獨自一人在裏斯本的日子裏，C羅麵對著超乎想象的困難，那裏是他度過了人生中最能磨煉自己意誌的幾年。相比馬德拉，首都裏斯本更加嘈雜，更加忙碌。他和其他十個年輕的球員一起住在俱樂部為他們提供的宿舍，但是交通卻不是很便利，經常十分辛苦地往返於宿舍與訓練場地之間。由於C羅來自裏斯本城市以外的馬德拉，濃重的家鄉口音讓自己的隊友很難聽懂，常常會引來隊友們的嘲笑和排擠。麵對那些嘲笑和排擠，他試著努力去理解自己的隊友，同時也努力地讓自己的隊友理解他。因為他知道，在激烈的體育競技中要想成功的話，就必須要具備犧牲精神，沒有人能夠隨隨便便成功。
一個人獨自漂泊在陌生的城市，麵對危險，麵對黑夜，對於一個僅僅十幾歲的小男孩來說，真的需要勇氣和堅持。一部關於C羅的紀錄片中記載了發生在城市公路上的與劫匪鬥爭的經過。“一個人向我和隊友衝過來，所有的人都跑了，隻有我還站在那裏和他們鬥爭直到最後，搶匪什麼也沒能得到。”顯然，十幾歲的C羅已經具備了過人的英勇。
對於一個戀家的人來說，離家千裏之外，會受到思鄉痛苦的折磨，當時的C羅也是這樣。剛到裏斯本的時候，麵臨著很多的困難，在特別艱難的時候，他甚至想過要放棄，他想回到馬德拉，不再回來。他的神父索薩回憶說：有一次，C羅從裏斯本回到故鄉，似乎不想再回去了，他習慣馬德拉的生活方式。神父將他的想法告訴了C羅的父母，讓他們勸C羅回到裏斯本競技去。因為他們知道，C羅不能放棄，他特有的足球天賦不能讓他那麼輕易就放棄。那段日子的堅持和鬥誌，讓他學會了怎樣去生存。尤其是在艱難的時刻。
為了讓C羅這樣年輕的球員更快地適應裏斯本的生活，俱樂部做了盡可能做的一切。母親多洛雷斯來裏斯本看望C羅，俱樂部承擔了往返的費用。能夠與家人見麵，緩解了C羅很多時候的不良情緒，母親、親人給了他巨大的鼓勵，他更加開朗、自信和獨立，同時也讓自己的家人、親戚和朋友更加安心和高興。
在一部紀錄片中，多納爾多說到：“在我剛到裏斯本的幾周裏，我無數次地哭泣。到了裏斯本我才知道馬德拉簡直太小了，我甚至無法適應首都嘈雜的聲音和擁擠的交通。我非常想家，那時候我隻要一有機會就會往家裏打電話。”年輕的羅納爾多不斷憧憬著自己遠大的理想，他清楚地知道，如果在俱樂部中想有更好的發展，很多時候，很多事情都需要他自己來決定，他不得不為此變得更加獨立，不斷地經受著考驗。
“一定要贏”這個信念在羅納爾多剛剛開始他的足球生涯時就已經根深蒂固了，並且一直激勵著他不斷前進。“無論有多大的困難，我的夢想都會始終燃燒。”是的，在他前進的道路上，克服了思鄉的困難，克服了超越強勁對手、足球明星和頂級球隊所遇到的一切困難。瘦小的羅納爾多在當時已經擁有了每一個邊鋒擁有的重要技能，他擁有超乎常人的進攻速度和技巧。在比賽中，他用自己的行為激勵著隊友，把贏球的信念傳遞給隊友。尤其是當比賽不是按照他們預想的那樣發展的時候，羅納爾多會喊、會大呼小叫，他的這些反應會觸動他的隊友，並且得到隊友的回應，激勵他們在球場上跟隨他的步伐，最終使得比賽獲得勝利。
葡萄牙國際知名的守門員裏卡多在他的自傳《夢想日記》中這樣證實C羅競賽的本性：“無論是乒乓球、飛鏢還是斯諾克，他都不會認輸。如果有人是為競賽而生的話，克裏斯蒂亞諾·羅納爾多就是其中一個。”裏卡多見證了C羅在2004年歐洲杯和2006年世界杯上的鬥誌和表現，這也是他了解克裏斯蒂亞諾性格特點的一個重要線索。他們在一個隊裏經常花很長的時間一起準備比賽，彼此之間親如兄弟。