為了更好地理解《我的失戀》，有必要先了解一下張衡的《四愁詩》：
我所思兮在泰山，
欲往從之梁父艱，
側身東望涕沾翰。
美人贈我金錯刀，
何以報之英瓊瑤。
路遠莫致倚逍遙，
何為懷憂心煩勞？
我所思兮在桂林，
欲往從之湘水深。
側身南望涕沾襟。
美人贈我琴琅玕，
何以報之雙玉盤。
路遠莫致倚惆悵，
何為懷憂心煩傷？
我所思兮在漢陽，
欲往從之隴阪長，
側身西望涕沾裳。
美人贈我貂襜榆，
何以報之明月珠。
路遠莫致倚踟躕，
何為懷憂心煩紆？
我所思兮在雁門，
欲往從之雪紛紛。
側身北望涕沾巾。
美人贈我錦繡段，
何以報之青玉案。
路遠莫致倚增歎，
何為懷憂心煩惋？
對照張衡的《四愁詩》，《我的失戀》作為打油詩的戲仿和諷刺意味就更為明顯。《我的失戀》每一章的格式都大致相同，而且與《四愁詩》相對應，前兩句幾乎就是張衡詩的白話翻譯，不同之處則是詩裏麵愛人和我交換的禮物以及由此造成的結果。在《四愁詩》裏，美人所贈的“金錯刀”、“琴琅玗”、“貂簷榆”、“錦繡段”和我所要報之的“英瓊瑤”、“雙玉盤”、“明月珠”、“青玉案”是屬於同一個層麵的事物，它們體現了兩個人之間的情投意合、心心相印。魯迅的戲仿卻把雙方互贈的禮物改為“百蝶巾”/“貓頭鷹”、“雙燕圖”/“冰糖葫蘆”、“金表索”/“發汗藥”、“玫瑰花”/“赤練蛇”。這呈現了兩個完全不同的世界：高貴的、浪漫的世界和凡俗的、日常的世界。在張衡的詩裏，美人和“我”是由於外在的障礙而被隔絕，不得相見，但兩人的心意是相通的。而在魯迅筆下，太高的山、太深的河隻不過是修辭上的起興，與“我的失戀”並沒有多大的關係，關鍵在於愛人和“我”在精神和情感上屬於兩個完全不同且無法溝通的世界。因此，戀愛雙方互贈禮物的結果，就不是《四愁詩》中兩個人之間不得相見卻心意相通、相互懷念的煩愁，而變成了“我的失戀”：“從此翻臉不理我，/不知何故兮——由她去罷。”戀愛雙方在精神情感上無法溝通，所謂的戀愛也就成了一種“偽戀愛”。既然是“偽戀愛”，那麼失戀也不過是一種“偽失戀”，《我的失戀》也就跟那些“阿呀阿唷，我要死了”的失戀詩一樣，不過是無聊矯情的“偽失戀詩”。魯迅抓住戀愛的情感核心，並以張衡《四愁詩》的格式和真摯情感為參照，深刻地諷刺了當時流行的那些痛哭流涕的失戀詩情感上的虛假和造作。
孫席珍認為魯迅的《我的失戀》是諷刺“詩哲”徐誌摩之追求林徽因。他在回憶文章中說：“詩中有‘愛人贈我’和‘回她什麼’各四，一般認為這是先生順手寫下的，未必有深意存乎其間，而實則不然。‘愛人，既是豪門巨室的’千金小姐‘，所贈當然都是華美精巧的禮品，如百蝶巾、雙燕圖、金表索、玫瑰花之類。’詩哲‘比較寒酸，獻不出奇珍異寶，隻能羞答答地報之以自作的詩文：一是貓頭鷹，暗指所做的散文《濟慈的（夜鶯歌）》；二日冰糖葫蘆，暗指所作題為《冰糖葫蘆》的二聯詩；三日發汗藥，是從’詩哲‘與人論爭理屈詞窮時的罷人之語抽繹出來的，說是’你頭腦發熱，給你兩顆阿司匹靈清醒清醒吧！‘；四日赤練蛇，可能是從’詩哲‘的某篇文章中提到希臘神話裏人首蛇身的女妖引申出來，這點我一時不大記得清楚了。總之，四個’回她什麼‘，個個都是有來曆的，決非向壁虛造，弄得’詩哲窘態畢露，足有好幾天為之寢食俱廢。”
但這隻是一家之言。魯迅雖然曾經明確表示不喜歡徐誌摩的詩，在《集外集·序言》中說：“我其實是不喜歡做新詩的……我更不喜歡徐誌摩那樣的詩，而他偏愛到各處投稿，《語絲》一出版，他也就來了，有人讚成他，登了出來，我就做了一篇雜感，和他開一通玩笑，使他不能來，他也果然不來了”。但魯迅在談到《我的失戀》這首詩時，並沒有明確說過該詩針對的是詩人徐誌摩。因此，我們隻能結合魯迅“諷刺當時盛行的失戀詩”的寫作意圖，來理解這首詩。《我的失戀》表達了戀愛雙方由最初的試圖接近和溝通，到最終無法實現溝通進而無奈放棄的過程。這既表達了魯迅的愛情觀：能夠進行思想和靈魂的交流，才可能產生真正的愛情，也以反諷的方式解構了當時流行的“阿呀阿唷，我要死了”之類可笑、膚淺、造作的失戀詩。從表現手法來說，魯迅運用了典型的後現代式的戲仿。既在格式上戲仿張衡的《四愁詩》，又在語言、內容和情緒上戲仿當時流行的表現失戀的白話詩，從而以《四愁詩》的情感真摯和兩情相悅諷刺了那些失戀詩的肉麻、無聊和淺薄。《我的失戀》和魯迅仿曹植《七步詩》而作的《替豆萁伸冤》、仿崔顥《黃鶴樓》寫的《吊大學生》等詩一樣，在利用舊形式的互文寫作中呈現了豐富的時代內涵。