嘉慶二十三年（公元1818年），又應浙江鄉試，始中舉，主考官為著名漢學家高郵王引之。次年應會試落選，嘉慶二十五年開始入仕，任內閣中書。這時期他逐漸接觸社會政治現實，並從科試失意中體驗到政治腐敗，產生改革的要求和思想，並從劉逢祿學習《公羊傳》，作品多傷時、罵坐之語。他寫出了《明良論》、《乙丙之際箸議》、《尊隱》、《平均篇》等政論文。嘉慶二十二年，他曾以文集《佇泣亭文》及詩集一冊請教“吳中尊宿”王芑孫。王認為他“詩中傷時之語、罵坐之言，涉目皆是”（《定盦年譜外紀》）。同年，他開始戒詩。今存這時期詩，有《逆旅題壁，次周伯恬原韻》、《雜詩，己卯自春徂夏在京師作，得十有四首》等。
嘉慶二十四年會試落選後，他又參加五次會試。道光九年（公元1829年），第六次會試，始中進士，時年三十八歲，繼續擔任低微的官職。在此期間，他仍為內閣中書。
著書立說，經世致用
在這個時期，龔自珍對政治現實認識日益深刻，提出不少改革建議，寫出許多著名評論、詩篇和散文。其中，改革建議，著名評論如《西域置行省議》、《東南罷番舶議》、《阮尚書年譜第一序》、《送欽差大臣侯官林公序》和曆史、哲學論文如《古史鉤沉論》等。也有不少文學散文名篇，如《捕蜮》、《書金伶》、《己亥六月重過揚州記》、《病梅館記》等。他的許多著名詩篇，如《能令公少年行》、《詠史》、《西郊落花歌》和《己亥雜詩》等，也都是這時期的作品。
龔自珍從青年時起，就深刻地意識到封建國家的嚴重危機，具有一種特殊的敏感性。“秋氣不驚堂內燕，夕陽還戀路旁鴉。”（《逆旅題壁，次周伯恬原韻》）梁啟超說：“舉國方沉酣太平，而彼（指龔自珍、魏源）輩若不勝其憂危，恒相與指天畫地，規天下大計。”（《清代學術概論》）早在嘉慶二十五年，他已指出“自京師始，概乎四方，大抵富戶變貧戶，貧戶變餓戶”，“各省大局，岌岌乎皆不可以支月日”（《西域置行省議》）。
龔自珍到三十歲前後，在學術思想上也發生了較大的變化。他從對正統派考據學嚴厲地批判到堅決拋棄考據學，接受今文經學《春秋》公羊學派的影響，從劉逢祿學習，“從君燒盡蟲魚學，甘作東京賣餅家”（《雜詩，己卯自春徂夏在京師作，得十有四首》）。但他肯定考據學有用的部分；同時也批判今文經學雜以讖緯五行的“惡習”，而主張“經世致用”，倡導學術要為現實政治服務。從此他更自覺地使學術研究密切地與現實政治社會問題聯係，研究的課題更為廣泛。他“為天地東西南北之學”，研究地理學，而特別致力於當代的典章製度和邊疆民族地理，撰《蒙古圖誌》，完成了十之五六；對現實政治社會問題也提出了積極的建議，寫《西域置行省議》和《東南罷番主張》，抵抗外國資本主義侵略和鞏固西北邊疆。
仕途失意，自任史家
隨著生活經驗和曆史知識的增長，以及政治、學術思想的逐漸成熟，他深入探討了天地萬物以及社會文化的起源和發展問題，並把經史、百家、小學、輿地以及當代典章製度的研究，完全統一起來，形成一個相當完整的曆史觀。他說：“周之世，官大者史。史之外無有語言焉；史之外無有文字焉；史之外無人倫品目焉。史存則周存，史亡而周亡。”（《古史鉤沉論二》）這裏有前輩章學誠“六經皆史”觀點的影響，但比章說更擴大、通達、完整。他把古代的一切曆史文化的功罪完全歸結到史官，並以當代的史官即曆史學家自任。他認為史官之所以可尊，在於史官能站得高，從全麵著眼，作客觀的公正的現實的批判。這實際是要使曆史和現實問題即“當今之務”聯係起來，龔自珍在中年以後，隨著仕途失意，感慨日深，思想也陷入矛盾、煩惱和痛苦。有時想以“搜羅文獻”自慰，“狂臚文獻耗中年，亦是今生後起緣”（《猛憶》）；甚至想“發大心”，寄幻想於佛教，以求超世間的解脫。但他愛祖國，關心現實，無法排除“外緣”，終於成不了佛教徒。