關於劉裕參軍的具體時間，史上也沒有一個確切的記載，但有一個說法是公認的，就是他參軍時他的女兒劉興弟已經出生了，劉興弟是約383年出生，女兒剛出生做父親的不應該出門吧，怎麼也得有個幾年等閨女長大再說，所以筆者認為劉裕參軍是在390年左右比較靠譜。此時27歲，正是好年華。
公元390年，此時是晉孝武帝在位，他的弟弟司馬道子在383年的淝水之戰後打壓謝安謝玄叔侄二人。兩位名將死後，朝政混亂，朋黨亂起，居然連孝武帝也被自己的妃子搞死了，有人說這是皇帝的弟弟司馬道子讓她幹的，原因很簡單，皇帝死了，她居然沒事，還繼續活在世上，而此時掌權的正是司馬道子。（注：晉書，卷十一載“帝為張貴人所弑”）
新皇帝嗣立時，烽煙四起，有兵權的諸候四處征戰，直到399年北府軍由劉牢之掌控，朝廷之外是權臣桓溫的幼子桓玄占據大半國土，朝中則是司馬道子的世子司馬元顯掌權，劉裕初時在冠軍將軍孫無終手下做司馬，後來才被推薦到劉牢之手下任參軍。
我有一個懷疑，為什麼劉裕會恰好在這個時候歸到劉牢之手下了呢？劉裕小時候和劉毅以及何無忌那是一個賭桌上的牌友，關係好得不得了，劉毅當時是劉牢之的愛將，而何無忌則是劉牢之的外甥，劉裕先前隻是一個東晉國防軍小卒子，直到劉牢之快掌權時，借著和兩人的關係和孫無終的推薦才調入劉牢之的麾下，從些靠著自己的努力一步步攀爬。
劉裕要參軍肯定要選一個有名氣的軍隊，那時晉朝聞名天下的就是荊州軍和北府軍，荊州軍就不說了，是當年桓溫起家的資本，一直打到北邊去的，而北府軍是由謝玄所創，在383年以八萬大軍大敗前秦百萬大軍（史書誇張描寫），那是京口人的驕傲。劉裕雖是僑人，但也是京口人是不，所以他很英明的選擇了加入北府軍。
加入北府軍之前，他最大的願望就是搏個功名好回去封妻蔭子，也好讓鄉裏的人和他那個老丈人都知道，他劉寄奴不隻是能賣草鞋，不隻是會賭博，還能建功立業。
隻是現實的社會再一次打擊到了劉裕那顆熱血洶湧的上進之心，劉裕在參軍之前就是一個草鞋販子，家裏窮的很，哪裏知道軍營裏的一些潛規矩，剛入軍營時，一個老兵油子就指著他說，“小子，你是從哪來的，跟哪個伍長混的，知不知道這是我的地盤，以後你每個月的軍餉分我一半，以後這裏沒人敢欺負你。”
劉裕憤怒了，可是好漢不吃眼前虧，自己在這裏人生地不熟的，隻能說了兩句不痛不癢地話就走了，這時候是門閥的天下，在外麵當官你要有個好爹或是好祖宗，不然你別想做個清官（注：清官是指有品級的官）。
回去後，劉裕一夜之間就大徹大悟，拿出了自己在家鄉的豪氣，發了軍餉就去請同僚們出去喝酒，拉關係，每個月到了發軍餉的時候，都聽到劉裕的話，“兄弟們，今天還是我請客，雁歸樓見，大家不醉不歸啊。”於是，一眾人高高興興地去了酒樓大魚大肉，熱鬧之極。
劉裕把軍餉花光了，不好同老婆交待，沒臉回家，想必臧小姐那幾年是受了很多苦的。要知道劉裕當兵後就在京口，離自己家也沒有多遠，還有當兵的不可能一年都不放人回一次家的吧。
可是劉裕和臧小姐生了劉興弟小姐後，十多年一直沒有生過第二個孩子，這就不得不讓人懷疑，他們那段日子是相當窘困的。