的情侶時可曾考慮過馬湘蘭的“前途”，按說為了對方的“前途”而寧可拋棄自己的占有欲望應該是愛情中最崇高偉大的境界，可是王稚登在對馬湘蘭的許身不假理會之後與別的青樓女子(如薛素素)猶有掛葛卻不能不令人心生疑惑--我可以理解他取妻生子，因為那是父母之命媒妁之言，我也可以接受他另外置妾，因為古人對傳宗接代看得很重，可是他又與別的青樓女子“逢場作戲”，卻似乎與那崇高偉大的愛情境界不大搭調，而令我不敢輕信其詞--所謂顧及馬湘蘭前途雲雲，不過是對自己不敢對感情負責任的冠冕自辨罷了！
馬湘蘭對待愛情的態度，是她又一不凡之處。
像這種才情出眾，又特別執著的女子，一但感情不如意，往往容易走兩極--或是慧劍斬情絲，決絕至不留轉圜餘地，或是不顧自尊，癡纏不斷，直到對方讓步為止。不隻秦淮八豔，古來青樓奇女子中感情不如意者大率如此。
馬湘蘭不同。一方麵，她體諒王稚登的顧忌，幾翻試探得不到回應，便不再相逼。另一方麵，她也沒有自怨自艾，讓自己被哀傷怨恨糾纏。她更沒有自欺欺人，強迫自己忘記對王稚登的愛。她依然忠誠於自己的真心，依然如故地付出著真情，依然甘為王稚登的紅顏知己，隻是不再提嫁取之事。
再後來，王稚登去了姑蘇定居州，與身居金陵的馬湘蘭仍然保持著書信往來，三十年不曾間斷。
馬湘蘭在愛情方麵表現出女性愛情中罕有的自尊和驕傲--她不肯因為命運的捉弄而違背真心地舍棄愛情，也沒有為了屈就愛情而把自己變得多愁善感或低聲下氣，她尊重了自己所愛的人，也尊重了自己。做不成夫妻還可以做朋友，做一生的知己--即使在現代情侶間，能夠真正做到這點的也有限，何況是個四百年前的青樓女子？王稚登能得到馬湘蘭這樣的紅顏知己，實是三生之幸。
稚登偶然來到“幽蘭館”，與馬湘蘭言談之中，頗為投緣，深交之下，都歎相見太晚。於是，王稚登經常進出“幽蘭館”，與馬湘蘭煮酒歡談，相攜賞蘭，十分愜意。
一天，王稚登向湘蘭求畫，湘蘭點頭應允，當即揮手為他畫了一幅她最拿手的一葉蘭。這種一葉蘭圖，是馬湘蘭獨創的一種畫蘭法，僅以一抹斜葉，托著一朵蘭花，最能體現出蘭花清幽空靈的氣韻來。畫上還題了一首七言絕句：
一葉幽蘭一箭花，孤單誰惜在天涯？
自從寫入銀箋裏，不怕風寒雨又斜。
詩中描寫了蘭花的幽寂無依，其實是馬湘蘭在傾訴自己的心曲，並以試探的口吻，隱約表達了以身相許的心意。畫畢一葉蘭，馬湘蘭意猶未盡，又醮墨揮毫畫了一副“斷崖倒垂蘭”，上麵也題了詩：
絕壁懸崖噴異香，垂液空惹路人忙；
若非位置高千仞，難免朱門伴晚妝。
因馬湘蘭是歡場中人，最怕王稚登把她看成是一個水性楊花，並無真情的女子，所以特地作了這副圖，表明自己決非路柳牆花，而似懸崖絕壁上的孤蘭，非凡夫俗子所能一睹芳澤。