通用汽車公司的首腦威廉？杜蘭特最終任用克萊斯勒為執行副總裁，並讓他主管所有工廠的生產。但是，由於兩人倔強的性格難以在一起共事的狀況表現得非常明顯，結果沒過多久克萊斯勒與杜蘭特終於分道揚鑣了。
離開通用汽車公司之後，克萊斯勒於1919年在他45歲時，作為一個百萬富翁從汽車行業正式退休。他回到了在紐約的家中。但在20世紀20年代初期，他還重新出山去援救威利斯歐弗蘭特(WillysOverland)公司，威利斯(Willys)後來首創了吉普汽車公司。1987年，克萊斯勒公司收購其他公司合並成立吉普美國汽車公司(Jeep-AmericanMotorsCorporation)。威利斯(Willys)公司曾經一度在生產和銷售上僅次於福特(Ford)汽車公司而居美國第二位。該公司收購了許多子公司，這些子公司生產從橡膠製品到整車配件的幾乎一切汽車連帶產品。但是，後來約翰？威利斯(JohnWillYs)麵臨失掉他的最高權威的危險，因為他經常允許他的雇員在缺乏大局觀的前提下控製企業的運行。由於第一次世界大戰防務生產合同的結束，公司遭受到生產急劇下降的重大衝擊。
後來克萊斯勒在好友們的盛情邀請下，出山幫助威利斯公司度過了難關。他通過采取減少雇員、出售設備和降低約翰威利斯的薪金等措施使威利斯公司免於破產，因此他掙得了年薪超過200萬美元的回報和榮譽。
克萊斯勒實現創辦公司之夢
克萊斯勒素以“公司的醫生”著稱，原因就在於他機械的天賦和超人的管理才能。他挽救了財政上瀕臨死亡的機構，提出了一個使病入膏盲的馬克斯威爾查默斯(Maxwell-Chalmers)汽車公司起死回生的計劃，進而導致了克萊斯勒公司的建立。
江納生迪克遜馬克斯威爾(JonathanDixonMaxwel是美國印第安那州一名機械工人，於1893年製造了他的第一輛轎車。後來他來到底特律，並與其他投資者合夥創辦了許多家汽車公司。
1918年馬克斯威爾(Maxwell)公司在W。L。密歇爾的領導下開始走下坡路。原因在於馬克斯威爾汽車有嚴重的質量問題，薄弱的後橋經常在公路上發生齒輪脫落的故障。當時大多數客戶都停止購買馬克斯威爾汽車，公司開始走向破產。人們開始想到了新近成功援救過威力斯歐弗蘭特(WillysOverland)公司的克萊斯勒，結果聘請其承擔了使馬克斯威爾公司複蘇的任務。1921年的新廣告標語是：“新的、好的馬克斯威爾”，此廣告設計使大多數持懷疑態度的公眾確信：馬克斯威爾汽車不好的信譽現在已經不存在了。1922年，馬克斯威爾轎車開發出了一個新係列產品，該係列轎車具有鋁活塞、帶平衡重的曲軸和經過再次加工的底盤。
馬克斯威爾汽車公司在克萊斯勒的領導下恢複了生機。但是，馬克斯威爾與查默斯(Chalmers)的個人獨斷專行使公司分裂成在實際管理運作上彼此互相牽製的兩個小集團。最後，馬克斯威爾於1922年末徹底收購了查默斯所持有的股份。
克萊斯勒開發自己的轎車
1922年，由當時業界非常著名的三位工程師組成的技術團隊來到密執安州來專門為克萊斯勒工作。該技術團隊設計出了一種汽車，克萊斯勒在剛剛看見樣車模型時就予以了肯定。克萊斯勒曾經想要讓這種新型的克萊斯勒-6(ChryslerSix)型轎車作為紐約汽車展覽會的一個組成部分參展，但是由於這個車型還沒有投產的原因，展覽會的經營者拒絕了他的要求。於是，克萊斯勒把這輛轎車停放在旅館的門廳裏，因為很多投資者和參展者都要從那裏經過，從而使他有機會尋找有興趣的投資者。果然，一位查斯證券(ChaseSecurities)的銀行家，最後簽署了一份協議，通過發行500萬美元的馬克斯威爾汽車股份有限公司(MaxwellMotorCorp。)債券來為克萊斯勒的轎車開發計劃籌措資金。