俄羅斯是個石油大國，隨著石油價格的不斷攀升，當時許多人都明白，從事石油生意能賺大錢。由於俄羅斯國內石油的價格遠遠低於國際市場價格，因此，隻要能夠拿到石油出口許可證，開展石油出口貿易，就能夠迅速獲得高額回報。而曾在石油大學學習過、剛剛在商界混出點小名堂的阿布拉莫維奇就是第一批預見到這種前景的人之一。
看準石油界的商機之後，阿布拉莫維奇做出了一個真正改變其人生際遇的選擇：與俄羅斯政壇的風雲人物、“院士大亨”別列佐夫斯基合作。
別列佐夫斯基諳於資本運作，而且還操縱著數家媒體。他憑借雄厚的資金，先後出任俄羅斯國家杜馬議員、獨聯體執行秘書及俄聯邦安全會議副秘書等要職，並最終成為了葉利欽“家族”集團中的領軍人物。阿布拉莫維奇是在另外一名富豪的私家遊艇上與別列佐夫斯基相識的，並在後者的大力推薦下，成功跨入了葉利欽周圍的社交圈子，同時深得葉利欽小女兒塔季揚娜的賞識。
在幾乎取得了與別列佐夫斯基平起平坐的地位後，阿布拉莫維奇開始與之聯手出擊心儀已久的石油市場。
1995年8月24日，根據葉利欽的第872號總統令，西伯利亞石油公司成立，該公司很快就成為俄羅斯最好的石油精煉廠和生產公司。當年年底，為資金所困的克林姆林宮決定招標出售西伯利亞石油公司的部分股權。在西伯利亞石油公司成立3個月前，別列佐夫斯基就與阿布拉莫維奇合作建立了特拉斯特公司。之後，阿布拉莫維奇又分別成立了十餘家公司，目的就是用來收購西伯利亞石油公司的股票。
翌年6月，阿布拉莫維奇進入西伯利亞石油公司旗下“納亞伯利石油天然氣”公司的董事會，並順利成為西伯利亞石油公司駐莫斯科代辦處的代表。
隨後，在西伯利亞石油公司的私有化過程中，阿布拉莫維奇利用三次競拍公司股份的機會，僅用市價8%左右的價格，就得到了其所渴望的股份。當然，與他聯手的還有別列佐夫斯基和斯摩棱斯基。他們利用在官場的關係，對負責拍賣的委員會施加壓力，最終隻讓“自己人”出現在了競拍場上。
收購西伯利亞石油公司的股份之後，阿布拉莫維奇與別列佐夫斯基又成功滲入了其子公司。而且，俄羅斯鋁業公司、俄羅斯民用航空公司也先後成了他們的囊中之物。這時候，一直衝鋒在前的別列佐夫斯基卻發現，西伯利亞石油公司變成私人王朝之後，真正的皇帝卻是阿布拉莫維奇，因為他擁有了36%的股份。
由於競拍資金的來源沒有必要的證明，阿布拉莫維奇資金的合法性以及西伯利亞石油公司的私有化過程受到了公眾的懷疑。兩年後，俄羅斯高級審計署在一份報告中指稱，西伯利亞石油公司的私有化過程存在違法現象，政府在轉讓股權過程中流失了27億美元的資本，因此轉讓合同應視為無效。
然而，當最高檢察長斯庫拉托夫試圖對此展開調查時，卻遭到了克裏姆林宮一些高官的阻撓。雖然他依然鍥而不舍，沒想到就在此時，一家電視台播出了一個酷似他的男子與兩名妓女同床作樂的錄像鏡頭，斯庫拉托夫卷入“召妓”醜聞而聲名掃地，被暫停總檢察長職務。對阿布拉莫維奇的調查也因此終止。
借助政治
阿布拉莫維奇能夠屢次從刑事偵察中成功脫身，當然得益於他和權力高層千絲萬縷的聯係。
1999年3月，與葉利欽鬧翻的克裏姆林宮“大管家”、總統安全局局長科爾紮科夫曾在記者招待會上直接指責阿布拉莫維奇是葉利欽家族的“提款機”，而且阿布拉莫維奇與葉利欽的小女兒塔季揚娜有染的傳說，也曾在坊間非常流行。
能夠和葉利欽家庭扯上關係，阿布拉莫維奇絕對是拜別列佐夫斯基所賜，但在與政客打交道時，他卻並沒有走別列佐夫斯基“融進去、顯出來”的老路。在取得那些握有大權的人的信任時，阿布拉莫維奇卻給對方及世人留下了一個遊離於權力圈子之外的印象，外界隻能靠猜測來揣摩他的“道行”到底有多深。
“他是個非常謹慎的人。”阿布拉莫維奇的一位老友曾指出，“阿布的行事風格是善於分析他人的心理，依托自己的關係網辦事……他從未想過要成為一名寡頭，對他而言，生存下去才是更為重要的事。”
