初到裏斯本，羅納爾多感到孤獨、絕望、想家。他隻有11歲，這個年齡就要獨立生活，對羅納爾多來說是殘酷的。姐姐埃爾瑪還記得當初的情景：“他經常在電話裏哭個不停，我們在這邊也哭，因為我們都很想念他。他太小了，自己在外麵很孤獨。”
由於是從海外島嶼來到葡萄牙本土，人們都把羅納爾多當成是土包子。“我當時說著口音很重的方言，好像來到外國一樣。”羅納爾多回憶說。有一天，他終於忍無可忍。在課堂上，老師嘲笑他來自馬德拉島，羅納爾多拿起一把凳子朝老師憤怒地砸去。“我內心的不爽終於全部爆發出來了。”
1997年，C羅的教父索薩出任了民族隊青年隊主帥，他再次對C羅的前途做出了安排：“我們的老板認識裏斯本競技隊的許多人，所以我決定讓競技青年隊的教練了解一下克裏斯蒂亞諾。他隻看了一場克裏斯蒂亞諾的訓練，就馬上決定收下這個小夥子。他迅速地與總裁羅蓋特進行了討論，後者同意接收克裏斯蒂亞諾入隊。當時，民族隊大約欠裏斯本競技隊12000歐元，結果成為了克裏斯蒂亞諾的轉會費，克裏斯蒂亞諾也因此成為了葡萄牙當時最貴的青年隊球員。”
對於一個12歲的男孩而言，遠離父母、遠離家庭的首都生活並不輕鬆。葡萄牙人口總數隻有1000多萬，裏斯本就有600萬，算得上非常繁華。但C羅並不覺得裏斯本有多麼好玩，他很孤獨、和當地孩子找不到共同語言。和所有偏遠外省的孩子一樣，他想表現得彬彬有禮，但隻會招來嘲笑；他想穿得漂漂亮亮，但總被人視為無物。他想回家，但家人能做的也隻是勸他忍耐。
C羅的姐姐埃爾瑪認為，那是弟弟足球生涯中最困難的一段時間：“最初的兩年裏，他非常想家，想回到馬德裏島，他打電話來希望家人能把他帶回家，由於他是獨自一人，他經常哭。我們多次和他長聊，說服他忍一忍，等一等。現實就是這樣，每周他隻能給家中打兩次電話，媽媽每月隻能去看他一次，克裏斯蒂亞諾不得不接受這一切。”
教父索薩理解小C羅的感覺：“在裏斯本，他經常因為地方口音和來自偏遠地區而受到嘲笑，他很難忍受這一切，因此經常發怒。有一次，他上學稍微遲到了一些，老師已經在點名了，在點到他時，全班的同學都笑了。當時，小家夥差點抄起凳子來扔向自己的同班同學。當他打電話回家時，經常哭著抱怨在學校裏受到殘酷的對待。最殘酷的是：克裏斯蒂亞諾小時候就非常喜歡穿漂亮衣服，他很注重儀表，總是小心地打點自己，就像現在一樣。但在裏斯本競技隊附屬學校裏，衣服要到當地的洗衣店裏去洗，結果，他的衣服經常會被染上色，洗得也不好。因為這類東西，他的怒火要比所有人的都大。”
C羅隻能在聖誕節、複活節及賽季結束時回家，他為家人的節日增加了無限的樂趣。假期結束後如何把他“哄騙”回裏斯本，卻是讓家人非常頭痛的事情。小家夥不想再回裏斯本競技隊，他希望回到家裏，與討厭的首都生活徹底告別。教父索薩說：“我經常告訴C羅的媽媽，全家的命運就掌握在克裏斯蒂亞諾的手裏，取決於他的事情有很多。隻要他習慣了之後，他就會不再寂寞並能夠實現自己的目標，他是一個天生的足球運動員，真正的天才。作為母親，她自然是努力讓兒子先忍一忍了。”
十幾歲的C羅本應該像其他同齡人一樣，在校園裏接受正規的文化教育。然而因為他出眾的足球天賦，被名族隊攬入囊中後，便錯過了很多學習文化知識的機會，但卻獲得了繼續他足球夢想的旅程。可是出乎意料的是，C羅僅僅在名族隊隊效力了兩年，他在馬德拉年輕的足球之旅就突然中斷了，那年他才十二歲。當時C羅效力的國民隊由於一個叫弗朗哥的球員欠葡萄牙裏斯本競技隊一筆錢，恰巧裏斯本競技隊一眼就看上了C羅，波爾圖和博阿維斯塔都表現出對C羅的興趣，因此名族隊就將C羅轉給裏斯本競技隊，用來償還他們的債務。這個交換對於名族隊來說，也許他們認為隻是失去了一個有潛力的球員，今後還可以有很多一樣有潛力的球員加入。但對於C羅來說，卻是一個很重要的轉折，他的足球之路也隨之通往了首都裏斯本。
對於年僅十二歲的C羅來說，他不得不因為足球而過早地離開了家鄉，離開了他的家人，獨自一人前往一個完全陌生的城市。C羅在接受葡萄牙衛視播出的一檔訪談節目時說：“離開我的家人是非常痛苦的經曆。在那之前我從來沒有坐過飛機。當我看到我的母親在機場哭泣的時候，我也很想哭。”他從來沒有想過會在這麼小的年齡離開家，這讓他的心裏很難接受，同時也很矛盾。一方麵，他知道他不得不離開家人，獨自一人來到這個陌生的城市，會對他日後的職業足球生涯帶來很大的幫助，另一方麵也因為他真的很害怕離開溫暖的家，害怕離開家人，那樣的感覺讓他心痛，畢竟他還是個孩子。