已經不必為發行發愁的赫夫納開始籌集資金印刷雜誌，但是這時他遇到了一點小小的麻煩，有一家與《雄鹿會》名稱幾乎相同的雜誌電告赫夫納，如果他不更改刊名，將訴諸法律。
此時，赫夫納意識到了問題的嚴重性，他經過絞盡腦汁的思考，想出了一個更為大膽、與家庭清教徒氛圍格格不人的名字——《花花公子》。
赫夫納的成功離不開當初創立的《花花公子》雜誌，也正是這本雜誌的創辦，顯示出赫夫納在雜誌編輯和出版領域的過人天賦。
由於對讀者的市場需求非常清楚，從第一期開始，赫夫納就對自己的雜誌有著清晰的內容定位和編輯思想，雜誌的副標題為“男人們的娛樂雜誌”。
在第一期的辦刊說明中，赫夫納明確表示，這本雜誌的目標讀者就是那些都市男性和有“男性口味”者，他向讀者承諾他的雜誌僅僅隻關注娛樂、居室生活、雞尾酒、飯前甜點、藝術、曆史、音樂以及性這些東西，而絕不涉及像核局勢緊張之類嚴肅的話題，雜誌的所有內容都是為了讓男性讀者能夠輕鬆一笑，他甚至宣稱它的雜誌所關注的就是那些比金賽性報告內容略輕的東西。在雜誌上出現的一些所謂的嚴肅話題，也僅僅是探討在自由社會裏個人如何突破禁欲主義保護個人權利等等。
與娛樂定位相符，赫夫納的雜誌上也少不了幽黙和故事小說等等。赫夫納曾經說，即使許多大眾化雜誌消失了，他的雜誌也會繼續出版短篇小說，他甚至宣稱他的雜誌刊登的非虛構作品是全世界最重要的思想助推器。
在《花花公子》雜誌上，赫夫納出版過許多美國重要作家的作品，甚至連海明威都曾在他的雜誌上發表小說，更有許多作家的作品都是由花花公子首次發表。他還出版過像這樣在英國具有重要影響的作家的作品。
除了小說，雜誌上還刊登過許多名人訪談，吉米·卡特、約翰·列儂、邁克爾·喬丹、鮑伯·迪倫、比爾·蓋茨等都接受過《花花公子》采訪，就連馬丁·路德·金博士也曾出現在他的雜誌上。
為了吸引更多的男性讀者，赫夫納的雜誌上自然也少不了性，少不了有偷窺意味和被認為色情的東西。在他的雜誌上，除了經常出現像“本月甜心”的照片、漫畫和身著睡袍的女性插圖之類的東西，他也不忘在雜誌中摻入一些性的調料。
例如在一篇《來自加利福尼亞的公開信》的文章中，在講述加利福尼亞的生活的同時，就配有豐胸、肥臀、身著浴袍的女子照片。而在一篇介紹一種客廳小遊戲的文章中，在遊戲規則之外，也不忘記給文章配上玩遊戲的照片，其中還包括一名上裸的女子。
很快，花花公子便成了市場上的搶手貨，一年以後，它的銷量便由每月7萬冊上升到了17萬5千冊，第一期和第二期雜誌已全部賣完。
從此，赫夫納走上了一條雜誌出版之路，經過幾十年的不懈努力，他不僅使《花花公子》成了美國乃至全世界最著名、銷量最大的男性雜誌，最高創下了一期雜誌銷量超過700萬冊的紀錄，而且不斷拓展經營領地，親手締造了“花花公子”出版帝國。
出版帝國的經營之道
赫夫納及其《花花公子》的成功絕非偶然，也絕不僅僅因為“性”和色情那麼簡單，這其中既有赫夫納對時代潮流和讀者需求的準確把握，也有他個人的勤奮努力，更與他過人的商業頭腦和成功的經營策略緊密相關。
而在諸多成功要素中，善於把握時代潮流和讀者需求是赫夫納成功的一個最為重要的法寶。
盡管《花花公子》幾乎等同於色情雜誌的代名詞，但《花花公子》的讀者並不特別認同它是一本色情雜誌。用讀者的話說，“與歐洲著名的《FHM》、《maxim》等雜誌一樣，《花花公子》雜誌隻是一本純粹的‘男性雜誌’”，“其圖片的裸露程度也是有限的，除了介紹‘健康的性知識’外，還涵蓋了男性時裝、政治、體育等其他生活類話題。”