在葉利欽時代，阿布拉莫維奇雖然擁有將與其關係密切的交通部長送上第一副總理寶座的能力，但他自己卻從不肯出現在權力場中，隻是在助葉利欽成功連任並大量收取回報時，他的名字才開始出現在報章上，而且還是作為別列佐夫斯基的合作夥伴的身份。隻有那些熟知葉利欽家族內情的人，才了解阿布拉莫維奇是克裏姆林宮真正的“提款機”。
阿布拉莫維奇從來都沒有從政的渴望，他隻對生意感興趣。然而，當普京出任總理、並且半正式地扮演起葉利欽接班人的角色時，為了在後葉利欽時代得到生存與發展的機會，他出麵與新內閣的潛在成員進行了座談。
後來，阿布拉莫維奇組織“團結黨”為普京的總統選戰助陣。在他的努力下，年輕的“團結黨”在國家杜馬選舉中取得了勝利，而阿布拉莫維奇與普京的私人關係也因此得到了進一步加強，結果，坊間又傳出了他是“克裏姆林宮看不見的手”的說法。
成功地將普京推上總統寶座後，寡頭們開始與總統發生爭執——別列佐夫斯基希望能在政府中得到職位，但是普京卻表示“一切將由自己負責”。盡管普京與葉利欽之間曾達成過不動其政治班底的協議，但別列佐夫斯基最終卻和另外一個傳媒大亨古辛斯基一樣，被迫遠走異國他鄉。
在這場金錢與權力的鬥爭中，阿布拉莫維奇堅定地站在了普京一邊，他向人們表明自己準備嚴格遵守新的遊戲規則。為了迎合普京提出的“企業應向社會做出更多回報”的要求，他按照政府指令，以政府承買人的身份買下了別列佐夫斯基在俄羅斯電視台的控股股份，然後再將其轉賣給政府。
隨後，在接收了別列佐夫斯基的鋁業產業之後，他又按照克裏姆林宮的旨意，到荒涼貧困的楚科奇自治區擔任行政長官，遠離莫斯科。而當普京把與美國人合作且心懷政治夢想的霍多爾科夫斯基投入大獄之後，阿布拉莫維奇選擇了合作的態度，放棄了將西伯利亞石油公司與尤科斯公司合並的宏偉計劃。
阿布拉莫維奇幹政但不從政的明哲保身之舉，為他的經濟活動在政治上贏得了更多的回旋空間。普京就對阿布拉莫維奇的忠誠深信不疑——他曾邀請寡頭們坐下來舉行會談，建議他們不要幹預政治，阿布拉莫維奇當時並不在場。
尋找退路
盡管阿布拉莫維奇一直在回避走上政壇的前台，但與政界人物打交道多年的他深諳官場之道。當葉利欽離開俄羅斯權力的最高峰漸成定局之時，阿布拉莫維奇開始悄悄地為自己尋找可能的退路，並改變了多年的作風，開始利用政壇法則及俄羅斯的法律為自己加披更多的“防彈衣”。
1999年12月，當葉利欽在醞釀離開克裏姆林宮的新年賀詞之際，阿布拉莫維奇參加了國家杜馬選舉，並且成功當選。雖然杜馬議員的那點兒權力對他而言早已不再重要，但這次小小的成功卻使他得到了非常重要的議員豁免權。
隨後，遠離莫斯科的阿布拉莫維奇議員開始在接近北極的楚科奇地區大展宏圖：他為8500名楚科奇青少年外出度假提供資助，並且拿出1800萬美元改善當地居民的生活條件，為貧困家庭送去白糖、大米和食油。
此外，阿布拉莫維奇還個人掏腰包為楚科奇人建起了電影院、超市和賓館。2002年12月，憑借雄厚的財力和影響，阿布拉莫維奇以超過90%的高票當選為楚科奇民族自治區的州長。
由於阿布拉莫維奇的努力，這塊昔日的不毛之地發生了翻天覆地的變化，46棟嶄新的樓房拔地而起，當地第一個帶有理發室的公共浴室、第一所互聯網學校也相繼落成。在楚科奇居民眼裏，阿布拉莫維奇不僅是至高無上的地方官，更是位造福一方的慈善家。
2003年3月3日，俄羅斯稅務部指責阿布名下的石油公司偷逃稅款10億美元，阿布及時地趕回了莫斯科。有媒體猜測普京要動手了，結果他仍然沒事。
當年10月，當俄羅斯第一大石油公司尤科斯石油公司的最大股東霍多爾科夫斯基被俄政府拘押後，阿布也曾回了一趟俄羅斯，和總統普京進行了一次會麵。