書生孔雪笠，是孔聖人的後裔，為人寬厚有涵養，善於作詩。他有位摯友在浙江天台當縣令，來信請他去。
孔生應邀前往，而縣令恰恰去世了。他飄泊無依，窮困潦倒，回不了家，隻好寄居在菩陀寺，被寺僧雇傭，抄錄經文。
菩陀寺西麵百步開外，有單先生家的宅院。單先生是世家子弟，因為打了一場大官司，家境敗落，人口也少了，便遷移到鄉下居住，這座宅子於是空閑起來。
有一天，大雪紛飛，道上靜悄悄的沒有行人。孔生偶然經過單家門口，看見一個少年從裏麵出來，容貌美好，儀態風雅。
少年看到孔生，便過來向他行禮，略致問候以後，就邀請他進家說話。孔生很喜歡他，非常高興地跟他進了門。見房屋雖然不太寬敞，但是處處懸著錦緞幃幔，牆壁上掛著許多古人的字畫。案頭上有一冊書，封麵題名《瑯嬛瑣記》。他翻閱了一下，內容都是過去從未見過的。
孔生見少年住在這座宅院，以為他是單家的主人，也就不再問他的姓氏家族了。
少年詳細地詢問了孔生的經曆，很同情他，勸他設館教書。
孔生歎息道：“我這流落在外的人，誰能推薦我呢？”
少年說：“如果不嫌棄我拙劣，我願意拜您為師。”
孔生大喜，不敢當少年的老師，請他以朋友相待。便問少年說：“您家裏為什麼老關著大門？”
少年回答道：“這是單家的宅子，以前因為單公子回鄉居住，所以空閑了很久。我姓皇甫，祖先住在陝西。因為家宅被野火燒了，暫且借居安頓在這裏。”孔生這才知道少年不是單家的主人。當晚，兩人談笑風生，非常高興，少年就留下孔生和他同床睡了。
第二天一大早，就有個小書僮進屋來生著了炭火。少年先起床進了內宅，孔生還圍著被子在床上坐著。書僮進來說：“太公來了。”
孔生大驚，急忙起床。一位白發老人進來，向孔生殷切地感謝說：“先生不嫌棄我那愚頑小子，願意教他念書。他才初學讀書習字，請不要因為朋友的關係，而按同輩看待他。”說完後，送上一套錦緞衣服，一頂貂皮帽子，鞋和襪子各一雙。
老人看孔生梳洗完了，於是吩咐上酒上菜。房內擺設的桌椅和人們穿著的衣裙光彩耀眼，不知道是什麼東西做成的。酒過數巡，老人起身告辭，提上拐杖走了。
吃完了飯，皇甫公子送上所學的功課，都是些古文詩詞，並無當時的八股文。孔生問他是何緣故，公子笑著回答說：“我不是為了求取功名。”
到了傍晚，公子又擺上酒菜說道：“今夜盡情歡飲，明天便不允許這樣了。”又喊書僮說：“看看太公睡了沒有？如果睡了，可悄悄把香奴叫來。”
書僮去不久，先用繡囊把琵琶帶了回來。過了片刻，一個侍女進來，身穿紅裝，豔麗無比。公子讓她彈奏《湘妃》曲，香奴用象牙撥子勾動琴弦，旋律激揚哀烈，節拍不像以前所聽到的。又讓她用大杯斟酒，二人一直喝到三更天才罷。
第二天，兩人早起一同讀書。公子非常聰慧，過目成誦。兩三個月後，下筆成文，令人驚歎叫絕。他們約好每五天飲酒一次，每次飲酒必定叫香奴來陪。
一天晚上，喝到半醉的時候，孔生的兩隻眼睛緊緊地盯住了香奴。公子已經明白了他的心意，說：“這個侍女是老父親撫養的。您離家既遠又無妻室，我替您日夜籌劃已經很久了，想為您找一位美貌的妻子。”
孔生說：“假若真要幫我的忙，必須找一個像香奴這樣的。”公子笑著說：“您真正成了‘少見而多怪’的人了，要是認為香奴漂亮的話，那您的心願也太容易滿足了。”
過了半年多，孔生想到郊野去遊玩，到了大門口，見兩扇門板外邊上著鎖，便問公子是什麼原因，公子說：“家父恐怕結交一些朋友擾亂心緒，所以閉門謝客。”孔生聽說後也就安下心來。
當時正值盛夏濕熱季節，他們便把書房移到園亭中。孔生的胸膛上突然腫起一個像桃樣的瘡癤，過了一夜竟然長得像碗一樣大了，他疼痛難忍，呻吟不止。公子朝夕探望，連吃飯睡覺都顧不上。