書中的杜少卿尤其是個值得研究的人物。他從一個家底殷實的世家公子淪落到後來典當衣物的地步，當然是一件不幸的事。但問題在於，他的家道中落並不是因為遇到了什麼大的災難或坎坷。據第三十四回“議禮樂名流訪友”中高侍讀說：
……這少卿是他杜家第一個敗類！他家祖上幾十代行醫，廣積陰德，家裏也掙了許多田產。到了他家殿元公，發達了去，雖做了幾十年官，卻不會尋一個錢來家。到他父親，還有本事中個進士，做一任太守，——已經是個呆子了。做官的時候，全不曉得敬重上司，隻是一味希圖著百姓說好；又逐日講那些“敦孝子，勸農桑”的呆話。這些話是教養題目文章裏的辭藻，他竟拿著當了真，惹的上司不喜歡，把個官弄掉了。他這兒子就更胡說，混吃混穿，和尚、道士、工匠、花子，都拉著相與，卻不肯相與一個正經人！
顯然這是一個真正遵循古訓的傳統人士家庭。然而這個家庭在周圍的社會環境中顯得未免不通世務。但在杜少卿之前畢竟還能維持。杜少卿不務農桑、不求仕祿又不權子母，他家的最後敗落完全是坐吃山空的結果，而且敗落得出奇地快。他不是一般意義上的敗家子，是個品行高尚的人，是個真正的才子。他的麻煩在於，他在精神上屬於傳統的人士階層，而他那種豪爽俠義、大手大腳揮金如土的生活方式卻深陷到了商業化的市井社會之中。第三十三回的開頭是這樣寫的：
話說杜少卿自從送了婁太爺回家之後，自此就沒有人勸他，越發放著膽子用銀子。前項已完，叫王胡子又去賣了一分田來，二千多銀子，隨手亂用。又將一百銀子把鮑廷璽打發過江去了。王知縣事體已清，退還了房子，告辭回去。杜少卿在家又住了半年多，銀子用的差不多了，思量把自己住的房子並與本家，要到南京去住……
就在這段話上，黃小田批道：“棄祖業，離鄉裏，此少卿之疵也。”這句批語的意思不僅是說杜少卿揮霍得過度了，而且還包含著這樣一層意思：棄祖業、離鄉裏去繁華都市生活的做法實際上不大合乎傳統人士進退出處的生活方式。這一點與王冕的隱身遠遁相比就可以看出差別來。他的祖業之所以敗落得那麼快，顯然與商業化的社會生活環境影響是分不開的。
總而言之，《儒林外史》中的人士階層，從整體上說是在市井社會環境中日漸衰落下去了。從生活方式來看，人士階層的地位已倒轉到了商人之下。這似乎意味著整個傳統社會精神的衰頹。然而在作者看來，這個社會實際上正在產生著一種新的道德精神，這種新的精神就出現在市民社會之中。就在故事一開始周進中舉情節中，金有餘等一撥商人就以濟難扶困的行為塑造了一種遠遠高於周進一類迂腐人士的道德形象。臥閑草堂本第三回“周學道校士拔真才”的評語中讚道：
金有餘以及眾客人何其可感也。天下極豪俠極義氣的事，偏是此輩不讀書不做官的人做得來，此是作者微詞，亦是人間真事。
在這些人身上，令人感到有一種更清新的精神存在。當代學者陳美林先生指出，作者的筆觸深入到市井社會之後，“並未僅僅看到下層群眾中有一些潑皮無賴、惡棍霸頭，同時也看到勞苦群眾中更有不少潔身自好、自食其力的人物，並在他們身上發現了許多可貴的品質，而傳主吳敏軒終於將所探求的理想寄寓在他們中間，飽含激情地寫下了‘添四客述往思來，彈一曲高山流水’這一情節。雖然，在整部小說中它僅占一回，然而無論從作品的思想意蘊還是從傳主的理想追求來說，這一回書卻是極有份量的。所謂‘述往思來’，即是總結過去、瞻望未來。此回書一開始，傳主說‘話說萬曆二十三年，那南京的名士都已漸漸銷磨盡了’，表示一個舊時代的過去；‘那知市井中間，又出了幾個奇人’，意味著一個新時代的開始。而開拓一個新時代的人物，又是出自‘市井中間’即下層群眾之間。這明確地表露了傳主的探尋目光，已全然從同階層讀書人的身上轉移至下層勞苦人民之中。”
當然，就書中第五十五回的幾個市井奇人來看，象季遐年的孤僻、王太的傲岸、蓋寬的灑脫大方和不諳生計等，與其說是市井之人，不如說是杜少卿一類狂狷人士的影子。這說明作者的視野畢竟還是局限在人士社會中。盡管如此，吳敬梓在全書結尾所投注的理想不在儒林而在市井，意味著在他的心目中人士與市民的地位已倒轉了過來。