他承認交往過的女友都跟音樂有關係，不是同學就是學妹，常引起同學議論。他喜歡的女孩就如在《可愛女人》中描述的：漂亮的讓人麵紅、溫柔的讓人心疼、透明的讓人感動、壞壞的讓人瘋狂。
周傑倫淡江高中的一個同班同學，對於周傑倫當年的印象，這麼形容：“很自閉，話很少，女人緣超好，很多隔壁班的女生都倒追他。”她說周傑倫會彈琴、打籃球，常常籃球場邊有一群女生在那看周傑倫打球，尖叫“周傑倫，好帥”，他算上是學校風雲人物。
來自“三年二班”的周傑倫一直有著很濃厚的校園情結，一組周傑倫未成名前的照片在網絡上曝光，照片中的周傑倫一臉輕鬆，當時已經是校園內“風雲人物”的他身邊自然少不了幾位美女Fans，而且更令歌迷驚喜的是，在照片中還可以看到現在“南拳媽媽”裏的詹宇豪。時過境遷，當時的“學生仔”現在已經變成了大紅大紫的周傑倫與“南拳媽媽”。
周傑倫自己卻說，在學校裏他功課中等，人緣也一般。因為他喜歡籃球等課外活動而耽誤了功課，又常喜歡別班女生，引起自己班女生的反感。不過他從中學就開始音樂創作，除了隨身帶著錄音機錄下各種聲音，還為當時在合唱團比賽時追來的女朋友寫下一首情歌，等她生日時在鋼琴前自彈自唱給對方聽。不用說，女朋友被感動得落淚。不過說到這首歌的內容，他有些不好意思地說：“就是一些天長地久的話嘛！”
周傑倫難忘的初戀也是在他中學時發生的，這個女孩是周傑倫隔壁班的女同學，她讓周傑倫感受到一見鍾情的感覺，第一眼看到她就很喜歡、很想認識她，但卻沒機會。後來學校舉辦一個班級合唱比賽，當時周傑倫是擔任伴奏，也許是因為這個原因，她開始對周傑倫有些好奇。追求過程其實不能說是簡單，應該算是慢慢從朋友變成情人，大家開始會一起出去玩，送她去補習，還會寫歌給她聽，彈些音樂給她聽故意製造一些浪漫。周傑倫在《D調的華麗》中說：“我們的第一次親吻可不是親嘴，而是親臉頰，我發現我還很喜歡親女孩子的臉頰。這是我第一次的初戀，也是我第一次的失戀，療傷期還挺長的。”周傑倫戀愛中最有成就感的一次經曆，是在校內合唱團比賽的時候，為了吸引心儀的隔壁班女生注意，他故意上台為自己班上合唱團伴奏，並大耍演奏技巧，令那個女生刮目相看，不久後兩人就成一對。不過這段戀情沒有維持多久，他說：“我們有點小坎坷啦！她是水瓶座的，我們兩個分分合合，後來還是沒在一起。”
周傑倫雖然談過很多次戀愛，但是他從未給喜歡的女孩遞過紙條，說到原因，令所有的人忍俊不禁，“我不想留下證據，怕十年後被人拿出來說這是周傑倫寫給我的。”
中學時代的周傑倫跟平常的孩子一樣，心理很叛逆，喜歡耍酷，不止褲子要穿寬版褲，頭發要留中分頭，連車都一定要騎重型摩托車。高中時，他因為就讀淡江高中音樂班，每天從台北到淡江，光車程就要花兩個多小時，所以他爸爸就想買台摩托車“小綿羊”讓他代步。結果，周傑倫一開口就要重型的FZR，隻因為騎重型的看起來才帥氣，但爸爸也因為安全的顧慮而拒絕，他們父子倆就為了該“騎帥氣”還是“騎安全”而大吵了一架。但最後，還是爸爸做出讓步，買了一輛二手的FZR給他。周傑倫在流行樂壇走紅之後，他的母校淡江中學也同感光榮，不但頒發“傑出校友獎”獎勵他的優秀成績，本屆台灣金曲獎他入圍了五項大獎，母校校內還張貼了榮譽榜。
周傑倫是淡江中學第一屆音樂班的畢業生，他在歌壇的成績自然成為校方最驕傲的資本，每年都有莘莘學子慕名進入該校，搶著當周傑倫的學弟學妹。也難怪學校連網站上的校園介紹，都不忘在景點導覽內強調“這間音樂教室是本校畢業生、名歌星周傑倫上課所在”，把周傑倫也列入了“校內著名觀光景點”之一。