林語堂曾羨慕李清照與趙明誠一起買菜回來，一邊相對展玩咀嚼，品茗聊天，一邊讀書，或校經籍，那種讀書的樂趣，讓林語堂多麼欣賞與迷戀啊！現在，林語堂與夫人來到了美國，來到了世界上著名的大學圖書館之一——衛德諾圖書館讀書，真是興奮萬分，幸福得難以用語言表達。他雖然在生活方麵清苦，以前的愛好也暫時擱置一邊，如為了省錢放棄了觀看哈佛大學對耶魯大學的足球賽，放棄了觀看各類球賽的機會，利用這段時間多讀幾本書，沉浸在書的海洋裏，有時從圖書館借書回到住處再在夜間欣賞，這樣自由的讀書使他獲益匪淺，他後來寫的《讀書的藝術》中，就蘊含著在哈佛讀書的經驗。
林語堂在哈佛留學期間，也曾遇到過困難。清華學校留美學生監督施秉元在沒有說明任何理由的情況下，突然取消了林語堂的每月四十美元的獎學金。施秉元原是清華學校的校醫，因為他的叔叔施肇基是當時的駐美大使，靠了這層關係，他才當上了留學生監督。後來，林語堂才弄明白了真相，施秉元是上吊自殺的：原來他用克扣留學生獎學金的錢當資本做股票生意，結果投機失敗送掉了性命。獎學金的取消等於斷了林語堂的經濟來源。
禍不單行，實際上在取消獎學金前，廖翠鳳兩次住院開刀，早已花完了那一千元的陪嫁。在林語堂和廖翠鳳橫渡太平洋時，在海上過了幾天後，翠鳳患了盲腸炎，痛得她不知怎麼辦好。林語堂隻好陪她在身邊。同船的中國學生發現他們老是在船艙裏不出來，還以為他們是在度蜜月的原因，所以拿他們倆開玩笑。林語堂本想在夏威夷上岸後讓廖翠鳳做切割盲腸手術，盡管要花掉那一千大洋的大部分，幸好廖翠鳳的腹痛漸漸減輕了，於是就放棄了此決定，繼續前進。人算不如天算，到美國六個月後，廖翠鳳的盲腸炎又犯了。這次是急性的，來勢凶猛，不得不開刀切除盲腸。林語堂安慰她說，割盲腸算不了大事。當廖翠鳳進了手術室後，林語堂還在安心地學習安格盧撒克遜文字的文法。誰知過了三個小時，手術還未完成。原來那位醫生，大概經驗不足，把廖翠鳳的內髒仔細搜索了一番，才把盲腸割掉。出院不久，廖翠鳳的傷口因受了感染，又做了第二次手術，這樣，他們手中的錢也花完了。交完手術費和住院費，林語堂口袋裏還剩下十三美元。不得已，廖翠鳳隻好給二哥打電報，請他彙款一千美元。在錢未彙到之前，林語堂隻好買一罐老人牌麥片充饑。廖翠鳳深為感動，但林語堂卻因吃了一周的麥片，對麥片產生了逆反心理，再也不想吃它了。
林語堂在《中國學生月刊》這份留學生辦的刊物上，參加了有獎征文比賽，每投稿必中，連續三次獲得一等獎，每次獎金二十五美元，他都覺得不好意思，隻好停止投稿。
林語堂在出國之前，曾與胡適約定，回國之後任北大教員。現在他走投無路，忽然想起此事，隻好硬著頭皮打電話給胡適，向他求助，請他向北大申請預支一千美元，沒想到，這筆款子，由胡適擔保，居然彙來了！
在哈佛大學，林語堂讀完一年時，各科成績都是甲等。可是他無法繼續讀下去了，隻好另外尋找出路。剛好那時法國樂魁克城美國主辦的中國勞工青年會，招聘一些華人知識分子。林語堂立即向該會提出申請，決定到法國勤工助學。沒想到這一計劃實現了。他高興地告訴係主任，表示願意在法國修課來彌補所缺的學分，以取得哈佛的碩士學位，這樣可不可以？那位係主任看了林語堂的各科成績都是甲等後說，他可以在巴黎大學修一門莎士比亞戲劇課目，就可以獲得哈佛大學的碩士學位。林語堂雖然並非看重哈佛大學的碩士學位，他需要的是真才實學，並且在拿到學位後還會繼續學習下去，但他也認為“有個哈佛大學的碩士學位，是極有用的”。讀了一學期後，1922年2月，他果然獲得了哈佛大學的碩士學位。