《世說新語·任誕》寫道：“阮宣子常步行，以百錢掛杖頭，至酒店，便獨酣暢。雖當世貴盛，不肯詣也。”《晉書·阮脩傳》也記載：“（阮脩）常步行，以百錢掛杖頭，至酒店，便獨酣暢。雖當世富貴而不肯顧。”
於是有“杖頭錢”之稱，後來又成為買酒錢的代語。唐人駱賓王《冬日宴》詩寫道：“二三物外友，一百杖頭錢。賞洽袁公地，情披樂令天。促膝鸞觴滿，當壚獸炭然。何須攀桂樹，逢此自留連。”王績《戲題卜鋪壁》詩寫道：“且逐劉伶去，宵隨畢卓眠。不應長賣卜，須得杖頭錢。”宋人梅堯臣《表臣齋中閱畫而飲》詩：“隋時有名筆，獨寫嚴君平。猶持杖頭錢，罷肆心莫營。”又呂南公《酒客》詩：“酒客胸襟亦自賢，平生不斷醉因緣。望見青簾涎已活，誰能顧惜杖頭錢。”又陸遊《次韻範參政書懷》詩也寫道：“客少可羅門外雀，家貧也辦杖頭錢。”清人蒲鬆齡《聊齋誌異》卷二《酒友》講述了一位“耽飲，夜非浮三白不能寢也”之車生以一“量豪”之狐為“酒友”的故事。其中寫道：
狐曰：“屢叨良醞，何以報德？”生曰：“鬥酒之歡，何置齒頰！”狐曰：“雖然，君貧士，杖頭錢大不易。當為君少謀酒資。”明夕，來告曰：“去此東南七裏，道側有遺金，可早取之。”詰旦而往，果得二金，乃市佳肴，以佐夜飲。狐又告曰：“院後有窖藏，宜發之。”如其言，果得錢百餘千。喜曰：“囊中已自有，莫漫愁沽矣。”狐曰：“不然。轍中水胡可以久掬？合更謀之。”
後來又為作經營建議，車生“由此益富”。
明人許相卿《天隻峰晏坐》詩：“多病連三歲，閑情擅一丘。杖錢4後計，方藥慣前籌。”清人田雯《酒熟邀升六頌嘉過飲》：“蒲薦鬆床瓦甕圓，小槽滴瀝酒如泉。二參便可留髠醉，一鬥何須費杖錢。”則將“杖頭錢”省寫為“杖錢”。明人黎民表《送易居士還雲台山》：“籠鵝帖濁酒，何須掛杖錢。”則又有“掛杖錢”的說法。
雖然“杖頭錢”平俗以為買酒錢的代稱，但是也有專門於杖頭著錢以為裝飾的情形。例如《元史·輿服誌二》寫道：“圍子，製以金塗攢竹杖，首貫銅錢，而以紫絹冒之。”