伍員在生活中善於結交人物，如他在逃奔吳國途中與東皋公萍水相逢，即結為至交，後在東皋公的幫助下，得以混出昭關。他早年結拜的楚人申包胥後來救楚存危，也是一時豪傑。楚人伯嚭因其父被誅，逃至吳國，吳大夫被離認為伯嚭性情貪佞，不可親近，伍員當時正為闔閭所重用，他堅持說：“吾之怨正與嚭同，諺雲：‘同疾相憐，同憂相救。’驚翔之鳥，相隨而集；瀨下之水，因複俱流。”因而支持吳王將其任為大夫，與之同議國事。他認為隻有聚積和借重於眾人的力量，才能形成一股強大的勢力。
勾踐乞降請和時，伍員是夫差政權中堅決提出反對的人物，故諂詞令色，以求免刑誅。一旦稍得誌，如放虎於山，縱鯨於海，不複可製矣！（第八十回）後來，夫差決定放勾踐歸國，伍員前去苦苦勸諫說：“勾踐內懷虎狼之心，外飾溫恭之貌，大王愛須臾之諛，不慮後日之患、棄忠直而聽讒言，溺小仁而養大仇，譬如縱毛於爐炭之上，而幸其不焦；投卵於千鈞之下，而望其必全，豈可得耶？”他尖銳地對夫差指出：“夫虎卑其勢，將有擊也；狸縮其身，將有取也。越王入臣於吳，怨恨在心，大王何得知之？其下嚐大王之糞，實上食大王之心。王若不察，中其奸謀，吳必為擒矣。”（第八十回）伍員把勾踐放在特定的政治背景下去考察，故能從其反常行為中窺見其險惡動機，可惜這些真知灼見不能被夫差所理解和接受。
伍員對勾踐的險惡用心所以能做出正確的判斷，有很大程度上得益於對曆史的借鑒。他第一次聞說夫差欲赦勾踐回國，急忙見夫差說：“昔桀囚湯而不誅，紂囚文王而不殺，天道還反，禍轉成福，故桀為湯所放，商為周所滅。今大王既囚越軍而不行誅，誠恐夏殷之患至矣。”（第八十回）勾踐回國後曾向夫差獻來巨木和美女，伍員向夫差提醒說：“昔桀起靈台，紂起鹿台，窮竭民力，遂致滅亡。勾踐欲害吳，故獻此木，王勿受之。”（第八十回）他還對夫差說：“夏亡以妹喜，殷亡以妲己，周亡以褒姒。夫美女者，亡國之物，王不可受。”（第八十一回）夫差曾拒絕伍員的勸諫說：“勾踐業已稱臣，烏有臣而伐君者？”伍員又提醒他說：“湯伐桀，武王伐紂，非臣伐君乎？”（第八十一回）作為一名政治人物，伍員深通夏商周三代的曆史，他善於以史鑒今，故能識透勾踐行為的動機，他亦善於以史論今，曆史常常成為他論證思想和勸諫君王的重要依據。
報恩雪仇大丈夫
伍子胥活躍於春秋後期的政治舞台上，從某種意義上來說，得益於殺父之仇的刺激。楚平王囚禁了伍員的父親和兄長，又派人捉拿伍員，伍員在逃亡途中射退追兵，讓準備逃竄的追兵傳話給楚王說：“欲存楚國宗祀，必留我父兄之命，若其不然，吾必滅楚，親斬楚王之頭，以泄吾恨。”（第七十二回）後來伍員聽說楚王已斬殺了父兄，他對途中相遇的申包胥表示：“若不能滅楚，誓不立於天地之間。”伍員逃至吳國後，先後投靠王僚和闔閭，他都是以滅楚複仇為投靠條件的。當時吳國和楚國是敵對國家，戰事頻繁，伍員逃至吳國，輔佐吳王，這一選擇使自己的複仇行為與吳國的政治行為一致起來。複仇心理促進了他對吳國政治的設定，而吳國政治活動的成功又實現了他的複仇動機。他在吳國聽說楚平王已死，因而捶胸大哭，對別人講：“某非哭楚王也，恨吾不能梟彼之頭，以雪吾恨，使得終於牖下耳。”（第七十三回）後來攻破楚都，他從墓中掏出楚平王之屍，用九節銅鞭打得肉爛骨折，又剜出雙眼，砍斷其頭，毀掉衣衾棺木，與其骸骨棄於原野。事後，他滿足地對同僚們講：“自古人臣報仇，未有如此之快者。”（第七十七回）伍員在楚平王生前未能向其報仇，現在對楚平王的屍體濫施淫刑，以滿足自己的複仇願望。唐人胡曾在吳楚交戰的古戰場柏舉（今湖北麻城東北的柏子山與舉水一帶）感慨作《柏舉》一詩雲：野田極目草茫茫，吳楚交兵此路旁。
誰料伍員入郢後，大開陵寢撻平王。
伍員當年在逃離楚國途中分別遇到了三個人物，在危急困窘之時受到他們的幫助，破楚之後他尋訪恩人，積極給予報答。當年過昭關時，因為關口盤查很嚴，隱居山林的扁鵲弟子東皋公約有追兵，心中十分惶恐，多虧有一自稱“漁丈人”的老翁幫他渡江，才進入了吳境。入吳後，他向一位正在瀨水邊浣紗的女子餒而乞食，這位女子慷慨施予，但她覺得自己與男人交談贈食是敗義墮節的行為，當時竟投瀨水而死。伍員傷感不已，咬破指頭，瀝血寫二十字於石頭上：“爾浣紗，我行乞；我腹飽，爾身溺。十年之後，千金報德！”（第七十三回）寫完將石頭埋在路邊。十餘年後，伍員攻破楚國，旋即移師鄭國，意欲捉拿逃奔於鄭的楚昭王，漁丈人的兒子其時避居鄭城，前來求見伍員，伍員準備報答其父之恩，問他有什麼要求，其子回答說：“鄭國懼將軍兵威，令於國中：‘有能退吳軍者，與之分國而治。’臣念先人與將軍有倉卒之遇，今欲從將軍乞赦鄭國。”伍員仰天長歎說：“嗟乎！員得有今日，皆漁丈人所賜，上天蒼蒼，豈敢忘也！”（第七十七回）當即下令解圍而去，以此作為對漁丈人的報答。從楚班師途中，伍員繞道昭關，前去尋找東皋公和皇甫訥，已不知去向，乃在其廬舍前拜謝，以表示對恩人的懷念與敬仰。行至於瀨水旁，他讓人從路邊挖出自己掩埋的石頭，其字清晰可見，他想以千金報女子賜食之恩，不知其家，於是讓人將千金投於瀨水中，並表示說：“女子如有知，明吾不相負也！”