也有性學專家認為“《花花公子》在傳播性文化、推行健康的性生活、普及成人性教育知識方麵，是一個較為嚴肅的生活雜誌。”
以“性”作招牌實際並非真的色情雜誌，這恰是赫夫納的高明之處，也是《花花公子》幾十年來長盛不衰的原因，用赫夫納的話說，“如果我們是像《閣樓》一樣的單純的性雜誌，我們也早已倒閉了。”“高明的‘花花公子’是絕不會落到這等地步的。”
作為一個精明的出版商，赫夫納非常善於把握時代潮流和讀者需求。他認為，《花花公子》之所以能戰勝眾多的競爭者，就是因為它追求的不隻是一種雜誌的風格，而是要創立一種生活的風尚，“性”不過隻是其中的一小部分而已。
20世紀50年代，在美國國內，一方麵隨著美國中產階級的興起，享樂主義生活方式開始盛行。另一方麵，二戰結束不久，經濟的恢複，汽車、避孕藥、電視的出現，再加上性研究、城市化和越戰的影響，美國社會尤其是大學校園裏彌漫著反傳統的氣氛。
《花花公子》的出世恰恰迎合了當時美國的社會思潮，《花花公子》因為以女性半裸照為主，談性、談休閑、談生活品位，很快就被當時激進的文化運動推到了浪尖之上，成了新生活方式的代表，閱讀《花花公子》成了美國人“會享受人生”的代名詞。
這一點就連赫夫納自己都沒有想到，他從沒有想過要成為一個“革命者”，他隻是要創辦一本含有“性”內容的主流男性雜誌，但恰恰是他的這種舉動，他敢於在媒體上公開談“性”本身已經代表了一種生活風尚，符合讀者需求，亦切中了市場要害。
“《花花公子》提出了強烈而無法抵禦的呼籲，打動了亟欲建立自己個性、奠定自己生活方式的青年。年輕一代不願和別人一樣，他們希望能表現自己，要有自己的個性，他們有自己對音樂、衣食住行的一套獨特見解。他們希望做一個出類拔萃的人，那麼他們從哪兒獲得引導呢？自然是《花花公子》了。”這句話是赫夫納自己所說，他是在恰當的時間、恰當的地點，剛好有著恰當的想法。
善於占領市場先機，實現多元經營是很多成功企業家的必經之路，赫夫納也不例外。
成功創辦《花花公子》雜誌之後，精明的赫夫納很快意識到：男性娛樂絕不僅僅是一本雜誌，而是一項產業，於是在幾乎還沒有競爭對手的情況下，赫夫納迅速走上了多元化經營的道路。
雜誌創辦之時，電視才剛剛在美國起步發展，赫夫納已經敏銳地嗅到了它以後的不同凡響，開始涉足電視，親自主持一檔每周一小時的綜藝節目《花花公子閣樓》，將花花公子的理念及品牌延展到了電視媒體。1968年，赫夫納開始主持新的電視節目《天黑後的花花公子》。
1994年，當網絡媒體還是新生事物的時候，花花公子已經成了全美第一個上互聯網的雜誌。1997年，花花公子幹脆建立起了引導男性生活方式的網站Playboy。com，在線提供娛樂文章和花花公子新聞，同時向網絡訂戶提供圖片和視頻服務，並迅速成為網上最受歡迎網站。
2005年，當真人秀節目在世界範圍內方興未艾時，以赫夫納與其年輕女友生活為主題的真人秀節目《鄰家女孩》迅速在其旗下娛樂頻道E！頻道開播，成為該頻道有史以來收視最高的節目。
同年，為了吸引年輕受眾，也為了占據利益豐富的視頻遊戲市場，以赫夫納為原形的視頻遊戲很快出現，在遊戲中，在穿上赫夫納的睡衣後，玩家就可以控製他的出版帝國，完成圖書出版、封麵設計、與名人閑聊以及指揮拍照等等虛擬動作。
除了搶占新興媒體，赫夫納和他的花花公子王國也在不斷地延伸和擴張。早在1960年，赫夫納就開始在芝加哥建起第一個花花公子俱樂部。1962年，《花花公子哲學》第一部出版。1971年，花花公子公司在華爾街上市。1972年，花花公子在德國開辦第一個海外版本。