當他通過接替蕭乾主編《大公報文藝》的楊剛，接觸到同樣受過西方教育的中共人士，先是龔澎、喬冠華，後有周恩來、葉劍英，並與左翼知識分子郭沫若、茅盾、胡風、周揚等，以及孫夫人宋慶齡交往以後，便為他們的正直、熱忱和對待事業充滿自信的忘我精神所感動。
盡管當時他並未闡明或暗示美國應當放棄貪汙、腐敗、墮落的國民黨極權政權，但他已感覺到，這批能講極好的英語，並理解西方思想，甚至像現代美國自由主義的民主主義者那樣行事的共產黨人，將是一支不可遏製的理想主義的力量--中國革命進程中的領導力量。他不欣賞馬列主義，也不了解延安正發生著什麼，但他欽佩那些由燕京-清華大學生組成的有點像上個世紀宗教社團的進步團體和共產黨人。最後正是這些人在土地問題和農民身上獲得成功，並團結民族主義以及社會變革諸力量，取得了共產主義革命的成功。
費正清回國後，一直關注中國問題研究和中國國內的政局，惦念著那些常和他通信的老朋友：梁思成夫婦、老金、張奚若、費孝通、錢端升等。透過他們，他了解到中國的自由知識分子投奔共產主義事業，對國民黨完全喪失信心。1949年5月23日，錢端升致信費正清：“……你的政府越早以實事求是的方式和態度來看待我們的新政權，它就越容易能夠采取一種可行的而且彼此有益的政策。這是你麵臨的任務。……”
從這時起，他真的好像負了一種使命，開始公開發表演說，談論美國與中華人民共和國交往的好處，主張美國承認中華人民共和國，並讓其進入聯合國。1949年秋，他進而坦言，“從中國老百姓的觀點來看，根據現在的中共政權迄今為止的表現，用中國人的思想方法判斷，有望成為中國近代以來最好的政府。”“我認為，共產黨政權對中國人民作出的承諾，要超過現存的國民黨政權所要做的。”
不幸的是，曆史的經驗和判斷常常難以改變政治，而政治的失策和臆斷卻往往改變曆史。冷戰開始以後，中美兩國各自經曆了這種怪誕又奇妙的輪回。麥卡錫時期，費正清未能逃過現代極權主義的垂愛，被指控為“老牌的共產黨的辯護士”。他那些中國知識分子朋友卻遠不如他幸運，麵對莫須有的罪名還能在聽證會上辯白，而是一經劃定右派，等著你的就隻有牛棚和勞動改造。
作為曆史學家，費正清的許多判斷是準確和有預見性的，他認為“中共顯然不會是莫斯科的傀儡”，“共產黨在中國的勝利，是民族自決問題，而非外來侵略問題。”另外，他始終認為美國支持流亡台灣的蔣政府得不償失，因為“從長遠來看，對我們來說，與中國大陸保持和平要比台灣更為重要。”
盡管費正清的中國史觀也會因世界格局或政治事件的改變、發生而出現轉變，但他“藕斷絲連”的中國結是扭不斷的。他一度承認對中國的軍事遏製不可避免，卻始終尋求努力創造一種以接觸替代遏製的局麵。越南戰爭尚未結束，他就已經向美國政府陳述，可以通過旅遊同中國接觸，取消貿易禁運，進行交流，並恢複中國在聯合國的合法席位。這不僅需要曆史學家的識見，更得有點軍事家的韜晦。他這時已經清楚，美國人在對華政策上，是吃了好戰和反共的虧。所以他要讓美國人知道，了解中國，認識中美關係的曆史，會使他們得到一個更安全的未來。
1972年6月，費正清和威爾瑪受周恩來之邀請，作為尼克鬆訪華後的第一批尊貴客人到了北京，與周恩來舉行了會談。此時距他們在重慶的初次見麵已是遙遙三十年。同時，他又見到了許多“結伴而來”，顯然在當時“受到限製”的老朋友，包括金嶽霖、錢端升、張奚若和費孝通。但無論如何，中美關係的堅冰正在打破。七年之後，中美關係實現正常化。為了這一天，費正清等了三十年。