宋華陽。李商隱在青年時期曾經在玉陽山修習道術，因此有人猜想他在這期間與女道士發生過戀情。在《月夜重寄宋華陽姊妹》、《贈華陽宋真人兼寄清都劉先生》等詩中，李商隱提到了“宋華陽”的名字，於是宋華陽就被認為是李商隱的戀人。還有一種誇張的說法是：李商隱曾經和宋華陽姐妹二人同時戀愛。蘇雪林在《玉溪詩謎》中[5]對於這個故事進行了最大限度的想象發揮。
錦瑟。李商隱有一首著名的《錦瑟》詩，劉攽在《中山詩話》中提到，有人猜測“錦瑟”是令狐楚家的一位侍兒，李商隱在令狐家受學期間，曾與她戀愛，但終於沒有結果。
荷花。民間傳說他在與王氏結婚前，曾有一小名“荷花”的戀人，兩人十分恩愛。在他進京趕考前一月，荷花突然身染重病，李商隱陪伴荷花度過最後的時光。這段悲劇給他造成很大的打擊，以後的詩中他常以荷花為題也是對舊情的眷戀。
王氏。王氏是李商隱的妻子。但有人從李商隱《祭小侄女寄寄文》中（“況吾別娶已來，胤緒未立”）推斷王氏為李商隱再婚的妻子。如果這種看法成立，李商隱應該還有一位初婚妻子，但關於這方麵的信息幾乎空白。李商隱與王氏的感情非常好，在王氏去世後，他寫下《房中曲》等悼亡詩篇，情感真摯，語意沉痛。其中最著名的，是在他離家赴蜀地宦遊途中所作《悼傷後赴東蜀辟至散關遇雪》：“劍外從軍遠，無家與寄衣。散關三尺雪，回夢舊鴛機。”
對於李商隱愛情生活的研究，以蘇雪林的《李義山戀愛事跡考》（1927）最為著名。此書在1947年曾再版，更名為《玉溪詩謎》。蘇雪林的研究，繼承了程夢星、馮浩等人的成果，拓寬和豐富了這一領域的內容。例如，通過她的考證，多數人接受了李商隱與女道士的戀愛經曆。不過，蘇雪林的猜測和推理幾乎不加節製，從而構畫出幾段離奇的戀情，包括他曾與宮女偷情。
詩歌
李商隱通常被視作唐代後期最傑出的詩人，其詩風受李賀影響頗深，在句法、章法和結構方麵則受到杜甫和韓愈的影響。[6]許多評論家認為，在唐朝的優秀詩人中，他的重要性僅次於杜甫、李白、王維等人。就詩歌風格的獨特性而言，他與其他任何詩人相比都不遜色。讚賞李商隱詩歌和批評他的人，所針對的都是他鮮明的個人風格。後世許多詩人模仿李商隱的風格，但沒有一位被認可。
根據劉學鍇、餘恕誠的整理研究[7]，李商隱流傳下來的詩歌共594首，其中381首已經基本確定了寫作的時間，213首無法歸入具體的年份。此外，還有十來首懷疑是李商隱的詩作，不過證據欠充分。
從吟詠的題材來看，李商隱的詩歌主要可以分為幾類：
政治和詠史。作為一個關心政治的知識分子，李商隱寫了大量這方麵的詩歌，留存下來的約有一百首左右。其中《韓碑》、《行次西郊作一百韻》、《隨師東》、《有感二首》等，是其中比較重要的作品。李商隱早期的政治詩指陳時局，語氣嚴厲悲憤，又含有自我期許的意味，很能反應他當時的心態。在關於政治和社會內容的詩歌中，借用曆史題材反映對當代社會的意見，是李商隱此類詩歌的一個特色。《富平少侯》、《北齊二首》、《茂陵》等，就是其中的代表。
抒懷和詠物。李商隱一生仕途坎坷，心中的抱負無法得到實現，於是就通過詩歌來排遣心中的鬱悶和不安。《安定城樓》、《春日寄懷》、《樂遊原》、《杜工部蜀中離席》是流傳得較廣的幾首。值得注意的是，這類內容的作品中許多七言律詩被認為是杜甫詩風的重要繼承者。
感情詩。包括大多數無題詩在內的吟詠內心感情的作品是李商隱詩歌中最富有特色的部分，也獲得了後世最多的關注。《錦瑟》、《燕台詩》、《碧城三首》、《重過聖女祠》等，保持了與無題詩類似的風格。而《柳枝五首》、《夜雨寄北》、《悼傷後赴東蜀辟至散關遇雪》等，則反映出李商隱感情詩另一種風格的意境。
應酬和交際。在李商隱用於交際的詩作中，寫給令狐綯的幾首（《酬別令狐補闕》、《寄令狐郎中》、《酬令狐郎中見寄》、《寄令狐學士》、《夢令狐學士》、《令狐舍人說昨夜西掖玩月因戲贈》）特別引人注意，為解釋他與令狐綯的關係提供了直接的證據。