清初顧天石在為孔尚任《桃花扇》寫的序中說：
當其時，偉人欲扶世祚，而權不在己；宵人能覆鼎餗，而溺於宴安；扼腕時艱者，徒屬之席帽青鞋之士；時露熱血者，或反在優伶口技之中。
按照顧天石的看法，《桃花扇》所寫的雖然是有關國祚興亡的政治鬥爭，故事中的真正主角卻不是與政治鬥爭直接相關的統治階級中忠奸兩黨，即所謂“偉人”與“宵人”；而是“優伶口技”，即生活在勾欄瓦舍、青樓酒館市井社會中的市民。這其實正是孔尚任作《桃花扇》的本意：
桃花扇何奇乎？妓女之扇也，蕩子之題也，遊客之畫也，皆事之鄙焉者也……桃花者，美人之血痕也；血痕者，守貞待字，碎首淋漓不肯辱於權奸者也；權奸者，魏閹之餘孽也；餘孽者，進聲色，羅貨利，結黨複仇，隳三百年之帝基者也。帝基不存，權奸安在？惟美人之血痕，扇麵之桃花，嘖嘖在口，曆曆在目，此則事之不奇而奇，不必傳可傳者也。
作者寫南明興亡之事卻以“桃花扇”為題，實際上反映了他對社會生活中各階級、階層地位變化的一種感受。在他看來，妓女、優伶的市井社會已不再是與政治、國家興亡無關的歌舞升平之地。在重大的政治鬥爭中，倒是那些妓女優伶之輩，不僅在道德操守上遠遠高於蠅營狗苟的權奸，而且在膽魄、識見和行動上也比那些傾軋內訌的藩將和扼腕浩歎的清流更勝一籌。所以《桃花扇》所表現的是，到最後國破家亡，帝基與權奸俱灰飛煙滅，惟妓女優伶的慷慨壯烈形象流芳後世。
與明代市井小說、傳奇不同，《桃花扇》所敘述的故事背景屬於傳統的人士社會。然而就在這個人士的社會中，我們卻看到市民與人士的地位顛倒了過來。這在近古敘事藝術的發展中不是一個偶然現象。在《桃花扇》問世後大約半個世紀，一部真實、深刻地表現人士生活與精神的敘事文學巨著《儒林外史》出現了。關於這部書的主旨或主要思想意義曆來眾說紛紜。據臥閑草堂本評語說，“功名富貴”四字是全書第一著眼處，後人多以此說為的論。然而把如此一部大書的精髓僅僅歸結為抨擊功名富貴則不免膚廓。中國曆史上淡泊明誌的人士和糞土名利的文章不可勝數，吳敬梓和他的《儒林外史》當然可以當之無愧地列入其中。然而《儒林外史》的價值和意義又不僅在此。《儒林外史》的特殊性和重要性不僅僅在於抨擊了功名富貴，更重要的是真實、深刻地表現了一個特定社會文化環境中“功名富貴”的特點及其對於人士、對於社會而言所具有的特殊意義，從而揭示了近古時期人士文化發展演變的特征。
這部書顧名思義寫的是“儒林”之事，也就是人士社會的事。然而這個人士社會卻與市民-商人的市井社會有著不同尋常的關係。就在全書的正式開場第二回中，首先寫到身世的第一個人士是周進。這個人皓首窮經幾十年卻一直窮困潦倒，直到後來靠著商人金有餘等人的幫助才得以發跡。緊接著周進寫到的第二個人士是範進。範進在受到周進提攜之前則是依傍著一個小商人胡屠戶生活，靠著胡屠戶偶爾拎來的豬大腸打打牙祭：
……隻見他丈人胡屠戶，手裏拿著一副大腸和一瓶酒，走了進來。範進向他作揖，坐下。胡屠戶道：我自倒運，把個女兒嫁與你這現世寶窮鬼，曆年以來，不知累了我多少。如今不知因我積了什麼德，帶挈你中了個相公，我所以帶個酒來賀你……我女孩兒也吃些，自從進了你家門，這十幾年，不知豬油可曾吃過兩三回哩！可憐！可憐！
範進這樣的潦倒人士在胡屠戶這樣的小市民商人麵前顯得如此卑微窩囊，的確令人在忍俊不禁之餘感慨係之。周進和範進的境遇可以說是《儒林外史》中人士社會的一個象征：他們的迂腐、潦倒以及得誌後的種種醜態，不過是後麵所描寫的儒林形形色色人物的縮影，揭示出整個人士階層的墮落。
這個人士階層的墮落與周圍社會環境的影響是分不開的。書中對嚴貢生的豪猾、嚴監生的慳吝以及親戚朋友們種種醜態所作的描繪，用清人黃小田的評點中語來說：“嫉世之深，一至於此。然而太毒。”但如果與《榖山筆麈》中關於徐階不擇手段聚斂財富的記載聯係起來看，我們不得不承認，吳敬梓的描寫盡管“太毒”，卻確確實實反映了那個時代人士在生活方式和價值觀念上向商人（甚至是奸商）的靠攏，以及由此而導致的人士精神在充斥社會的物欲中的沉淪。
從個人的品行操守來看，書中的人士並不是個個都變成了勢利小人。書中畢竟還塑造了一些具有傳統人士風範、講求文行出處的理想人士形象，從“楔子”中的王冕到後來正文中的杜少卿、莊紹光等人都屬此類人物。然而這些人物卻與周圍的社會環境有一種格格不入之感。王冕從峨冠大氅驚世駭俗到最後飄然隱去，形象地表明他與這個社會無法共存。正文故事中的杜少卿等人雖然生活在這個社會環境中而沒有象王冕那樣遁去，他們在精神上卻無法與社會協調起來。第三十七回泰伯祠大祭是這些正人君子們的一次盛典，但那種隆重的氣氛卻顯得突兀而古怪，無論如何與前後所描繪的人情世態統一不起來。他們重整禮樂的努力令人覺得有點悲壯與滑稽兼而有之的堂吉訶德味道。