正月，與王鏊及鏊子延陵等觀吳王墓門於虎丘劍池，題名石壁。五月十五，賦七律一首，餞日本彥一郎還國。中秋，於韓君束齋為題倪瓚畫冊。九月，畫《山靜日長》圖冊。十月，王鏊來訪，有贈詩，時梅花一樹將放，詩及之。是年，寧王朱宸濠來聘。
正德八年癸酉（1513），四十四歲
三月，畫《山靜日長》圖十幅。四月二十六日，為張衝化雲槎兔。又曾為衝父畫《賓鶴圖》。五月，畫《倦繡圖》並題。
正德九年甲戌（1514），四十五歲
三月，與劉等觀文徵明畫扇皆有題。四月，陳淳畫花石扇，寅與祝允明等皆有題。重陽日，在夢墨亭為丁文祥撰三也罷說，祝允明為撰記。
曾應寧王之聘到南昌。撰《許牲陽鐵柱記》、《荷蓮橋記》。
正德十年乙亥（1515），四十六歲
在江西寧邸，見宸濠所為多不法，知其必反，乃佯狂自處。宸濠使人饋物，寅裸形箕踞譏訶。使者以告，遂遣之歸。
二月中旬，遊錦峰上人山房，為畫梅枝。三月中旬回吳。
正德十一年丙子（1516），四十七歲
書近作詩贈吳縣知縣李經，又為畫山水並題。
常州知縣高第來訪，失於迎迓，賦詩以謝。
重陽日，文徵明等來集桃花塢。
作《長洲高明府過訪詩》、《送徐朝谘歸金華序》、《吳德潤夫婦墓表》。
正德十二年丁醜（1517），四十八歲
清明日，追和倪瓚江南春並書。三月，於夢墨亭作畫並題。夏，避暑石湖，臨李公麟《飲仙圖》並書《飲中八仙歌》，祝允明題。八月，於學圃堂畫《秋樹豆藤圖》。十一月十五日，夜宿廣福寺有詩。
題文徵明贈楊進卿飛鴻雪跡圖。
有送吳縣知縣李經詩。
正德十三年戊寅（1518），四十九歲
二月社日，為徐子芳畫所撰秋庭記。春，與昆山鄭若庸等至丹陽，與孫育同修禊。四月中旬，於丹陽孫氏七峰精舍畫《丹陽景圖》，並題七絕八首。八月十四夜，夢草製一聯，又有夢下科場詩。
作《吳孺人墓銘》。
正德十四年己卯（1519），五十歲
有《五十自壽詩》。
製七律一首及柱國少傅守亂先生七十壽敘以壽王鏊。
正月，繪《琵琶行圖》，後三年文徵明書琵琶行詩於上。三月畫尋梅圖扇麵及唐人詩意畫軸。春，畫荷淨納涼扇麵及山水卷並題。中秋，無錫華雲邀過劍光閣玩月，詩酒盤桓月餘，為約略山靜日長一則為十二幅，三月始畢。秋，作《會琴圖》並題。
為西洲作畫，即錄《五十自壽》詩於上。又書《漫興等詩八首》以贈。
沈德徵、鬱子江、顧延茂置酒禪寺招飲，賦詩以謝。
有送王守赴京會試詩。
此年四月，寧王朱宸濠舉兵。王守仁敗擒之。
正德十五年庚辰（1520），五十一歲
二月，畫《采蓮圖》。三月，畫《吹簫仕女圖》。四月十六日，泊舟梁溪，為心菊書《水龍吟》二首。五月，於學圃堂畫黑牡丹。七月十六日畫《溪橋聽笛圖》於桃花庵。八月畫《落花圖》並《落花詩》。秋，設色畫蕉石扇麵。十月二十日，畫古梅數枝並題。冬，書舊作七絕二首於寤歌齋。
正德十六年辛巳（1521），五十二歲
修禊日，於學圃堂畫歸牧圖扇麵。
三月，畫《觀杏圖》。又畫《攜琴訪友圖》卷。春，畫《菖蒲壽石圖》。夏，結夏福濟院，作畫並賦詩遣興。八月，在文徵明家，於玉磬山房畫《瀟湘八景》冊。又於夢墨亭作《品茶圖》卷。重陽日，為張詩畫竹於扇。九月，畫《鬆濤雲影圖》並題。秋，戲畫雞。冬，在桃花庵畫雪景扇並題。
明世宗嘉靖元年壬午（1522），五十三歲
元旦，有詩。正月，書《一年歌》及《人日試筆》詩於扇。另畫墨竹於另一麵並題。又，作奇峰古木圖。清明，行書落花、漫興等詩卷。三月，於寤歌齋畫梅鶴扇麵。四月，王寵來訪，為書五柳先生傳於所藏趙孟畫陶潛像上。寅自有跋並書簽。八月十六日，撰《治平寺造竹亭疏》。重陽後，畫鬆林書屋扇麵。十月於學圃堂畫竹林七賢圖扇麵。
送吳縣知縣劉輔宜調知沛縣詩。
嘉靖二年癸未（1523），五十四歲
元旦，有詩。春，向王延借閱沈周三畫，與文徵明各有跋。春小病，四月病起。四月十六日，畫鍾進士像於桃花庵。六月，畫鬆林講道扇麵。中秋，於學圃堂摹杜堇絕代名姝十幅，評論作跋。十月，跋劉鬆年層巒晚興圖卷。
行書七律二十一首贈姚舜谘。
撰陳孝子歌，頌元季孝子陳立興事，已賦百四十六句。後錢貴補五十四句。
往訪王鏊山中，見壁間揭蘇軾書滿庭芳詞，下有“中呂”二字。驚而頌其詞，有“百年強半，來日苦無多”句，默然歸。
十二月初二日以病卒。卒前取絹一幅，書絕命辭七絕一首，擲筆而逝。葬橫塘王家村。祝允明撰墓誌銘。繼妻沈氏，生女一，許字王國士。
附注：本年譜主要參考周道振、張月尊先生的《唐伯虎全集輯校》（中國美術學院出版社2006年版）中的唐伯虎年表，結合冉雲飛先生的《唐伯虎全集白話全譯》（巴蜀書社1995年版）中的唐伯虎年譜編寫而成，在此謹致誠摯的謝意。