1933年，啟功由傅增湘薦舉給輔仁大學校長陳垣，開始了他的執教生涯。啟功以高中肄業生的資格，躋身高等學府，並成為一代宗師，自然得益於家學淵源（其曾祖、祖父均為翰林出身）、名師指教和過硬的社會關係（傅增湘和陳垣在北洋政府教育部曾分別擔任過總長和次長），然而，啟功自己的努力才是成功的根本。
啟功詩書畫成就斐然，並曾榮獲“中國書法藝術終身成就獎”，但書畫卻非主業。其主業文史，一生教授古典文學、漢語，研究古代文學、史學、經學、語言文字學、禪學，他一生著作頗豐，著有《漢語現象論叢》、《詩文聲律論稿》、《古代字體論稿》、《說八股》、《啟功韻語》等。並注釋了程乙本《紅樓夢》，參與點校了《清史稿》。張中行在《笑對風雨人生》一文中，引《後漢書黃憲傳》句“汪汪若千頃陂，澄之不清，淆之不濁，不可量也”來評價啟功，讚其術業和處世上的學問不可稱量。
啟功還很幽默，且為人很謙遜。“中學生，副教授。博不精，專不透。名雖揚，實不夠。高不成，低不就。癱趨左，派曾右。麵微圓，皮欠厚。妻已亡，並無後。喪猶新，病照舊。六十六，非不壽。八寶山，漸相湊。計平生，諡曰陋。身與名，一齊臭。”這是啟功66歲時寫下的流傳甚廣的《自撰墓誌銘》。曆史上自撰墓誌銘的名流不少，比如唐代詩人王績、南宋名士蘇溥、美國第三任總統托馬斯傑斐遜等，但像啟功這樣自貶身價者卻罕見。
啟功成名後，對自己的老師如賈羲民、吳鏡汀、陳援庵等，哪怕他們已經仙逝，仍執弟子禮甚恭。其懷念恩師的文章如《記我的幾位恩師》《夫子循循然善誘人--陳垣先生誕生百年紀念》等，讀之令人泣下。上世紀八十年代，啟功捐獻巨資在北師大設立獎學金。本來，叫“啟功獎學金”順理成章，然而他不肯，堅持稱“勵耘獎學金”，以懷念恩師陳援庵（其別署勵耘書屋）。
啟功對市井中的啟功書法偽作抱以寬容態度，頗有名士風範。有這樣一則趣事：有個鋪子是“造假作品”的專賣店，標價不高，有人看了問店主：“是真的嗎？”店主也挺痛快：“真的能這個價錢嗎？”後來啟老聽說了這件事，就來到這個鋪子，一件一件看得挺仔細。啟先生誰不認識呀！有人就過來問：“啟老，這是您寫的嗎？”啟老聽了，微微一笑說：“比我寫得好。”在場的人全都大笑了起來。過了一會兒，啟老又改口了：“這是我寫的。”事後他向我們解釋，他說：“人家用我的名字寫字，是看得起我，再者，他一定是生活困難缺錢，他要是找我來借錢，我不是也得借給他？”他撰文稱讚明代文征明、唐寅等人，說當時有人偽造他們的書畫，他們不但不加辯駁，甚至在贗品上題字，使窮朋友多賣幾個錢。讓那些窮苦小名家得幾吊錢維持一段生活，而有錢人買了真題假畫，損失也不會多麼大。這觀念雖不合知識產權保護法，卻體現出啟功曆來的大師心態和仁者情懷。