宋襄公由於少智寡謀，在批準和實施這一方案的過程中發生了不少的失誤：第一，他沒有看到霸主地位的取得實質上是大國間政治力量的較量，而隻有政治較量的勝利者才會成為霸主，他認為用錢幣重賂於楚，楚王就會在政治較量中棄權，拱手將霸主地位讓與宋國，這是一種極幼稚的想法。公子目夷當初反對這一方案，問他說：“楚有諸侯，安肯與我？我求諸侯於楚，楚安肯為我之下？”這本是最實際的問題，但宋襄公一是圖霸心切，急不擇方，二是他對爭霸抱著一種幼稚的看法，根本聽不進目夷的意見。第二，鹿上預備會上，宋襄公得到了楚成王願讓諸侯於宋的口頭許諾，便在盂地積極籌劃“衣裳之會”，堅決拒絕隨帶兵車的建議，大臣目夷提醒他要預防楚國的武力欺詐，宋襄公回答：“寡人以忠信待人，人其忍欺寡人哉？”（第三十三回）他看不到政治鬥爭的殘酷無情，企圖以自己的誠信來感化政治對手，這是一種天真的想法。
他既想自己占有霸主的地位，又希望他的政治對手不要前來爭奪，這種想法也是荒唐而不實際的。第三，他缺乏從事政治鬥爭應具備的手段和策略。鹿上預備會上有宋襄公、楚成王和齊孝公靠齊孝公，借重齊孝公推舉，楚成王必然無可奈何。但在排定盟君位次時，宋襄公並不謙讓，不給齊孝公提供推舉的機會，徑自寫了第一位。對第二個位次，齊孝公和楚成王互相推讓；良久不決，宋襄公遂提議二君並列署名，口頭上這樣說著，但卻把署名之牘先送給楚成王，齊孝公看到宋襄公實際上是重楚輕齊，心裏老大不高興，最後托言說，自己是靠宋國扶持而立的，對宋言聽計從，不必再在簡牘上署名。宋襄公自以為有恩於齊，視孝公的話為衷心之語，也就未讓齊君署名。宋襄公本可以在這些活動中依靠齊國，借重齊國的力量去打擊楚國，但他缺乏這類政治鬥爭的策略，反倒重楚輕齊，終於喪失了一個友好大國的支持。齊國後來未參加盂地會盟，致使宋襄公在盂地會盟上孤立無援，被囚受辱。
天真爛漫的仁義觀念誤己誤國
春秋之世，傳統的仁義觀念失去了對社會尤其是對政治人物的規範性，人們僅僅將其作為替自己的行為作辯護的工具，然而，宋襄公對仁義觀念一直懷著篤誠的態度。他是宋桓公的嫡生世子，但上台之前他主動願將國君地位讓給庶兄目夷，這種“讓國之美”一時在諸侯中傳為佳話。又如，齊桓公的兒子很多，為了保證身後世子昭的國君地位，他在葵丘之會上將此事托付給宋襄公，要他以後支持世子昭立國。齊桓公死後，昭懼亂投奔於宋，宋襄公對大臣們講：“昔齊桓公曾以公子昭囑托寡人，立為太子，屈指十年矣，寡人中心藏之，不敢忘也。”（第三十二回）為了遵守對於齊桓公的信用，他不惜兩次出重兵護送昭回國繼位。盂地會盟前，他堅決不帶兵車，要信守與諸侯的諾言，他對部下解釋說：“寡車百乘於三裏之外。以備緩急何如？”宋襄公仍然不同意，他反對說：“子用兵車，與寡人用之何異？必不可！”（第三十三回）臨行之際，宋襄公又怕目夷在國內暗中起兵接應，失了他的信義，堅持要帶目夷同往赴會。這真是仁義到家、信用到家了。
盂地會盟，宋襄公受盡楚國欺辱，但他並沒有真正在事實麵前清醒過來。為了向楚報仇，他拒絕目夷的勸諫，率兵攻打積極追隨楚國的鄭國，與前來救鄭的楚軍對陣於泓水（約在今河南柘城西北）兩岸。隨軍大將公孫固分析兩軍情況說：“吾之甲不如楚堅，兵不如楚利，人不如楚強，宋人畏楚如畏蛇蠍，建議以釋鄭為條件與楚講和，不要硬拚。”宋襄公反對說：“楚兵甲有餘，仁義不足；寡人兵甲不足，仁義有餘。”堅持與楚軍相約作戰，並命人豎一麵大旗，旗上大寫“仁義”二字，公孫固暗暗叫苦。當時楚將全不把宋軍放在眼裏，他們並不按常規黎明前渡水布陣，一直等到天明才陸續渡水，公孫固急忙建議說：“楚兵天明始渡，其意甚輕。我今乘其半渡，突前擊之，是吾以全軍而製楚之半也。”宋襄公指著大旗對公孫固說：“汝見‘仁義’二字否？寡人堂堂之陣，豈有半濟而擊之理？”公孫固又暗暗叫苦。楚軍渡完後，楚將指揮布陣，旁若無人，公孫固又建議說：“楚方布陣，尚未成列，急鼓之必亂。”