深秋，登鸚鵡皋岑，玩桂香亭畔。
十二月，邢參、文徵明等來皋橋，觀所藏書。
作《桂香亭》圖並題、《許天賜妻高氏墓誌銘》。
弘治九年丙辰（1496），二十七歲
不事舉業，祝允明勸之，乃閉門讀書。
祈夢於九鯉湖，夢有人贈墨一擔。
畫《俞節婦刺目圖》約在本年。寫《廣誌賦暨連珠》數十首，撰《上吳天官書》、《中州覽勝序》。
弘治十年丁巳（1497），二十八歲
因與張靈行為放狂，科考皆下第，經蘇州知府曹鳳立薦，黜靈而寅得隸名末。
弘治十一年戊午（1498），二十九歲
春，應楊循吉邀請，與沈周、韓襄、朱存理、徐禎卿等在虎丘為文林赴溫州任餞行。有詩文相贈。
秋，與文徵明同試應天，約在此時與顧相識。
鄉試，座主洗馬梁儲校寅卷，奇之，謂：“解元在此矣。”遂中第一。梁儲還期，以唐寅文示學士程敏政，敏政亦奇之。
撰《送文溫州序》、《金粉福地賦》、《領解後謝主司》。
冬，與徐經同入京城會試。
弘治十二年己未（1499），三十歲
正月，上元日於京城看鼇山燈有詩。
因科場舞弊案被累下獄。後被黜為浙藩吏，恥不就。
秋歸裏，繼室與唐寅反目。
十一月二十七日，撰文具儀往祭文林。
弘治十三年庚申（1500），三十一歲
因故休去繼室。致文徵明書，曆敘款曲，告以欲遠遊東南，以弟申為托。
秋有詩寄文徵明，徵明次韻有“用世以銷橫槊氣，謀身未辨買山錢”句。時唐寅有治別業之意。
弘治十四年辛酉（1501），三十二歲
遠遊閩浙贛湘等省，在九鯉祈夢，夢仙人授墨。
弘治十五年壬戌（1502），三十三歲
倦遊歸裏，得疾，愈後整理舊籍。文徵明有月夜懷念詩，有“若非縱酒應成病，除卻梳頭即是僧”句。
弘治十六年癸亥（1503），三十四歲
與弟子重異炊分食。文徵明規勸之，有《答文徵明書》。
治圃於屋北桃花塢，中植桃樹。
撰《潘孺人任氏墓誌銘》。
弘治十七年甲子（1504），三十五歲
二月，與祝允明、文徵明遊東禪寺。寺僧天璣能詩，與寅等往來唱和。寺有紅豆樹一棵，寅與沈周、文徵明常於花時修文酒之會。
與蔡羽、文徵明、徐禎卿放舟虎丘。
春，沈周作落花詩十首，寅作和詩三十首。四月，畫坐臨溪閣圖贈姚丞。
弘治十八年乙醜（1505），三十六歲
遊齊雲山有詩並聯句。
二月，畫南遊圖卷贈琴師楊季靜往金陵。三月，桃花塢小圃桃花盛開，作桃花庵歌。十月八日，題沈周《匡山新霽圖》。十一月十日，陪王鏊等遊虎丘，題名劍池石壁。十二月上旬作《寒林高士圖》。
明武宗正德元年丙寅（1506），三十七歲
再赴九仙山祈夢，夢有人示以“中呂”二字，不解其意。
正月，畫張果老像。春，畫蘭亭圖。穀雨日，行書所作七言排律一首。四月，作《出山圖》贈王鏊，時鏊以吏部左侍郎召入京。五月四日，畫《關山行旅圖》。九月，有《兵勝雨晴》詩。
正德二年丁卯（1507），三十八歲
桃花塢小圃中次第築桃花庵、夢墨亭、學圃堂、寤歌齋等約在此年前後。桃花庵初成，與沈周等小集同賦。
徐經卒，年三十五歲。
正德三年戊辰（1508），三十九歲
正月燈夕，訪蠡亂，留宿數日，作圖並詩。二月十六日，畫杏花草閣圖。三月十日，與文徵明等同集竹堂寺。與文徵明各有圖。春，畫《許由掛瓢圖》。四月，畫《驟雨圖》並題。六月，侄長民殤。九月葬，為撰墓誌。八月，有詩及畫送戴昭還休寧。秋，畫《夏山欲雨》卷。又畫《板橋曳杖》及《絕壁流泉》兩扇麵。
正德四年己巳（1509），四十歲
有答文徵明元旦詩。
於桃花庵作《四十自壽》詩及圖。
二月，應譚維時請，畫《槐陰高士圖》壽其嶽父。三月，祝允明為王聞撰《存菊解》於文徵明畫存菊圖卷後，寅亦有詩。四月，補《竹爐圖》。八月二日，沈周卒，年八十三。九月十五日，往吊沈周之喪。二十日，與陳良器觀陳頤畫《盆石菖蒲圖》，因題。
正德五年庚午（1510），四十一歲
至吳江史氏，閱所藏畫數日，歸而追憶為圖十一幅，四月二十五日題而贈之史德弘。
夏，仿李唐作山水。秋，作畫《壽黃古溪》並題。
為王獻臣作《西疇圖》。
正德六年辛未（1511），四十二歲
有《竹堂寺看梅和王鏊韻》七絕詩，即書於所作墨梅圖上。
四月二十二日，仿宋人設色作《鬥茶圖》。
模宋陳居中臨唐人畫崔鶯鶯像並題《過秦樓》詞。
與文徵明等追和孫一元夜泛石湖詩。
題姚廣孝畫墨竹。
十二月，畫《賞梅圖》並題。
正德七年壬申（1512），四十三歲