一位周傑倫歌迷在網上留言：“四年前他從我們麵前走過，每個人都熟視無睹；四年後，每個人都熱切盼望他能從我們麵前走過。”雖然這是歌迷對偶像的崇拜之詞，但不能否認的是，周傑倫的成功絕對是歌壇的一大奇跡。
周傑倫在學校讀書時，常被人說成“智力遲鈍”和“愚笨”。他的高中英語老師認為他有學習障礙：“他幾乎沒什麼麵部表情，我覺得他是個笨蛋。”周傑倫對數學等理工學科不感興趣，從來也不交英文作業。最初發現周傑倫的吳宗憲回憶第一次見到周傑倫時說：“我對周傑倫的第一印象是他很害羞、很安靜，其次，我以為他是個智力有問題的殘障人士。”
在台灣，一個普通家庭出身的小孩，他最好的謀生之道便是學習數學、自然科學、工程學、計算機。音樂？那是有錢人家的孩子才能追求的。然而周傑倫卻迷上了音樂，經常逃課去練琴。在音樂以外，周傑倫還迷上了武打電影和電子遊戲。當其它孩子緊張地準備考大學的時候，周傑倫卻經常逃課，將更多時間投入音樂和玩耍。在一般人眼中，他前途渺茫。
從前，周傑倫的爸爸是“國中”的生物老師，媽媽是“國中”的美術老師，他卻獨愛音樂，其它的功課經常不及格。雖然父母都是老師，但周傑倫對學業一點天分都沒有。他說，自己小時候成績欄上紅顏色比藍顏色多，數學經常隻考40分出頭，隻能用“對音符有天分的人，好像數學都不太好”來安慰自己。高中聯考前夕，周傑倫的功課還是差，高中聯考隻考了一百多分。當時淡江中學第一屆的音樂班招生，周傑倫抱著試試的心理參加了考試，竟然考上了。高中畢業沒能考上大學的周傑倫，離開學校一年多來，又考了兩次大學音樂係，但都以失敗告終。這讓從事教職的父母很失望。
然而，就是這樣看似令人沮喪的時光，卻是周傑倫心裏麵最懷念的。曾經有位記者問周傑倫，他覺得最幸福的是哪段時光？周傑倫說，是他12到16歲，讀中學的時候！
周傑倫是家中獨子，個性又內向害羞，14歲的時候，父母因為個性不合離婚了。這讓他更加孤僻，不愛講話，因此玩伴並不多。從小不善言辭的他隻有一個愛好，那就是籃球。他認為打籃球是最好的發泄方式，可以利用時間和朋友聊天，可以發揮一個人的團隊精神，有朋友幫你分擔一切，人是需要交朋友的，籃球讓他不孤獨。
直到周傑倫考上台北淡水高中的音樂科後，因為彈得一手好琴，又很會打籃球，一下子成了學校裏的風雲人物，更是許多女同學心中的白馬王子，這時候的傑倫才開始有談得來的好朋友，而且在同學的鼓勵下嚐試自己創作歌曲，不少同學還搶著收藏，他們早就預言傑倫未來一定是個大明星。
周傑倫的創作生涯其實從“國小”就開始了，當時學古典鋼琴起家，父母曾帶他去看莫紮特相關的電影，看完之後就激起他創作的欲望，自己就拚拚湊湊完成了一首古典派的曲子。
不過真正嚐試流行歌曲創作，其實是“國中”時候的事，周傑倫說：“當時我有一個女朋友，不過女人好奇怪，忽冷忽熱的，有一陣子都不太理我，所以我就寫了一首歌給她，我還記得歌詞的內容是：走在寂寞的街、寂寞的夜……不在乎天長地久，隻在乎曾經擁有……後來她才回過頭來找我。”
從幼稚園開始，周傑倫就接觸古典音樂，學過鋼琴、大提琴，在父母親“學音樂的孩子不會變壞”的觀念下，他學得很苦，甚至討厭音樂。高中升學考試的結果不順利，周傑倫無奈地靠著音樂底子，考進了淡江中學，偶爾課餘參加比賽，又逐漸找到學音樂的樂趣，而立誌要努力走下去。
在淡江中學裏，靦腆、害羞、不善言辭的周傑倫風頭很勁。因為會彈鋼琴的同學大多是古典派，而他彈的流行歌曲自然更容易引起同學共鳴，不時會應邀做伴奏。一些流行的電視劇的片頭片尾曲、張學友的《吻別》和《祝福》等都是他那時常彈的歌曲。而他坐在鋼琴前泡美眉的招數，向來也屢試不爽，隻要他坐到鋼琴前彈情歌，總能迷倒一大群女生。