晚明的狂人多出於王陽明心學一脈。到了清代，心學中落，被現代一些學者稱為“啟蒙主義”和“個性解放”的晚明倡童心、性靈的文學思潮也隨之衰落。清代社會在逐漸走向繁榮的同時，文人士大夫的精神狀態也日見平和，學術和文學活動漸漸帶上了點綴升平的盛世色彩。然而在“治世之音安以樂”的主旋律下麵仍然存在著狂狷文人反主流的聲音。這種聲音在清初主要來自明遺民，他們的亡國之思和憤懣之情通過創作和個人行為表現出來，或孤寂、或佯狂、或悲哀、或絕望，總之是將內心的家國之痛發為或狂或狷之氣。由此這個時期的狂狷精神往往帶著相當強烈的政治和民族情緒色彩。幾十年後到了所謂“康乾盛世”，社會經濟、文化有了很大發展，明遺民也逐漸亡故或消隱。然而新一代文人中又出現了新的狂狷之士。他們雖然沒有深切的國破家亡之痛，卻同樣對生活、對現實產生了強烈的懷疑、對抗和失落感。
《儒林外史》的作者吳敬梓就是一個這樣的狂狷文人。《儒林外史》中對文人社會的辛辣嘲諷和批判來自作者本人對這個社會的失望。他並沒有像明末黨人或清初遺民那樣表現出強烈的民族意識或政治傾向，他與社會正統價值觀念的衝突是一種具有明顯個人心理色彩的衝突。就吳敬梓而言，他對社會正統價值觀念的不滿最主要地表現在對科舉製度的揶揄嘲諷上麵。他的這種不滿顯然與他自己的科場蹭蹬有關。當代研究吳敬梓生平的學者陳美林先生指出：
……少年時代的吳敬梓的確也沒有辜負他的嗣父的期望，很快就掌握了那些參加科考所必需的知識，因而得到周圍人的在推許。在《古意》一詩中他也沾沾自喜地流露出得意的情緒和他人的稱讚：“妾年十四五，自矜顏如花”，“母兄命良媒，交口稱柔嘉”。傳主（即吳敬梓——引者）那時還並不知道科舉考試原就弊病百出、八股學業更是“無憑”的玩意，自許既高，失望也就更深，原以為博取一第如同拾芥，豈知一再落空……他已嚐到科舉考試的苦澀之果了。
他原先並不反對科舉，隻是在自己一再失利之後才逐漸認識到這種考試製度的荒謬。從他的文學成就來看，吳敬梓的文學天分很高，何以在科場一再失利呢？這可能有種種原因，但不可忽視的是他自身的原因：
……童年時代的吳敬梓對於內容僵化、語言無味、窒息思想、壓抑感情的八股製藝實在沒有興趣，倒是金兩銘詩中另外兩句“生小心情愛吟弄，紅牙學歌類薛譚”，真實地反映出傳主幼年時的心性和愛好。吳敬梓從幼年起就對能陶冶感情的詩、詞、曲極其喜愛，甚至向善歌的人學拍曲……傳主吳敬梓幼年時代既然沉溺於詞曲，必然對嗣父傳授的八股製藝感到無比的厭倦……幼小的吳敬梓雖然出自本能地對這樣的“功課”感到厭倦，但在父師不斷地灌輸下，多少也滋生了以科舉功名為出路、為榮耀的思想。
他的科場失利不是因為不夠聰明，而是因為他的興趣不在此。他的興趣在詞曲方麵，這本身不是什麼嚴重的問題，嚴重的問題是，他的興趣是在文學藝術方麵，而他的生活道路卻是由科場功名確定的。事實上，不僅是科舉考試，他的在現實生活中遇到了許許多多的問題和麻煩，如家族中的矛盾、家業的分析和經營管理等等，這些世俗事物都與他的興趣不相幹甚至相乖違。在這種情況下，他的天分不能對他的現實生活前途有所幫助，反而加深了他的興趣與現實利害之間的矛盾。從世俗的價值觀念來看，他成了一個無用的人。他在《儒林外史》中寫到的豪俠公子杜少卿在某種意義上是他自己的形象寫照，而杜少卿就是這樣一個“無用的好人”：他瀟灑倜儻而又古道熱腸，毫無疑問是個好人；但同時又是個揮金如土的敗家子。他將祖上留下的家業隨意揮霍，自己卻既不求功名又不治生產，以至於落到坐吃山空、窮困潦倒的地步。像他這樣的“無用的好人”形象在《儒林外史》中還有不少。幾乎可以說凡是被作者肯定的“好人”，都有點不諳世事的味道。
吳敬梓的這種“無用的好人”性格看起來像是有些乖僻不近人情，似乎僅僅屬於個別現象。然而注意一下清代文學史就會發現，這樣的性格在文人中決不是絕無僅有的個別現象。在偉大的文學家中我們至少可以找到另一個這樣的性格，他就是曹雪芹。曹雪芹一生潦倒的背景原因可能與他的家族乃至朝廷的種種人事糾葛與矛盾有關，因為可能是這些人事糾葛矛盾等問題導致了曹家的敗落。但這並不足以解釋曹雪芹個人的性格命運。曹雪芹顯然也是一個不善治家理財的人。從《紅樓夢》中的賈寶玉身上可以看到一點曹雪芹的影子：“潦倒不通庶務，愚頑怕讀文章；行為偏僻性乖張，那管世人誹謗……富貴不知樂業，貧窮難耐淒涼；可憐辜負好時光，於國於家無望。天下無能第一，古今不肖無雙；寄言紈絝與高粱：莫效此兒形狀！”顯然又是一個“無用的好人”！