1994年推出“因特網探索者”瀏覽器——IE。
蓋茨基金會成立，資金總額達9400萬美元。
1994年美國司法部指控微軟有不正當的銷售活動。
1995年5月26日，比爾·蓋茨給微軟工作人員寫了一封很長的電子郵件備忘錄：“在因特網浪潮高漲中，現在我鄭重宣布，因特網對我們極其重要，生死攸關。在此，我明確指出，每一個業務部門的當務之急都是關注因特網。”微軟啟動了向因特網的戰略大轉移。
1995年8月，微軟推出視窗95和網絡服務(Microsoft Network，簡稱MSN)。
1995年8月21日，聯邦地方法院批準微軟與美國司法部達成的“同意判決”，對微軟的經營規定了若幹限製。
1995年11月，比爾·蓋茨出版著作《未來之路》。
1995年比爾·蓋茨和梅琳達以比爾母親瑪麗的名義，捐給華盛頓大學1000萬美元，建立瑪麗·蓋茨獎學金。
1996年4月26日，比爾·蓋茨的女兒珍尼弗·凱瑟琳·蓋茨出生。
1996年7月，MSNBC電視台正式開播。
1997年10月1日，微軟發布IE4.0。
1997年10月19日，美國司法部向聯邦哥倫比亞地方法院遞交了訴狀，指控微軟違背了自己在1995年與美國聯邦政府簽署的關於反托拉斯的“同意協議”。
1997年，蓋茨一家搬進耗資5400萬美元建造、當時尚未竣工的新居。
1997年12月11日，哥倫比亞地方法院初步裁決，駁回司法部要求，但宣布臨時裁定：禁止微軟把免費安裝IE作為電腦製造商申請其視窗操作係統許可的條件。
1998年3月3日，比爾·蓋茨出席由國會參議院一個小組委員會召開關於電腦產業的聽證會，發言並接受質詢。
1998年5月12日，哥倫比亞上訴法院裁定，微軟視窗98不受上述臨時禁令影響。隨後於6月23日終審裁決：哥倫比亞地方法院的禁令是錯誤的，判決微軟無罪。
1998年5月18日，美國司法部與19個州司法部，再次向哥倫比亞地方法院遞交兩份內容相同的訴狀，指控微軟公司違反反壟斷法。
1998年6月25日，微軟發布視窗98。
1998年7月，微軟以攻為守，以“阻撓科技發明、進步”為由，反控美國19個州。
1998年10月19日，“微軟不正當競爭案正式開庭審理。
1999年3月，比爾又一本新著《未來時速》出版。
1999年3月，微軟發布了IE5.0。
1999年5月23日，比爾·蓋茨的兒子羅裏·約翰·蓋茨出生。
1999年11月5日，法官傑克遜對微軟案件做出裁決。他斷言，微軟的行為造成壟斷，損害了消費者的利益。
比爾·蓋茨夫婦1999年捐出50億美元。
2000年1月，蓋茨夫婦基金會正式成立，由原蓋茨學習基金會和蓋茨基金會合並而成，現在基金總值達242億美元。
2000年1月13日，比爾·蓋茨宣布：史蒂夫·巴爾默將接替他而成為公司新的首席執行官。巴爾默將負責經管微軟大量的日常運作，這樣比爾就能轉回去從事他最愛的工作：開發新產品。
2000年2月17日，微軟推出Windows2000。
2000年6月7日，傑克遜法官做出最後裁決：微軟利用其在個人電腦操作係統中的壟斷地位，將其IE瀏覽器與視窗操作係統“捆綁銷售”，違反了反托拉斯法。作為懲罰製裁，將微軟一分為二，一個公司經營PC操作係統，另一個公司經營瀏覽器、辦公應用軟件及其他業務，10年內不得重新合並。
2000年6月20日，經司法部與微軟雙方同意案件直接上訴至美國最高法院。
2000年9月26日，最高法院將上訴案退回給哥倫比亞特區上訴法院審理。
2000年11月，在西雅圖市舉行了“幫助第三世界國家使用電腦”研討會，比爾·蓋茨發言：“世界上最貧困的8億人口，最需要的是醫療保健，而不是手提電腦！”
比爾·蓋茨2000年捐出20億美元。
2001年3月，西雅圖遺傳學公司上市，比爾·蓋茨在它上市之前購買了350萬股，占總股數的12％，上市後價值已經達到了2400萬美元。