柳枝柔軟優美的形態，自古以來就成為文人雅士描寫的對象。如唐朝賀知章《詠柳》詩：“碧玉妝成一樹高，萬條垂下綠絲絛；不知細葉誰裁出，二月春風似剪刀。”把柔柔下垂的千萬條柳枝，用一根根的綠絲帶來形容，惟妙惟肖。唐朝杜甫《臘日》：“白陵雪色還萱草，漏泄春光有柳條。”更是把柳樹比喻為報春的使者。另王之渙《送別》：“楊柳東風樹，青青夾禦河。近來攀折苦，應為別離多。”
在眾多的以折柳指代送別的詩中，李白的《勞勞亭》別具匠心：“天下傷心處，勞勞送客亭。春風知別苦，不遣柳條青。”根據史料記載，在南京城南，有一個勞勞亭，是著名的送別之地。在古漢語中，勞勞表示非常憂傷。成語中，就有“勞燕分飛”之說。勞勞亭的由來，是借用樂府民歌《孔雀東南飛》中“舉手長勞勞，兩情同依依”的詩句之意。即描寫焦仲卿和妻子劉蘭芝被迫分離，兩人戀戀不舍而分別。自東吳後，古人即以此為送別的地方。詩的前兩句“天下傷心處，勞勞送客亭”不說天下傷心事是離別，隻說天下傷心處是離亭。這樣直中見曲，立言就更高妙，而讀者自會因地及事，由亭及人。詩的後兩句“春風知別苦，不遣柳條青”，是說詩人因送別時柳條未青、無枝可折而生奇想，想到這是春風故意不吹到柳條，故意不讓它發青，而春風之所以不讓柳條發青，是因為深知離別之苦，不忍看到人間折柳送別的場麵。李白的這首詩雖然沒有直接寫出“折柳”送別，但是句中都隱含折柳送別深情。
千古以來，不管文人是愛柳、植柳、讚柳、吟柳，都因此而留下了許多膾炙人口的詩詞佳句。那麼，為什麼“折柳”被用來代指送別呢？
折柳，即折取柳枝。在《三輔黃圖·橋》上載：“霸橋在長安東，跨水作橋，漢人送客至此橋，折柳贈別。”原來，古代長安東邊有座霸橋，築在霸水之上，橋的兩岸遍植柳樹。漢朝時，在長安餞（jiàn，設酒食為人送行）送親友至此，常常折柳送別。因為，“柳”與“留”諧音，所以古人在送別時，往往折柳贈別，不僅有“挽留”之意，也用來表達依依不舍的惜別之情。這一習俗源於漢代，盛行於唐代，因此後來就把折柳用來代指送別、贈別。如唐朝權德輿《送陸太祝》詩：“新知折柳贈，舊侶乘籃送。”又明朝葉憲祖《易水寒》第三折：“謾（不要，莫）向燕河還折柳。死別共生離，一旦休！”
另外，送客作別也有用“霸陵折柳”來代指。如宋朝程大昌《演繁露·霸陵折柳》：“黃圖曰：‘霸橋跨霸水為橋也。漢人送客至此橋，折柳為別。’故李白《樂府》雲：‘年年柳色，霸陵傷別。’”
折柳也是古樂曲名《折楊柳》的簡稱。此曲多為懷念之作，曲調憂傷悲涼，有惜別、思念遠人之意。據傳漢代時張騫從西域傳入德摩訶兜勒曲，後來李延年作成新聲二十八解，為軍樂。如唐朝李白《春夜洛城聞笛》詩：“此夜曲中聞《折柳》，何人不起故園情。”及唐朝袁郊《甘澤謠·許雲封》：“折柳傳情，悲玉關之戍客。”
折柳相送是情誼。親朋好友理應相送，這是幾千年來的禮儀。