吳郡被破。立下大功的劉裕也跟著轉戰江南三吳之地，隻是北府軍所過之處，天高三尺，百姓苦不堪言，隻好紛紛逃入深山，等北府軍過境之後，才敢返回家鄉。
北府軍雖然軍紀泛濫，可是戰鬥力真不是蓋的，孫恩起兵是在十月，這才兩個月，劉牢之的大軍就剪除了孫恩的外圍諸城，逼近錢塘江，朝會籍郡趕來。
孫天師看到大軍壓境，還是很有骨氣的，說了一句差點讓人笑噴了的話，“孤不羞走。”這是三國時火燒赤壁之後，曹孟德說過的一句話。孫天師逃跑之餘，充分發揚了雁過拔毛的精神，會籍城內稍微值點錢的東西全都拿走，還卷了二十多萬男女老幼一起向東逃竄，也就是向著他初次登陸的路線逃走。
可是北府軍追得挺急，孫恩得知北府軍的士兵們軍紀敗壞，到處搶劫之後，就一路留下金銀財寶和被裹脅的女子，過一段路就留下一點，果然，北府軍的速度慢了下來，孫恩他們安全登上舟山群島。北府軍又缺少戰船，沒有追上來。
這是劉裕參加的第一場大型戰鬥，啟開了他人生的第一份成功。但北府軍一路上燒殺搶掠的表現，在讓劉裕震憾的同時，也讓他了解到不管是在什麼時候，這世上最苦的是老百姓，叛軍來了要搶，朝廷的軍隊來了也要搶，難怪他們會造反啊？所以劉裕掌了大權之後，都會注意關心百姓的疾苦，為百姓減除負擔，算是上是一位明君。
同時，他更知道了劉牢之等人所掌握的權利到底有多麼的大。他為什麼有權利，還不是因為他有兵，有很多的兵，而劉裕他自己隻不過是個可有可無的參軍，為了不讓自己也遭受到三吳地區百姓一樣的命運，就隻有讓自己強大起來，怎麼強大？立更大的功勞，當更大的官，管更多的兵。這就是劉裕當兵以來的第二個夢想。
對於劉裕在戰場上的驚豔表現，劉牢之表現出了極大的關注，賞賜了不少金銀財寶，還吩咐下次如有戰事，就讓他獨領一軍。劉裕把錢財送回家一部分，其他的全部請了北府軍中的熟人吃酒。他對獨領一軍興趣很濃，盼著趕快開戰。不久，天隨人願。
劉牢之上次趕走孫恩之後，留下一個千瘡百孔的三吳地區，自己拍拍屁股走人了，朝廷沒有辦法，隻好讓謝琰領會籍內史，都督揚州五郡諸軍事，防備孫恩卷土重來。
可謝琰自視出自高門大戶，對於劉牢之這個當年的寒門小將現在居然騎在自己頭上了，心裏很不舒服，他也更看不起出身庶族，現在卻淪為海盜的孫恩。謝琰整天隻知怨天尤人，對下屬自然沒有好臉色，對於下屬所說的，孫恩會再次作亂，更是不屑一顧，他心裏想到，當年本將軍能從符堅的百萬大軍中殺了個七進七出，還怕他小小的毛賊？（注：《晉書·謝琰傳》）
400年五月，孫恩再次給了他一巴掌，因為先前擄了許多人上了舟山群島，所以這次孫恩帶的人馬比較多，他率軍取道浹口登陸（注：今浙江鎮縣東南甬江口），三戰三捷，再次攻克上虞縣，第三十日，孫恩率軍又奔會籍城下。
趁著朝廷東邊的亂子，西北邊的軍閥桓玄殺了以前的盟友殷仲道，楊佺期二人，接管了他們二人的地盤，而朝廷也不得不授他以實職，桓玄此時已掌握了晉朝三分之二的國土，成了地方上第一大軍閥。
謝琰出兵討伐孫恩，把他的軍隊拉成了一條長蛇陣，在長長的道路上走得大搖大擺，連探馬都沒派齊。孫恩早已探知這個軍情，在路邊設伏，把長蛇軍分成幾截，謝琰軍潰不成軍，在敗逃中，謝琰居然被部下所殺，連兩個兒子都不能幸免於難，此戰之後，孫恩再次戰據了會籍城。
掌握了北府軍的劉牢之也沒有把孫恩放在眼裏，懶得理睬。朝廷隻派了劉裕原來的老上司孫無終、寧朔將軍高雅之和冠軍將軍桓不才出戰孫恩。可惜高雅之大敗於孫恩，導致戰局糜亂，朝廷無法，隻得派劉牢之都督揚州軍事，進攻孫恩。
可惜孫恩上次被北府軍打怕了，一聽劉牢之要來，馬上撤退，劉牢之便自己駐守上虞縣，派劉裕駐守句章城（注：今浙江寧波南），吳國內史袁崧在滬瀆（注：今上海市西）駐紮，以防備孫恩的再次進攻，劉裕也迎來了他人生中第一次單獨地領軍機會。
雖然句章地理位置不佳，而且兵也少，隻有不到一千人的規模，但劉裕還是很高興，鑒於北府軍先前在三吳地區的斑斑劣跡，劉裕在上任之初，便與句章城中的軍士約法三章，不得騷擾百姓，不得入室搶動，不得強搶民女。