在依附曹操的這段日子裏，劉備的自信心降到了他這一生中的最低點。在曹操聯合孫策、呂布對袁術發起總攻之前，劉備甚至做了一件完全是為了取悅曹操的事情。
這一日，曹操大軍來到豫章界上，與劉備會合。劉備一進曹營，就給曹操獻上了一份大禮。這份大禮不是別的，竟是兩顆血淋淋的首級！
曹操見了，大吃一驚，連忙問道：“這是誰的首級？”
劉備說：“這是韓暹、楊奉的腦袋！這兩個人投歸呂布後，駐紮在沂都、琅邪兩縣，放縱軍士燒殺搶掠，禍害徐州，百姓怨聲載道。我因此設宴邀請他們前來，假稱商議大事。等他們來了，關羽張飛兩位兄弟，一人抓了一個殺了。然後將他們的部屬收管，嚴加約束。因為此前並未請示，今日特來請罪！”
劉備嘴上說的是“請罪”，實際上是想邀功！那麼，劉備到底為什麼要這樣做呢？
劉備這一次有點自作聰明了。
不久前，曹操出征張繡，張繡望風而降。曹操得意忘形，竟然與張繡的寡嬸勾搭，激怒了張繡。張繡趁著曹操不備，發起偷襲。曹操大敗，手下的軍士趁亂大肆搶掠。曹操手下大將於禁未奉將令，自作主張，將違背軍令的士兵一一擒拿正法。於禁這個“自相殘殺”的舉動一度被謠傳為叛亂。曹操事後查明真相後，不但沒有懲罰於禁擅自行事，反而大大嘉獎了他。於禁因此被封為益壽亭侯，並一躍成為曹操跟前的大紅人。
劉備誘殺韓暹、楊奉，正是對於禁的一種模仿。他自以為揣摩透了曹操的心思，希望投其所好，也能像於禁一樣獲得曹操的青睞。
曹操聽了劉備述說的原委，心裏不禁咯噔一下，但表麵還是一如往常，說：“你為國家除害，立了大功，何罪之有？”當即如劉備之願，賞賜了劉備。劉備很高興，卻不知道這件事已經給自己的未來蒙上了一層濃重的陰影。
正所謂“聰明反被聰明誤”。劉備的這次不告而殺的舉動，非但沒有強化曹操對他的好感，反而引發了曹操的顧慮。
曹操想：“劉備到底是一個什麼樣的人呢？這個人為了聲譽，可以三讓徐州。為了求生，又可以屈身呂布。柔如處子，忍辱負重；剛如脫兔，暴殺韓楊。到底哪一個才是他的真麵目呢？這樣的一個人，會不會真的像荀彧、程昱所說的那樣，成為自己最大的禍患呢？”
就從這一天起，曹操對劉備起了防範心理。
擊敗袁術後，曹操回師之前，假意撮合呂布和劉備，要他們和諧共處。呂布劉備均各答應了。
此後，曹操決定翦除呂布後再與最大的對手袁紹展開決戰，於是寫密信給劉備，要他做好準備。劉備對曹操的做法早已見怪不怪，立即寫了回信。
不巧的是，劉備的回信被呂布截獲。呂布這才明白，曹操和劉備一直在唱雙簧，而自己則被死死蒙在鼓裏！
呂布暴怒之下，立即對駐守小沛的劉備發起瘋狂攻擊。劉備僅有三千人馬，雖然關羽張飛神勇，但畢竟寡不敵眾，再一次被呂布擊敗。
劉備的這一次失敗，慘到了極點。劉關張三兄弟自結義十幾年來，從未分開過，但這一次卻被呂布打散。而劉備的家小眷屬則又一次落入了呂布之手。
劉備滿心以為傍到了曹操這個大靠山，可以很輕鬆地鏟除掉自己最痛恨的對手——呂布。沒想到一招不慎，全盤皆輸，整個家底又都輸光了，劉備隻剩得孤家寡人，形隻影單！
劉備不是沒有失敗過，但這次失敗是他有史以來敗得最徹底的。這一個階段，又正好是他自信心最不足的時期，劉備看看自己孤身一人，一無所有，頓生絕望，竟然起了自殺的念頭。
如果劉備一直一個人沉浸在這種絕望狀態中，那麼，他的人生結局就要提前上演了。幸運的是，他的謀士孫乾在亂軍中逃出，正好碰到了劉備。
兩個人抱頭痛哭，盡情宣泄了一番。劉備極少對別人吐露內心深處的隱秘，但這一場前所未有的慘敗卻擊碎了他的心理防線。心理學的研究表明，當一個人處於沮喪情緒時，更容易失去控製力，而傾向於對他人自我表露。劉備忍不住平生第一次吐露了自己的彷徨與絕望。