加拿大全國交易會及桃園鬧劇,是艾迪的故意犯罪史中兩次有代表性的冒險經曆，兩次都被挫敗了。之後，他仍不斷地觸犯法律。
甚至在輟學之前，他也總是被拖進法庭。當時，剛頒布安大略省清教徒法規。主日（星期日）法案特別強調,禁止食雜店在星期日營業。可多數顧客喜歡在那天購物，因為主日對他們來講並不是星期日。與其說這一天是宗教日還不如說是休息日，是補充存貨的理想時間。每筆生意都是錢，我怎麼能放過機會呢？我會讓他們進店買東西。幾乎每個星期，警察都會抓到我。要不，就是在送牛奶麵包的路上，被一些警察抓住。
所以，艾迪經常被送進青少年法庭，去麵對莫特法官。
他們見麵的機會太頻繁，以致他本人都認得艾迪了。他總是歎口氣說：“啊，艾迪，又是你呀！”要不，他就搖搖頭，自言自語地說：“我真不明白，艾迪，你看起來是那麼無辜！”他知道艾迪沒有錢，所以，處以罰金根本無濟於事，但他又不忍心把這麼個無辜的孩子送進監獄。因而有好幾年，至少每個月，他們都見麵。然後，重複著一成不變的程序。
還不僅僅是觸犯了清教徒法。有一次，艾迪去隔壁凱伯家的熟食店，買了一個五分錢的鹹牛肉三文治。之後，他看見自己旁邊桌子上還有一塊三明治，但座位上沒有人。於是，把那塊三明治也吃了。在他剛咽下最後一口時，一個婦人說道：“那是我的三明治。”可艾迪隻有五分錢。這樣，他又被送到法庭。
再一次，他在後巷打棒球時,球碰到了一位婦女的頭。莫得法官歎著氣說：“艾迪呀，艾迪，你不該再來這兒了。”
不過，真正使我感到害怕的是那次去成人法庭。一個意大利女孩被我們水果攤的一個釘子刮破了“她最喜歡的”裙子。她家裏人起訴了。當警察問艾迪被起訴賠償的店名時，他指給他看店上的招牌。艾迪到了法庭，一直等到法官喊“大衛·曼衛什”，然後，起立。
“你是大衛·曼衛什嗎？”他問道。
“不，先生，”艾迪答道，“大衛·曼衛什已經去世了。”
法官對意大利人和警察非常氣憤。後者對艾迪也非常氣憤。然而，要起訴他父親是不可能的。法官宣布：“結案！”
這期間，債務越積越多。隻靠房客租金勉強度日。
艾迪還像父親一樣，允許顧客賒帳──即使他們知道他們根本不會付帳。艾迪經常去收帳，但欠帳單比錢櫃裏的現金要多得多。或許他該像羅森伯格食雜店那樣，把帳單貼在牆上，寫上名字和欠錢數讓全街的人看。羅森伯格家顧客還的帳要比艾迪店多得多──盡管多數是由於尷尬。