從曹操下定決心討伐袁紹起，孔融就與曹操意見相左，在大政方針上與曹操公開唱反調。與被監視的漢獻帝過往甚密，動不動就上表，也很犯曹操的忌。煽動禰衡在大庭廣眾中辱罵曹操，讓他很下不了台。有一回曹操禁酒，他反對曹操的極端做法，說：“堯正因為喝酒，才成為聖賢，桀紂雖然以色亡國，但也不能為了防範，不許此後的男女婚姻呀！”袁紹失敗以後，他給曹操寫了封信，說：“武王伐紂，把妲己賜給了周公。”曹操犯了一次傻，問他：“典從何出？”他回答：“以今度之，想當然耳。”因為曹操打下冀州時，把袁紹那位漂亮的兒媳婦甄氏，給了自己兒子曹丕。於是，可想而知，曹操對他多麼惱火了。所以，孔融一經人告發，說他有誨謾誹謗之罪，立刻就把他抓了起來。
其實，他的兩個兒子，也知道他早晚要倒黴，所以，軍吏來逮捕孔融時，這兩兄弟正在下棋，別人勸他們趕快躲一躲，他們說：“覆巢之下，焉有完卵？”連小孩子都知道處境危殆，孔融還要當反曹的領袖，這就是文人永遠玩不過政治家的悲劇了。
按說，孔融的言論，嚴重程度也未超過禰衡，但曹操不殺禰衡的頭，為什麼對孔融卻不肯輕饒呢？如果說孔融是大文人，曹操同樣是大文人，由於文人相輕，嫉妒才華，才要置孔融於死地的話，那麼陳琳在文章裏，指著鼻子罵曹操，也不曾掉腦袋。那為什麼要將孔融棄市呢？
我們在曹操賜死崔琰令中，有一句話，值得深思。“琰雖見刑，而通賓客，門若市人。”由此可以了解曹操最忌諱的，是反對派結成一股政治勢力。所以，不殺禰衡，因他不過是一個幼稚的文學青年罷了，勢單力孤，一條小泥鰍，翻不出大浪。不殺陳琳，因他不過是一個寫作工具，而且已經認輸降服，不可能有多大蹦頭。而孔融則非如此。“雖居家失勢，而賓客日滿其門。”“家中客常滿，樽中酒不空，吾無憂矣！”成為當時許都城裏一股離心力量的領袖人物，這是曹操最深惡痛絕的，無法容忍的，所以，他就隻有伏刑了。
伏了刑，曹操還不罷休。在周知全國的文告中，說這個孔融不考無道，竟在大庭廣眾中宣傳，說一個人，與他父母不應承擔什麼責任，母親嘛，不過是個瓶罐，你曾經寄養在那裏麵而已。而父親，如果遇上災年，大家餓肚子，你有一口飯，假使他不怎麼樣的話，你也不必一定給他吃，寧可去養活別人。這樣一來，曹操不僅把孔融打倒，還把他徹底搞臭了。
所以，文人對自己的成就、實力、影響、名聲，估計過高，過於膨脹的話，保險不用太遠，便要出笑話的。
不論誰，謹慎謙恭一點，諒無壞處。