1949年，人民解放軍以排山倒海之勢席卷全國，三大戰役結束，南京即將解放，上海也絕不可守，何去何從，一代大佬杜月笙到了該為自己準備後路的時候了。
其實，所謂的後路無非就是三條：
一 繼續留在上海，這條道路的結果可能是坐以待斃，迎接共產黨入城，接受人民的審判。
二 跟隨蔣介石撤離台灣，但與蔣介石嫌隙既生，孑然一身去台灣，終究還是寄人籬下，雖可苟活性命，從此難回大陸。
三 逃往香港，從此孤苦伶仃，了此一生。
現在，放在杜月笙麵前的其實就是這樣一道選擇題，而且是一道單項選擇題。
因為杜月笙晚年曾為共產黨在上海的工作提供過便利，就派人傳話給杜月笙勸他在上海，但這件事不慎走漏了風聲，被蔣介石知道了。很明顯，依照老蔣的作風，他是絕對不會眼睜睜地看著杜月笙被中共“統戰”過去的，於是，在1949年4月初，杜月笙被蔣介石請到了南京進行談話。
“上海看來是難以守住的了，杜先生應有所準備，必要時攜家小去台灣，協助黨國共圖複興大業。”蔣介石直接開門見山。
杜月笙似乎對蔣介石的這番“關心”早有預料，便爽快地說：“我是準備放棄上海以後的退步了。”
這個回答模棱兩可，讓蔣介石還是不能放心，他便又以告誡的口吻對杜月笙說：“杜先生與中央合作有年，民國16年清黨時，為鏟除共黨鼎定上海立下大功，也因此與共黨結怨甚深。共黨是講階級講鬥爭的，他們決不會放過你，切不可有絲毫的僥幸，以早日去台灣最好。”
杜月笙這時又敲起了兩麵鼓，打起了側邊球，“總裁放心，我對共產黨絕無僥幸之心。”
很明顯，杜月笙是鐵了心不跟蔣介石去台灣，這讓蔣介石很不高興，但此時南京也危在旦夕，雙方不歡而散。
杜月笙的確稱得上是一隻狡猾的老狐狸，因為就在這次去南京談話前，杜月笙又做了三件重要的事情：
一 賣掉杜美路上的一處公館，得款60萬美元；
二 改任意揮霍為量入支出，裁減雇員，緊縮開支；
三 1949年3月抽空去了一趟香港，物色準備購買的住宅。
也就是說，杜月笙既不打算留在上海，也不打算逃往台灣，他要去一個完全自由的地方，香港。
1949年5月1日，杜月笙辭別黃金榮後，舉家登上荷蘭渣華公司的“寶樹雲”號客輪，駛往香港，企圖在那裏安度晚年。
杜月笙絕對是中國曆史上值得大書一筆的人物，他在上海青幫中的逆襲以及抗戰中的積極捐助，以及為人處事中的許多智慧都值得後人學習，不過杜月笙長的什麼樣？看導演馮小剛的長相就知道了，杜月笙喜歡人們稱呼他為“杜先生”。杜月笙的女兒杜美如曾見過在《建國大業》中扮演杜月笙的馮小剛後，曾評價過：樣子像，演得也像，隻有一點不像，“我父親是從不戴墨鏡的”。
杜月笙在青幫中迅速崛起依靠的是黃金榮。投靠黃公館那年，杜月笙19歲，而長他20多歲的黃金榮，卻已是上海灘赫赫有名的人物。黃金榮時任法租界的華探督察長，其勢力不但遍布全上海，還達到了江蘇、浙江的許多地方。杜月笙靠著社會上學到的察言觀色、靈活應變，獲得了黃金榮的賞識，成為其親信，很快便負責經營法租界三大賭場之一的“公興俱樂部”。到1925年，杜月笙與黃金榮等合夥開設三鑫公司，壟斷了上海灘的全部鴉片買賣，與黃金榮、張嘯林並稱“上海三大亨”。
這三大亨各有各的特點，最流行的說法是“黃金榮貪財，張嘯林善打，杜月笙會做人”的說法。關於杜月笙的“會做人”流傳著很多“杜氏名言”：不要怕被別人利用，人家利用你說明你還有用；錢財用的完，交情吃不光。所以別人存錢，我存交情；錦上添花的事情讓別人去做，我隻做雪中送炭的事情……也正因此，杜月笙可謂朋友遍天下，從政界要人、文人墨客到幫會骨幹，無所不有。
1951年夏，杜月笙病入膏肓。處置遺產時，身邊僅有11萬美元。遺產分配大致如下：每個太太拿1萬美元，兒子拿1萬美元，沒出嫁的女兒拿6000美元，出嫁的拿4000美元。在此前，杜月笙銷毀了別人寫給他的所有借據。他對子女說：“我不希望我死後你們到處要債。”
1951年8月16日下午，63歲的杜月笙咽下了最後一口氣。杜美如回憶說：“父親回光返照時，對身邊人說的最後一句話就是，我沒有希望了，可你們大家有希望，中國還有希望。”